CC BY
898
Для корреспонденции
Перова Ирина Борисовна - кандидат фармацевтических наук, научный сотрудник лаборатории метаболомного и протеомного анализа ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии» Адрес: 109240, г. Москва, Устьинский проезд, д. 2/14 Телефон: (495) 698-53-60 E-mail: [email protected]
Перова И.Б., Малинкин А.Д., Бессонов В.В., Эллер К.И.
Исследование лигнанов и антоцианинов как основных биологически активных веществ полифенольной природы плодов лимонника китайского
Investigation of lignans and anthocyanins as the main biologically active polyphenols of Schizandra chinensis fruits
Perova I.B., Malinkin A.D., Bessonov V.V., Eller K.I.
ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии», Москва
Federal Research Centre of Nutrition, Biotechnology and Food Safety,
Moscow
Впервые изучены содержание и состав дибензоциклооктадиеновых лигнанов и антоцианинов в 10 образцах плодов китайского лимонника, собранных в Московской области, Хабаровском и Приморском краях. Профиль лигнанов определяли в соответствии с разработанной методикой высокоэффективной жидкостной хроматографии с диодно-матричным спектрометрическим и масс-спектрометрическим детектированием. Была проведена валидация методики по показателям линейности, правильности и прецизионности. Во всех образцах обнаружены 11 характеристических для лимонника китайского лигнанов. В сушеных плодах основным лигнаном был схизандрин, в свежезамороженных плодах - ангелоилгомизин О. Общее содержание лигнанов в свежезамороженных плодах составило 5,50 мг/г, в сушеных плодах варьировало от 12,50 до 18,95 мг/г. Антоцианины лимонника китайского в основном представлены гликозидами цианидина, среди которых преобладает циа-нидин-3-ксилозилрутинозид. Общее содержание антоцианинов, определенное с помощью рН-дифференциальной спектрофотометрии, составило от 0,21 мг/г в свежезамороженных плодах до 0,35-0,72 мг/г в сушеных плодах. Полученные результаты могут быть использованы для идентификации и стандартизации плодов китайского лимонника и продуктов их переработки.
Ключевые слова:лимонник китайский, лигнаны, антоцианины, высокоэффективная жидкостная хроматография, масс-спектрометрия
For the first time the content and composition of dibenzocyclooctadiene lignans and anthocyanins in 10 samples of Chinese magnolia-vine fruits (Schizandra chinensis) collected in the Moscow Region, Khabarovsk and Primorsky Krai were studied. The
Для цитирования: Перова И.Б., Малинкин А. Д., Бессонов ВВ., Эллер К.И. Исследование лигнанов и антоцианинов как основных биологически активных веществ полифенольной природы плодов лимонника китайского // Вопр. питания. 2018. Т. 87, № 3. С. 79-87. doi: 10.24411/00428833-2018-10035
Статья поступила в редакцию 27.11.2017. Принята в печать 11.05.2018.
For citation: Perova I.B., Malinkin A.D., Bessonov V.V., Eller K.I. Investigation of lignans and anthocyanins as the main biologically active polyphenols of Schizandra chinensis fruits. Voprosy pitaniia [Problems of Nutrition]. 2018; 87 (3): 79-87. doi: 10.24411/0042-8833-2018-10035 (in Russian) Received 27.11.2017. Accepted for publication 11.05.2018.
determination of the profile of lignans was carried out according to the our original HPLC technique with diode-array spectrophotometric and mass spectrometric detection. The validation of the methodology for linearity, accuracy and precision was carried out. 11 characteristic for Schizandra chinensis lignans were found in all samples. In dried fruits the main lignan was schisandrine, in fresh-frozen fruits - angeloylgomizin O. The total content of lignans in fresh-frozen fruits was 5.50 mg/g, in dried fruits - from 12.50 to 18.95 mg/g. Anthocyanins of Chinese magnolia-vine were mainly represented by cyanidin glycosides, among which cyanidin-3-xylosylrutinoside was predominated. The total content of anthocyanins determined by pH-differential spectrophotometry was from 0.21 mg/g in fresh-frozen fruits to 0.35-0.72 mg/g in dried fruits. The results obtained can be used to identify and standardize the fruits of Chinese magnolia- vine and the products of their processing.
