CC BY
10
ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
DOI - 10.32 743/UniChem.2024.116.2.16755
ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХ КОМПОНЕНТОВ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ
Tribulus macropterus Boiss
Ахмедова Зиёда Каххоровна
старший преподаватель кафедры медицинской биологии и химии международного медицинского университета Central Asian Medical University,
Республика Узбекистан, г. Фергана E-mail: ziyoda. ahmedova84@mail. ru
Аскаров Ибрагим Рахманович
д-р хим. наук, проф.
кафедры химии Андижанского государственного университета,
Республика Узбекистан, г. Андижан
Киргизов Шахoбидин Мирзарайимович
д-р хим. наук, проф.
кафедры химии Андижанского государственного университета,
Республика Узбекистан, г. Андижан
Давронов Баходир Абдурахимович
студент
международного медицинского университета Central Asian Medical University, Республика Узбекистан, г.Фергана
STUDY OF CHEMICAL COMPONENTS OF ESSENTIAL OILS Tribulus macropterus Boiss
Ziyoda Axmedova
Senior lecturer,
Department of Medical Biology and Chemistry, Central Asian Medical University, Republic of Uzbekistan, Fergana
Ibrahim Askarov
Doctor of Chemistry, professor, Department of chemistry, Andijan State University, Republic of Uzbekistan, Andijan
Shakhoibidin Kirgizov
Doctor of Chemistry, professor, Department of chemistry, Andijan State University, Republic of Uzbekistan, Andijan
Bakhodir Davronov
Student,
Central Asian Medical University, Republic of Uzbekistan, Fergana
Библиографическое описание: ИССЛЕДОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХ КОМПОНЕНТОВ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ Tribulus macropterus Boiss. // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Ахмедова З.К. [и др.]. 2024. 2(116). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/16755
Ä • 7universum.com
JA UNIVERSUM:
№2(116)_химия и биология_февраль. 2024 г.
АННОТАЦИЯ
В данной статье представлены результаты хромато-масс-спектрального анализа эфирных масел, полученных методами паро- и гидродистилляции надземной части Tribulus macropterus Boiss. В составе эфирного масла, полученного методом пародистиляции T. Macropterus, обнаружены 47 компонентов, среди которых доминируют mpaHc-ß-оцимен (17.31%), ß-мирцен (13.68%), окт-1-эн-3-ол (12.32%), камфора (5.54%) и а-туйон (5.08%). В составе эфирного масла, полученного методом гидродистилляции данного растения, идентифицировано 50 компонентов, среди которых доминировали mpawc-ß-оцимен (20.32%), ß-мирцен (11.13%) и эндо-борнеол (6.10%).
ABSTRACT
This article presents the results of chromatography-mass spectral analysis of essential oils obtained by steam and hydrodistillation of the aerial part of Tribulus macropterus Boiss. In the composition of the essential oil obtained by steam distillation of T. macropterus, 47 components were found, among which trans-ß-ocimene (17.31) predominated %), ß-myrcene (13.68%), oct-1-en-3-ol (12.32%), camphor (5.54%) and а-thujone (5.08%). In the composition of the essential oil obtained by hydrodistillation of this plant, 50 components were identified, among which trans-ß-ocimene (20.32%), ß-myrcene (11.13%) and endo-borneol (6.10%) were dominant.
Ключевые слова: Tribulus macropterus Boiss, эфирное масло, паро- и гидродистилляция, mpawc-ß-оцимен, ß-мирцен, эндо-борнеол, окт-1-эн-3-ол, камфора, а-туйон.
Keywords: Tribulus macropterus Boiss, essential oil, steam and hydrodistillation, traws-ß-ocimene, ß-myrcene, endo-borneol, oct-1-en-3-ol, camphor, а-thujone.
Род (семейство Zygophyllaceae) включает
около 25 видов, произрастающих в виде кустарников или трав в субтропических зонах всего мира [1]. Tribulus macropterus Boiss растение рода Tribulus семейства Zygophyllaceae. Родной ареал этого вида — от Сахары до Центральной Азии и северо-запада Индии. Это однолетнее растение или полукустарник, произрастающее в основном в биоме пустыни или сухих кустарников. Густоворсинчатая, стелющаяся трава. Цветки диаметром 10-12 мм; цветоножка до 1,5 см длиной. Чашелистики ланцетные длиной 5-6 мм. Лепестки обратно-яйцевидные длиной 6 мм, шириной 3-4 мм. Плоды имеют 8 мм в диаметре, крылья мерикарпиев 4-8 мм шириной, неправильно зубчатые, опушенные [2, 3]. Предыдущие фитохи-мические исследования видов Tribulus показали, что основными компонентами являются стероидные гликозиды [1,4,5], флавоноиды [6] и алкалоиды [7]. Исследования компонентов T. macropterus продемонстрировали наличие сердечных гликозидов, дубильных веществ, алкалоидов, флавоноидов и сапонинов [8]. Из Tribulus macropterus Boiss экстракцией метанолом выделены (22S,25S)-16р,22,26-тригидроксихолест-4-ен-3-он-16-0-Р-Э-глюкопира-нозил-(153)-р-Э-ксилопи-ранозид, (22S,25S)-16
P,22,26-тригидрокси-холест-4-ен-3-он-16-O- Р-Э-глюкопиранозил-(1^3)-р-Э-глюкопиранозид, сахароза, Э-пинитол и 3-гидрокси-5а-прегн-16(17)ен-20-он-3 -О-Р-Э-ксилопиранозил-(1 ^2)-[Р-Э-ксилопиранозил- (1 ^3)]-р-Э-глюкопиранозил-(1 ^4)-[а-Ь-рамнопиранозил-(1 ^2)]-р-Э-галактопиранозид [1].
Традиционно T. macropterus использовали для лечения сексуальной дисфункции и сердечных заболеваний [8]. Была изучены антигипергликемическая и антигиперлипидемическая активность растения, показавшие многообещающие результаты [9]. Исследование антиоксидантной активности с использованием анализа ЭРРН показало, что активность
по улавливанию свободных радикалов составила 42,7% при концентрации 1 мг/мл [8]. Цитотоксическая активность T. macropterus ранее была исследована в отношении линии раковых клеток HepG2 с IC50 2,9 мкг/мл [10].
Материалы и методы. Надземная часть T. macropterus собрана в период цветения в конце мая 2022 года в Ангорском районе Сурхандарьинской области Узбекистана. Видовую принадлежность определяли сопоставлением собранного гербарного образца с гербарным материалом T. macropterus, хранящимся в Центральном гербарии Узбекистана.
Эфирное масло из мелко изрубленной надземной части исследуемого объекта получали методом па-родистилляции- и гидродистилляции в течение 4 часов. Масло отделяли от воды с использованием дихлорметана, сушили над безводным Na2SO4 и до проведения анализа хранили при 0 - +4°С в плотно закрытом флаконе. Полученные эфирные масла T. macropterus представляли собой бледно-желтую подвижную жидкость со специфическими запахами (выход 0,11 % и 0,13, соответственно).
Качественный и количественный состав эфирных масел определяли методом ГХ-МС на газовом хроматографе Agilent7890AGC с квадрупольным масс-спектрометром Agilent5975C inert MSD в качестве детектора. Разделение компонентов смеси проводили на кварцевой капиллярной колонке HP-5М8(30мх250цтх0.25цт) в температурном режиме: 50°С (2 мин) - 10°С/мин до 200°С (6 мин) - 15°С/мин до 290°С (15 мин). Объем вносимой пробы 1 |Л (гек-сан, бензол), скорость потока подвижной фазы 1.3 мл/мин. Компоненты идентифицировали на основании сравнения характеристик масс-спектров с данными электронных библиотек (Wiley Registry of Mass Spectral Data-9thEd., NIST Mass Spectral Library, 2011), а также сравнения их масс-спектральной фрагментации с таковыми, описанными в литературе [11-15].
Таблица 1.
Химический состав эфирного масла ^ macropterus полученных методами паро- и гидродистиляции
№ Названия компонента ВУ 1*, % 2*, %
1 Р-Мирцен 2.639 13.68 11.13
2 Лимонен 3.085 0.26 0.48
3 1,8-Цинеол 3.195 2.61 2.57
4 а-Пинен 3.732 0.61 0.31
5 о-Цимен 4.081 0.44 0.56
6 а-Терпинолен 4.327 1.47 0.38
7 Не идентифицировано 6.921 6.59
8 Р-Туйон 7.186 2.87 3.87
9 а-Туйон 7.626 5.08 2.10
10 Окт-1-эн-3-ол 8.033 12.32 14.51
11 Камфора 9.262 5.54 0.54
12 транс-р-Оцимен 10.621 17.31 20.32
13 Р-Фелландрен 10.873 0.28 0.21
14 цис-Вербенилацетат 10.951 0.77 0.82
15 4-Ацетил-1 -метил-1 -циклогексен 10.970 0.11
16 Изотуйол 11.151 0.12 0.97
17 Камфен 11.617 0.56 0.12
18 у-Терпинен 11.876 1.07 1.26
19 Трицикло[4.2.1.1(2,5)]декан-3-ол 12.206 0.28 0.20
20 Сабинакетон 12.335 0.20 0.23
21 4-Туйанол 12.594 0.19 0.08
22 Не идентифицировано 12.969 1.21
23 Р-Пинен 13.454 1.46 0.23
24 эндо-Борнеол 14.256 4.18 6.10
25 5-2-Карен 14.431 1.01 0.96
26 Б-Карвон 15.123 0.86 0.84
27 (+) -цис-Сабинол 15.485 0.66 0.40
28 5-Кадинен 15.919 0.02 0.09