Keywords: chinese magnolia-vine, lignans, anthocyanins, high performance liquid chromatography, mass spectrometry
Плоды лимонника китайского [Schizandra chinensis (Turcz.) Baill.] - вьющейся листопадной лианы семейства лимонниковые (Schizandraceae) - являются богатым источником биологически активных веществ (БАВ). Наряду с использованием плодов лимонника (Fructus Schizandrae) в качестве лекарственного растительного сырья их также употребляют в пищу в виде соков, пюре, варенья, джемов и настоек. Сок лимонника применяют для винного букетирования. В качестве вкусоаромати-ческого ингредиента плоды лимонника добавляют в чай. Сушеные плоды и экстракты лимонника используют при производстве специализированных пищевых продуктов, в том числе для питания спортсменов.
В результате ряда фитохимических исследований из плодов лимонника были выделены и идентифицированы различные БАВ, такие как лигнаны, полисахариды, флавоноиды, в частности антоцианины, эфирные масла, органические кислоты, витамины [1]. Основной и наиболее характеристической группой БАВ для растений семейства лимонниковые являются лигнаны. В растениях рода лимонник присутствуют 5 классов лигнанов: дибен-зоциклооктадиеновые (тип А), спиробензофураноидные дибензоциклооктадиеновые (тип В), 4-арилтетралино-вые (тип С), 2,3-диметил-1,4-диарилбутановые (тип D) и 2,5-диарилтетрагидрофурановые (тип Е) [2]. Однако наибольшей биологической активностью обладают дибензоцикооктадиеновые лигнаны (рис. 1), которые в свою очередь могут подразделяться на 2 типа в зависимости от стереоструктуры: R- или S-бифенильной
Таблица 1. Сведения об изученных образцах лимонника
конфигурации. Кроме того, циклооктеновые кольца этих лигнанов представлены в виде конформаций твист-ванна-кресло или твист-ванна. Множество хиральных особенностей и стереоизомеров приводит к образованию очень сложных структур соединений данного типа.
Фармакологические исследования показали, что экстракты и настойки лимонника оказывают гепатопротек-торное, антиоксидантное, нейропротекторное, неспецифическое общеукрепляющее (адаптогенное) действие, повышают остроту зрения, особенно ночного [1-3]. В случае использования плодов лимонника китайского значимый вклад в биологическую активность вносят антоцианины, наличие которых также является одним из критериев подлинности [4].
3
Рис. 1. Химическая структура С18-дибензоциклооктадиена
Образец, № Вид сырья Регион сбора Год сбора
1 Свежезамороженные плоды Московская область 2014
2 2012
3 Хабаровский край, Хабаровский район 2013
4 2014
5 2010
6 Сушеные плоды Хабаровский край, г. Хабаровск 2013
7 2014
8 Приморский край, г. Дальнегорск 2015
9 Приморский край, Спасский район 2015
10 Приморский край, Лазовский район 2015
Рис. 2. Химические структуры 11 основных лигнанов лимонника китайского и ангелоилгомизина О
Цель данной работы - определение содержания и состава основных дибензоциклооктадиеновых лигнанов и антоцианинов плодов лимонника китайского.
Материал и методы
Изучено 10 образцов плодов лимонника китайского, произрастающих в Московской области и Дальневосточном регионе (табл. 1).
Профиль лигнанов и антоцианинов в лимоннике исследовали c использованием системы жидкостной хроматографии Agilent 1100 («Agilent Technologies», США), оснащенной дегазатором, бинарным насосом, термостатом колонок, термостатируемым автосамплером, спектрофотометрическим диодно-матричным детектором (ДМД) и времяпролетным масс-селективным детектором Agilent 6210 LC/MS-TOF (ВЭЖХ-МС-TOF). Суммарное содержание антоцианинов определяли с помощью спектрофотометра Shimadzu 1800 («Shimadzu», Япония) с диапазоном длин волн 190-1100 нм.
Для определения содержания и состава лигнанов была разработана оригинальная ВЭЖХ-методика с ДМД и МС. Условия ВЭЖХ: колонка ProteCol C18 НРН125 250x4,6 мм, 5 мкм; подвижная фаза: 0,1% раствор муравьиной кислоты (А), ацетонитрил (В); линейный градиент: 0 мин - 50% В, 50 мин - 95% В, 51-60 мин - 50% В; скорость потока растворителя 0,5 см3/мин, температура колонки 25 °С, температура автосамплера 20 °С, объем вводимой пробы 10 мм3; детектирование при Х=254 нм и Х=235 нм. Спектры снимали в диапазоне от 190 до 400 нм. Параметры масс-спектрометрии: напряжение на капилляре - 3,5 кВ, поток газа-осушителя (азот) -
9 дм3/мин, температура - 325 °С, давление на распылителе - 0,27 МПа, сканирование масс - в режиме регистрации положительных ионов в диапазоне от 100 до 1500 m/z.
Подготовка проб: около 3,0 г измельченных замороженных плодов лимонника или около 1,0 г измельченных сушеных плодов лимонника помещали в круглодонную колбу объемом 100 см3, добавляли 80 см3 70% этанола и нагревали на кипящей водяной бане с обратным холодильником в течение 1 ч. Затем обрабатывали на ультразвуковой (УЗ) бане Codyson CD-4820 («Shenzhen Codyson Electrical Co., Ltd.», Китай) при комнатной температуре в течение 5 мин, охлаждали до комнатной температуры, перемещали в мерную колбу объемом 100 см3, доводили объем 70% этанолом. 1,5-2 см3 извлечения помещали в центрифужную пробирку и центрифугировали на центрифуге Eppendorf Centrifuge 5424 («Eppendorf», Германия) при 15 000 об./мин в течение
10 мин.
Количественную оценку содержания лигнанов в плодах лимонника осуществляли методом внешнего стандарта.
Стандартный раствор схизандрина (схизандрол А, >98,0%, «ZHONGXIN INNOVA®», Китай) (0,98 мг/см3) готовили в метаноле, помещая на 3 мин в УЗ-баню. Ра-
бочие растворы получали путем разбавления в 2, 10, 100 и 1000 раз. Все растворы хранили в холодильнике при температуре +4 °С.
Суммарное содержание мономерных антоцианинов определяли рН-дифференциальным методом, подготовку проб осуществляли по методике, описанной ранее [5]. Профиль антоцианинов определяли по разработанной нами ранее методике [6].
Результаты и обсуждение Лигнаны
В исследованных образцах обнаружено более 20 индивидуальных лигнанов, среди которых выделяют 11 основных и наиболее характеристичных лигнанов (рис. 2), по содержанию которых фармакопейный вид лимонника Schizandra chinensis (Turcz.) Baill. (Bei-Wuweizi, северный лимонник) можно отличить от нефармакопейного вида Schizandra sphenanthera Rehd. et Wils. (Nan-Wuweizi, южный лимонник) [7, 8].
Типичные хроматограммы извлечения из плодов лимонника китайского изображены на рис. 3.
Номера пиков 11 основных лигнанов и ангелоилгоми-зина О на хроматограмме соответствуют их номерам в табл. 2 и на рис. 3.
Времена удерживания, УФ-максимумы и результаты масс-спектрометрического анализа 11 основных лигна-нов лимонника представлены в табл. 2.
Были определены некоторые валидационные характеристики разработанной методики определения лигнанов.
Линейность. В подобранных хроматографических условиях были трижды введены рабочие растворы схизандрина в 5 концентрациях. Калибровочная кривая концентрации схизандрина (мг/см3) от площади пика (мА) имела линейный характер (у=23592х+42,195; Rl=0,9999).
Правильность и прецизионность. Для оценки правильности и внутрилабораторной прецизионности методики были проанализированы стандартные растворы схизанд-рина с низкой (0,0098 мг/см3), средней (0,098 мг/см3) и высокой (0,490 мг/см3) концентрациями и рассчитано относительное стандартное отклонение (RSD). Правильность определяли по результатам 6 параллельных измерений рабочих растворов схизандрина. Среднее значение было использовано для расчета RSD. Промежуточная прецизионность определялась повторным анализом тех же растворов один раз в день в течение 5 дней.
Относительное стандартное отклонение повторяемости для низкой концентрации составило 0,53%, для средней - 0,33%, для высокой - 0,15%. Относительное стандартное отклонение промежуточной прецизионности для низкой концентрации было 0,51%, для средней - 0,30%, для высокой - 0,25%.
Результаты исследования содержания схизандрина представлены в табл. 3. Ошибка определения по результатам 3 параллельных исследований для всех лигнанов не превышала 7,2%.