29 4-Изопропилбензальдегид 16.236 0.45
30 цис-3-Ундекен-5-ин 16.585 0.14
31 3 -Этилиден-1 -метил-1,4 -циклогептадиен 17.401 0.09
32 Гермакрен В 17.542 0.48 0.18
33 транс-(+) -Карвеол 17.859 0.78 0.79
34 Гвайакол 18.073 0.33 0.28
35 4-Изопропенилтолуол 18.131 0.34
36 м-Крезол 18.506 0.63 0.51
37 2-Фенилетанол 19.347 0.91
38 5-Изопропил-6-метилгепта-3,5-диен-2-ол 20.544 2.63
39 (+)-Леден 21.165 0.19 0.10
40 Гекс-3-ен 21.229 0.16
41 Гекс-2-ен 21.539 0.22
42 Метилэвгенол 22.180 1.09 0.60
43 Не идентифицировано 22.543 1.91
44 Каприловая кислота 23.274 0.08 0.11
45 Эвгенол 25.292 1.84 2.04
№ Названия компонента ВУ 1*, % 2*, %
46 Циклогептадеканон 25.505 0.39
47 Циклогексадеканон 25.665 0.63
48 2-Метокси-4-винилфенол 26.023 0.10 0.15
49 Карвакрол 26.566 0.87 0.27
50 3-Этил-4-метилпиррол-2,5-дион 27.426 0.11
51 Дигидроактинидиолид 28.778 0.64 0.65
52 и-Винилфенол 30.189 4.01 3.70
53 Лауриновая кислота 32.491 0.40 0.36
54 Диизобутилфталат 33.391 2.54 2.11
55 Пальмитиновая кислота 40.409 1.17 0.71
56 и-Гидроксибензальдегид 40.512 0.23
57 (1ß,15 а)-Бицикло [13.1.0] гексадекан-2-он 40.926 0.10 0.19
58 Линолевая кислота 46.056 0.46 0.26
£ 93.24 94.73
1* - процентное содержание компонентов, полученных методом пародистилляции; 2* - процентное содержание компонентов, полученных методом гидродистилляции.
Обсуждение результатов. Согласно, проведенными результатами, в составе эфирного масла, полученного методом пародистилляции наземной части T. Macropterus, обнаружены 47 компонентов (табл. 1), среди которых доминируют Р-мирцен (13.68%), 1,8-цинеол (2.61%), а-терпинолен (1.47%), р-туйон (2.87%), а-туйон (5.08%), окт-1-эн-3-ол (12.32%), камфора (5.54%), транс-р-оцимен (17.31%), у-терпинен (1.07%), р-пинен (1.46%), эндо-бор-неол(4.18%), 5-2-карен (1.01%), 5-изопропил-6-метил-гепта-3,5-диен-2-ол (2.63%), метилэвгенол (1.09%), эвгенол (1.87%), п-винилфенол (4.01%), диизобу-тилфталат (2.54%)и пальмитиновая кислота (1.17%), Общая сумма составляла 81.88% от общей суммы. А в составе эфирного масла, полученного методом гидродистилляции данного растения, идентифицировано 50 компонентов (3 компонента не идентифицированы из-за низкого идентичности масс-спектров. Их процентное соотношение к общей массе составляло 6.59, 1.21 и 1.91%), соответственно. Среди идентифицированных компонентов доминировал Р-мирцен (11.13%), 1,8-цинеол (2.57%), р-туйон (3.87%), а-туйон (2.10%), окт-1-эн-3-ол (14.51%), транс-р-оцимен (20.32%), у-терпинен (1.26%), эндо-борнеол (6.10%),эвгенол (2.04%), п-винилфенол (3.70%) и диизобутилфталат (2.11%). Общая сумма основных компонентов составляла 69.71%.
Сравнительный анализ табличных данных показывает, что компонентный состав эфирных масел, полученных двумя методами, практически не отли-
чались. Однако, наблюдается различия в содержании некоторых компонентов такие как, р-мирцена, а-туйона, окт-1-эн-3-ола, камфоры, транс-р-оцимена, эндо-борнеола, п-винилфенолаи других терпеноидов и углеводородов. При этом некоторые компоненты отсутствовали вовсе. Исходя из табличных данных, можно сделать вывод, что метод пародистилляция более эффективен, чем метода гидродистилляции.