Таблица 2. Времена удерживания, УФ-максимумы поглощения, массы и соответствующие им протонированные ионы 11 основных лигнанов лимонника и минорного лигнана ангелоилгомизина О
№ Лигнан Rt254 нм, мин (±0,2) UVmax, нм (±2 нм) m/z Детектируемый ион
1 Схизандрин 17,0 216, 415,21 [M - H2O + H]+
252, 433,22 [M + H]+
280 плечо 450,24 [M + NH4]+
471,18 [M + K]+
887,43 [2M + Na]+
2 Гомизин J 18,6 215, 389,19 [M + H]+
251, 411,18 [M + Na]+
280 плечо 427,15 [M + K]+
799,37 [2M + Na]+
3 Гомизин А 19,4 218, 399,27 [M - H2O + H]+
255, 417,19 [M + H]+
284 плечо 434,22 [M + NH4]+
439,17 [M + Na]+
455,14 [M + K]+
855,36 [2M + Na]+
4 Ангелоилгомизин Н 22,2 214, 483,23 [M - H2O + H]+
252, 501,24 [M + H]+
285 плечо 523,23 [M + Na]+
539,20 [M + K]+
1023,47 [2M + Na]+
5 Гомизин G 24,1 224, 554,23 [M + NH4]+
256, 1090,42 [2M + NH4]+
284 плечо 1095,38 [2M + Na]+
1111,36 [2M + K]+
6 Схизантерин А 26,2 222, 554,23 [M + NH4]+
254, 1090,42 [2M + NH4]+
285 плечо 1095,38 [2M + Na]+
1111,36 [2M + K]+
7 Схизантерин В 26,7 218, 532,25 [M + NH4]+
254, 553,18 [M + K]+
284 плечо 1051,43 [2M + Na]+
8 Схизандрин А 34,5 216, 417,37 [M + H]+
248, 434,25 [M + NH4]+
280 плечо 439,21 [M + Na]+
455,18 [M + K]+
855,43 [2M + Na]+
9 у-Схизандрин 36,7 218, 401,28 [M + H]+
254, 418,22 [M + NH4]+
280 плечо 423,18 [M + Na]+
439,15 [M + K]+
823,38 [2M + Na]+
10 Схизандрин В 37,6 216, 401,28 [M + H]+
254, 418,22 [M + NH4]+
280 плечо 423,18 [M + Na]+
439,15 [M + K]+
823,38 [2M + Na]+
11 Схизандрин С 38,9 220, 385,16 [M + H]+
258, 791,30 [2M + Na]+
284 плечо
12 Ангелоилгомизин О 39,1 216, 521,22 [M + Na]+
254, 537,19 [M + K]+
282 плечо 1019,43 [2M + Na]+
В сушеных плодах лимонника (образцы № 2-10) преобладал схизандрин (25,7-37,2% от суммы лигнанов), количество которого варьировало от 3,59 до 6,22 мг/г (см. табл. 3). В свежезамороженных плодах лимонника в качестве основного лигнана был найден ангелоилго-мизин О - 1,05 мг/г (24,7% от суммы лигнанов), а содержание схизандрина составило 0,99 мг/г (18,0% от суммы
лигнанов). Во всех образцах, кроме № 2 и 3, обнаружено относительно высокое содержание схизандрина В (14,8-24,2% от суммы лигнанов) - 1,05-3,34 мг/г. Все образцы, за исключением образца № 2, отличаются достаточно высоким количеством гомизина А - от 0,39 мг/г в свежих плодах до 0,79-1,98 мг/г в сушеных (4,7-12,9% от суммы лигнанов). К другим мажорным
Таблица 3. Содержание лигнанов в лимоннике (мг/г)
Основные лигнаны Образец
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Схизандрин 0,99 5,20 5,21 4,29 5,05 6,22 4,61 5,39 4,03 3,59
Гомизин J 0,10 0,31 0,39 0,31 0,24 0,55 0,37 0,39 0,47 0,41
Гомизин А 0,39 0,84 0,79 1,01 1,05 0,90 0,93 1,42 1,98 1,77
Ангелоилгомизин Н 0,31 0,65 0,71 0,67 0,88 0,88 0,81 1,09 1,05 0,94
Гомизин G 0,23 0,17 0,14 0,17 0,13 0,14 0,19 0,28 0,30 0,29
Схизантерин А 0,05 0,16 0,23 0,15 0,18 0,17 0,11 0,20 0,24 0,21
Схизантерин В 0,18 0,48 0,54 0,41 0,64 0,72 0,52 0,53 0,47 0,43
Схизандрин А 0,26 0,92 1,18 0,71 1,00 1,76 0,99 1,02 0,77 0,68
у-Схизандрин 0,24 0,76 0,59 0,52 0,45 0,77 0,60 0,58 0,77 0,73
Схизандрин В 1,05 0,58 0,54 3,03 2,09 3,34 2,60 2,46 2,41 2,14
Схизандрин С 0,04 0,67 1,18 0,33 0,21 0,50 0,50 1,11 1,11 1,20
Сумма лигнанов* 5,50 15,21 15,03 12,50 14,13 18,95 15,02 16,36 15,39 13,93
* - рассчитана по сумме всех пиков лигнанов на хроматограмме.
Таблица 4. Результаты высокоэффективной жидкостной хроматографии с диодно-матричным спектрометрическим и масс-спектрометри-ческим детектированием антоцианинов лимонника
Антоцианин Rt520 нм, мин (±0,1) UVmax, нм (±2 нм) m/z Детектируемый ион
Цианидин-3-латирозид-5-глюкозид 8,4 280, 517 713,12 287,05 [M]+ [M - латироза* - глюкоза]+
Цианидин-3,5-диглюкозид 11,3 280, 518 743,14 287,05 [M]+ [M - 2 глюкозы]+
Цианидин-3-латирозид-5-ксилозид 14,0 280, 517 757,15 287,05 [M]+ [M - латироза - ксилоза]+
Цианидин-3-латирозид 15,9 280, 518 581,11 287,05 [M]+ [M - латироза]+
Цианидин-3-ксилозилрутинозид 16,2 280, 519 727,20 581,11 287,05 [M]+ [M - рамноза]+ [M - ксилозилрутиноза]+
Цианидин-3-рутинозид 17,8 280, 518 595,11 449,10 287,05 [M]+ [M - рамноза]+ [M - рутиноза]+
Пеларгонидин-3-рутинозид 22,0 280, 505 579,13 271,06 [M]+ [M - рутиноза]+
П р и м е ч а н и е. * - здесь и ниже: масса сахара минус 18 а.е.м. (молекула воды, получающаяся при образовании гликозидной связи).
лигнанам относятся схизандрин А, схизандрин С и ан-гелоилгомизин Н. Схизандрин А был найден в исследованных образцах в количестве 0,26-1,76 мг/г (4,7-9,3% от суммы лигнанов). Относительно высокое содержание схизандрина С отмечено в образцах № 3 и 8-10 -1,11-1,20 мг/г (6,8-8,6% от суммы лигнанов). Наиболее высоким содержанием ангелоилгомизина Н отличались образцы № 5-10 - 0,81-1,09 мг/г (4,6-6,8% от суммы лигнанов).
В умеренных количествах в образцах лимонника обнаружены у-схизандрин, схизантерин В и гомизин J. В замороженных плодах выявлено 0,24 мг/г у-схизанд-рина, в сушеных - 0,45-0,77 мг/г. Содержание схизан-терина В варьировало от 0,18 мг/г в образце № 1 до 0,43-0,72 мг/г в образцах № 2-10. Количество гоми-зина J в образце № 1 составило 0,10 мг/г, в сушеных образцах - 0,24-0,55 мг/г.
Меньше других основных лигнанов в исследуемых образцах было схизантерина А и гомизина G - 0,05-0,24 и 0,14-0,30 мг/г соответственно.
Суммарное содержание лигнанов в свежих плодах составило 5,50 или 550 мг/100 г, в сушеных - 12,5018,95 мг/г.
Антоцианины
Впервые был определен профиль индивидуальных антоцианинов плодов лимонника китайского, произрастающих в Московской области, Хабаровском и Приморском краях. Типичная хроматограмма антоцианинов лимонника изображена на рис. 4. Результаты ВЭЖХ-ДМД-МС антоцианинов лимонника представлены в табл. 4.