Выводы. Методом паро- и гидродистилляции получены эфирные масла T. macropterus выход 0,11 % и 0,13, соответственно). В составе эфирного масла, полученного методом пародистилляции T. Macropterus, доминируют транс-Р-оцимен (17.31%), Р-мирцен (13.68%) иокт-1-эн-3-ол (12.32%). В составе эфирного масла, полученного методом гидродистилляции данного растения, доминировали транс-Р-оцимен (20.32%),окт-1-эн-3-ол (14.51%) и Р-мирцен (11.13%). Сравнительный анализ данных показывает, что компонентный состав эфирных масел, полученных двумя методами практически не отличались. Но, наблюдается уменьшение и увеличение некоторых компонентов таких, как Р-мирцена, а-туйона, окт-1-эн-3-ола, камфоры, транс-р-оцимена, эндо-борнеола, п-винилфенола и других терпеноидов и углеводов. Следует отметить, что эфирные масла надземной части растения T. macropterus содержат более высокие количества транс-р-оцимена и Р-мирцена, и поэтому их можно применять в народной медицине для приготовления различных лекарственных сборов и биологически активных добавок.
Список литературы.
1. Abdel-Hameed, El-Sayed S., El-Nahas, Hanan A. and El-Wakil, Eman A.. "Cytotoxic Cholestane and Pregnane Glycosides from Tribulus macropterus "Zeitschrift für Naturforschung C, 2007.vol. 62, no. 5-6, pp. 319-325. https://doi.org/10.1515/znc-2007-5-602
2. J.Leonard. Systematics and Geography of Plants, 2000.Vol. 70, No. 1, pp. 3-73.
3. Duncan M. Porter, Annals of the Missouri Botanical Garden, 1971.Vol. 58, No. 1, pp. 1-5.
UNIVERSUM:
химия И биология
4. Bedir E., Khan I.A., Walker L.A. Biologically active steroidal glycosides from Tribulus terrestris. Pharmazie. 2002. 57. рр.491-493.
5. Sun W.J., Gao J., Tu G.Z., Guo Z.W., and Zhang Y.M. A new steroidal saponin fromTribulus terrestris Linn. Nat. Prod. Lett. 2002.16.рр. 243-247.
6. Louveaux A., Jay M., El Hadi O.T., Roux G. Variability in flavonoid compounds of four Tribulus species: does it play a role in their identification bydesert locust Schistocerca gregaria. J. Chem. Ecol. 1998. 24, рр.1456-1458.
7. Wu T.S., Shi L.S., Kuo S.C. Alkaloids andother constituents from Tribulus terrestris. Phytochemistry. 1999.50, рр. 1411-1415.
8. Ksiksi, T.; Palakkott, A.R.; Ppoyil, S.B.T. Tribulus arabicus and Tribulus macropterus are comparable to Tribulus terrestris: An antioxidant assessment.Curr. Bioact. Compd.2017,13.pp. 82-87.
9. Ezzat, S.M.; Abdel-Sattar, E.; Harraz, F.M.; Ghareib, S.A. Antihyperglycemic and antihyperlipidemic effects of the methanol extracts of Cleome ramosissima Parl., Barleria bispinosa (Forssk.) Vahl. and Tribulus macropterus Boiss. Bull. Fac. Pharm. Cairo Univ. 2014. pp.52. pp.1-7.
10. Abdel-Hameed, E.S.; El-Nahas, H.A.; El-Wakil, E.A.; Ahmed, W.S. Cytotoxic cholestane and pregnane glycosides from Tribulus macropterus. Z. Nat. Sect. CJ. Biosci.2007. 62. pp.319-325.
11. Ткачёв. А.В.. Исследование летучих веществ растений. -Новосибирск: Изд-во «Офсет», 2008. - 969 c.
12. Д. Аббасова, А. Ибрагимов, О. Назаров. Ephedra eguisetina Bunge усимлиги баргларидан олинган эфир мойи таркибий кисмларининг ГХ-МС та^лили. FarDU Ilmiy xabarlari. 2020. №5. Б. 154-157.
13. Карабаева Р.Б., Ибрагимов А.А., Назаров О.М. Компонентный состав эфирного масла Prunus persica var. nectarina произрастающего в Узбекистане // Химия растительного сырья. 2020. № 4. С. 165-170. DOI 10.14258/jcprm.2020046542.
14. Назаров О.М., Дусалиева С.Ш. Компонентный состав эфирного масла листьев Rubus idaeus L. // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2022. 5(95). URL: https://7universum.com/ru/nature/ archive/item/13571 (дата обращения: 25.01.2024).
15. Saminov , K., Ibragimov , A., & Nazarov, N. Study of volatile components of leaves and flowers of Punica granatum L., variety "Kayum" growing in Uzbekistan. Scientific Journal of the Fergana State University, 2023 (3), 147. https://doi.org/10.56292/SJFSU/vol_iss3/a147.