Профиль антоцианинов в образцах лимонника отражен в табл. 5. Исследуемые образцы имели одинаковый
х102 2,4 2,2 2 1,8 1,6 1,4 1,2 1
0,8 0,6 0,4 0,2 0
DAD1 - B:Si =520, 6 25_ 03_20 4_Sc ¡sand a fresh +16 ruits 246 d
5
1 2 3
4 Л +13.5 -/ ""J I6 +22. 066 +25.5 16
-1-1-
10 12 14 16 18 20 22 24 26 28 30 32 34 36 38 40 42 44 46 48
Рис. 4. Хроматограмма извлечения из замороженных плодов лимонника (образец № 1) при Х=520 нм. Порядок пиков антоцианинов на хроматограмме соответствует их порядку в табл. 5
Таблица 5. Содержание и состав антоцианинов в лимоннике
Образец Содержание. % от суммы антоцианинов £АЦ, мг/г
цианидин-3-латирозид-5-глюкозид цианидин-3,5-диглю-козид цианидин-3-латирозид-5-ксилозид цианидин-3-латирозид цианидин-3-ксилозил-рутинозид цианидин-3-рутинозид пеларгонидин-3-рутинозид
1 2,6 2,8 3,3 2,6 86,5 1,3 0,5 0.21
2 3,2 0,8 1,2 1,2 87,5 2,1 2,7 0.58
3 9,2 0,6 1,5 1,3 78,5 2,3 3,3 0.42
4 1,8 1,0 2,0 1,4 83,5 2,9 1,6 0.65
5 9,7 0,7 1,3 1,2 79,6 2,8 4,7 0.35
6 2,1 2,7 3,5 1,5 87,4 1,9 0,9 0.48
7 3,6 1,0 1,4 1,3 86,7 2,7 3,3 0.72
8 3,0 0,9 1,1 1,2 87,2 2,9 3,7 0.55
9 1,6 1,2 2,4 1,5 86,9 3,1 3,3 0.60
10 4,8 4,2 2,2 1,1 84,0 2,6 1,5 0.45
профиль антоцианинов с выраженным преобладанием цианидин-3-ксилозилрутинозида (78,5-87,5% от общего содержания антоциановых пигментов) и в замороженных, и в сушеных плодах. Среди минорных антоцианинов идентифицированы 3-латирозид-5-глюкозиды, 3,5-диглю-козиды, 3-латирозид-5-ксилозиды, и 3-латирозиды циани-дина, а также 3-рутинозиды цианидина и пеларгонидина.
Суммарное содержание антоцианинов в свежезамороженных плодах лимонника (образец № 1) составило 0,21 мг/г, что соответствует их содержанию в плодах лимонника китайского, заготовленного в Китае, -0,15-0,23 мг/г [9, 10], в высушенных плодах - от 0,35 до 0,72 мг/г
Сведения об авторах
Заключение
Полученные данные о количестве и профиле лигна-нов и антоцианинов могут быть использованы при хе-мотаксономической идентификации и стандартизации плодов лимонника китайского, а также для оценки биологической ценности лимонника в качестве сырья для производства специализированных пищевых продуктов и биологически активных добавок к пище.
Финансирование. Исследование выполнено при финансовой поддержке Российского научного фонда (проект № 14-36-00041).
ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии» (Москва):
Перова Ирина Борисовна - кандидат фармацевтических наук, научный сотрудник лаборатории метаболомного и протеомного анализа E-mail: [email protected]
Малинкин Алексей Дмитриевич - кандидат фармацевтических наук, научный сотрудник лаборатории химии пищевых продуктов
E-mail: [email protected], [email protected]
Бессонов Владимир Владимирович - доктор биологических наук, заведующий лабораторией химии пищевых продуктов
E-mail: [email protected]
Эллер Константин Исаакович - доктор химических наук, профессор, заведующий лабораторией метаболомного
и протеомного анализа
E-mail: [email protected], [email protected]
Литература
1. Hwang D.Y. Chapter 20. Therapeutic effects of lignans and blend isolated from Schisandra chinesis on hepatic carcinoma // Recent Advances in Theories and Practice of Chinese Medicine / 6. ed. H. Kuang. 2012. P. 389-402.
2. Panossian A., Wikman G. Pharmacology of Schisandra chinensis Bail.: an overview of Russian research and uses in medicine // 7. J. Ethnopharmacol. 2008. Vol. 118. P. 183-212.
3. Szopa A., Ekiert R., Ekiert H. Current knowledge of Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. (Chinese magnolia vine) as a medicinal plant 8. species: a review on the bioactive components, pharmacological properties, analytical and biotechnological studies // Phytochem. 9. Rev. 2017. Vol. 16. P. 195-218.
4. Jo S.-H., Ha K.-S., Moon K.-S. et al. In vitro and in vivo anti-hyper-glycemic effects of omija (Schizandra chinensis) fruit // Int. J. Mol. 10. Sci. 2011. Vol. 12. P. 1359-1370.
5. Перова И.Б., Жогова А.А., Черкашин А.В., Эллер К.И., Раменс-кая Г.В., Самылина И.А. Биологически активные вещества плодов
калины обыкновенной // Хим.-фарм. журн. 2014. Т. 48, № 5. С. 32-39.
Перова И.Б., Жогова А.А., Полякова А.В., Эллер К.И., Раменс-кая Г.В., Самылина И.А. Биологически активные вещества кизила (Cornus mas L.) // Вопр. питания. 2014. Т. 83, № 5. С. 86-93. American Herbal Pharmacopoeia. Schisandra Berry, Shisandra Chinensis. Analytical, Quality Control, and Therapeutic Monograph / ed. R. Upton. Santa Crus, 1999. P. 1-23.
Lu Y., Chen D.-F. Analysis of Schisandra chinensis and Schisandra sphenanthera // J. Chromatogr. A. 2009. Vol. 1216. P. 1980-1990. Ma C., Yang L., Yang F. et al. Content and color stability of anthocyanins isolated from Schisandra chinensis fruit // Int. J. Mol. Sci. 2012. Vol. 13. P. 14 294-14 310.
Wu X., Yu X., Jing H. Optimization of phenolic antioxidant extraction from Wuweizi (Schisandra chinensis) pulp using random-centroid optimazation methodology // Int. J. Mol. Sci. 2011. Vol. 12. P. 62556266.
References
Hwang D.Y. Chapter 20. Therapeutic effects of lignans and blend isolated from Schisandra chinesis on hepatic carcinoma. Edited by H. Kuang. Recent Advances in Theories and Practice of Chinese Medicine. 2012: 389-402.
Panossian A., Wikman G. Pharmacology of Schisandra chinensis Bail.: An overview of Russian research and uses in medicine. J. Eth-nopharmacol. 2008; 118: 183-212.
Szopa A., Ekiert R., Ekiert H. Current knowledge of Schisandra chi-nensis (Turcz.) Baill. (Chinese magnolia vine) as a medicinal plant species: a review on the bioactive components, pharmacological properties, analytical and biotechnological studies. Phytochem Rev. 2017; 16: 195-218.
Jo S.-H., Ha K.-S., Moon K.-S., et al. In vitro and in vivo anti-hyper-glycemic effects of omija (Schizandra chinensis) fruit. Int J Mol Sci. 2011; 12: 1359-70.
Perova I.B., Zhogova A.A., Cherkashin A.V., Eller K.I., Ramen-skaya G.V., Samylina I.A. Biologically active substances of cranberry tree (Viburnum opulus) fruits. Khimiko-farmatsevticheskiy zhurnal
10.
[Chemical-Pharmaceutical Journal]. 2014; 48 (5): 32-9. (in Russian)
Perova I.B., Zhogova A.A., Polyakova A.V., Eller K.I., Ramenskaya G.V., Samylina I.A. Biologically active substances of cornelian cherry fruits (Cornus mas L.). Voprosy pitaniia [Problems of Nutrition]. 2014; 83 (5): 86-93. (in Russian)
American Herbal Pharmacopoeia. Schisandra Berry, Shisandra Chinensis. Analytical, Quality Control, and Therapeutic Monograph. Edited by R. Upton. Santa Crus, 1999: 1-23. Lu Y., Chen D.-F. Analysis of Schisandra chinensis and Schisandra sphenanthera. J. Chromatogr A. 2009; 1216: 1980-990. Ma C., Yang L., Yang F., et al. Content and color stability of anthocyanins isolated from Schisandra chinensis fruit. Int J Mol Sci. 2012; 13: 14 294-310.
Wu X., Yu X., Jing H. Optimization of phenolic antioxidant extraction from Wuweizi (Schisandra chinensis) pulp using random-centroid optimazation methodology. Int J Mol Sci. 2011; 12: 6255-66.
6
2
7.
8
9
4
5
