CC BY
105
Химия растительного сырья. 2016. №4. С. 5-13.
DOI: 10.1425 8/j cprm.2016041275
Обзоры
УДК 615:322
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ МЕЛКОЛЕПЕСТНИКА КАНАДСКОГО CONYZA CANADENSIS (L.) CRONQ.
О Я. Ф. Копытько
Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений, ул. Грина, 1, Москва, 117216 (Россия), e-mail: Yanina@kopytko.ru
В обзоре представлены данные по химическому составу и биологической активности мелколепестника канадского Conyza canadensis (L.) Cronq. (Erigeron canadensis L.), заносного и натурализовавшегося в Евразии и на других континентах растения родом из Северной и Центральной Америки.
Биологически активные вещества, входящие в состав мелколепестника канадского, представлены различными группами соединений: эфирным маслом, основным компонентом которого является лимонен, дигидропиранонами, тритерпенами, сфинголипидами, фенольными веществами, органическими кислотами и их производными и др.
Conyza canadensis применяется в традиционной медицине при лечении желудочно-кишечных заболеваний, геморроя, а также как противовоспалительное, вяжущее, мочегонное, стимулирующее менструацию, кровоостанавливающее, тонизирующее и глистогонное средство, проявляет антиоксидантные и антиагрегантные свойства. Настойка Conyza canadensis применяется в гомеопатии.
Эфирное масло мелколепестника обладает фунгицидной и антибактериальной активностью. Экстракты из травы обладают потенциальным антипролиферативным действием на раковые клетки.
Мелколепестник канадский является перспективным растением для дальнейшего фитохимического изучения и создания лекарственных средств противовоспалительного, антипролиферативного, гастрозащитного, антиоксидант-ного действия.
Ключевые слова'. Conyza Canadensis, Erigeron canadensis, состав, применение.
Conyza canadensis (L.) Cronq. (Erigeron canadensis L., Leptilon canadense (L.) Britton) - заносное и натурализовавшееся в Евразии и на других континентах растение родом из Северной и Центральной Америки. В Европе оно появилось, вероятно, в XVII в., и уже в XVIII в. вид был уже довольно широко распространен в Средней Европе. В настоящее время входит в состав синантропной флоры почти во всех странах Европы, Азии и Северной Африки, а также Австралии и Японии [1-3].
Биологически активные вещества (БАВ), входящие в состав мелколепестника канадского, представлены различными группами соединений.
Трава и корни Conyza canadensis содержат эфирное масло. Данные, изложенные ниже, свидетельствуют о том, что основным компонентом масла является монотерпен лимонен, состав других терпеноидов в зависимости от места произрастания в образцах масла различен.
В эфирном масле из травы мелколепестника родом из Польши методом хромато-масс-спектрометрии (ГХ-МС) определено более 50 компонентов, основные из которых - лимонен (70,0%) и /н/)д//б-а-бсргамотсн (7,0%) [4].
Изучен компонентный состав масла из разных частей растения (трава, листья, цветки, стебли, корни) в различные фазы онтогенеза. Выявлено, что 11-(+)-лимонен и транс-а-бергамотен являются основными компонентами травы, листьев и цветков во все фазы вегетации. Поэтому начало цветения - лучшее время для заготовки травы из-за высокого содержания эфирного масла (0,7-0,8%) и постоянства в это время его химического со-
Копытъко Янина Федоровна - кандидат фармацевтических наук, ведущий научный сотрудник отдела стандартизации и сертификации, e-mail: yanina@kopytko.ru
става (лимонен 80-81%, транс-а-бергамотен 6-8%). Лимонен является доминирующим компонентом масел европейского происхождения (Франция, Италия, Испания, Бельгия, Болгария и Латвия) [5].
Образцы масла, полученного гидродистилляцией, из растений, собранных в Венгрии, проанализировали методом ГХ-МС. Основным компонентом масла из надземной части является лимонен, из корней -22,82-матрикария эфир [6].
Проведен анализ состава летучих компонентов образцов мелколепестника канадского из Кореи посредством ГХ-МС в двух вариантах пробоподготовки - с парофазным анализом, основанным на экстракции компонентов пробы контактирующей с ними газовой фазы, и с автоматизированной твердофазной микроэкстракцией (ТФМЭ), представляющей собой экстракцию химических соединений из исследуемого образца волокном с микрополимерным покрытием, с последующей их десорбцией в специальном приборе. В результате анализа были получены отличающиеся результаты. Летучие вещества, идентифицированные с использованием парофазного газохроматографического анализа, представлены 16 веществами различных классов: 10 углеводородов, пять кетонов и один эфир. Основными компонентами являются DL-лимонен (75,33%), г^ис-р-оцимен (8,72%), 2-(3-пинен (3,58%), (3-мирцен (2,68%) и /•'./•-2.6-димстил-1.3.5.7-октатетраен (2,82%). Состав веществ, определенный методом ТФМЭ, несколько отличается от приведенного выше: 18 углеводородов, два спирта, один ацетат и один лактон. Превалируют DL-лимонен (60,13%), ш/б-(}-оцимсн (8,94%), гермакрен-D (6,42%), /•.',/•.-2.6-димстил-1.3.5.7-октатстрасн (6,37%) и (3-мирцен (2,23%) [2, 7]. Состав другого корейского образца эфирного масла Erigeron canadensis L., полученного гидродистилляцией и проанализированный методом ГХ-МС, включал 31 вещество: 18 углеводородов (91,99% в пересчете методом нормализации на все масло), два ацетата (2,92%), три спирта (3,59%), четыре эфира (0,49%), альдегид (0,05%) и три кетона (0,23%). Основными компонентами являлись D.L-лимонсн (68,25%) и дельта-3-карен (15,9%) [8].
Образец эфирного масла из растений, произрастающих в Японии, содержал 47 летучих веществ, 91,0% которых составляли терпеноиды. Основные компоненты - лимонен (31,2%), камфен (14,2%) и гер-макрен D (11,3%), в сумме составляющие 56,7% от всех компонентов масла. Были также обнаружены не-терпеновые ацетиленовые компоненты [1].
В эфирном масле образца растения, произрастающего во Франции, идентифицировано 17 компонентов, доминирует в сумме которых лимонен (76%), а также а-сантален (5,84%), Д3-карен (3,87%), (3-мирцен (3,62%), (З-кариофиллен (2,13%), гермакренВ (1,78), туйон (1,70), (3-пинен (1,57%), а-кариофиллен (1,50%), космен, камфора, ментол, изоборнил ацетат, эпи-бициклосесквифелландрен, (3-сесквифелландрен, гермак-рен D, следовые количества а-пинена и изоборнеола [9].
В образце эфирного масла, полученного из растительного сырья, заготовленного в Эфиопии методом гидродистилляции, идентифицированы 23 компонента. Основными компонентами являются монотер-пеноиды лимонен (57,2%), камфен (2,5%) а и (3-пинены (1,9% и 2,1% соответственно) и сесквитерпенои-ды- кариофиллен (6,7%), гермакренВ (4,9%), а-куркумен (3,0%) [10].
С помощью контролируемого по биотестам фракционирования н-гексановой и хлороформной фазы метанольного извлечения из корней Conyza canadensis, собранных в Венгрии, выделены два дигидропира-нона, названные конизапиранон А и В, а также 42,82-матрикария-у-лактон, 4Е,82-матрикария-у-лактон, 9,12,13-тригидрокси-10(Е)-октадекановая кислота, тритерпеноиды эпифриделанол, фриделин, тараксерол, симаренол, спинастерол, стигмастерол, (З-ситостерол, апигенин, структура которых установлена спек-
Изучен состав масла в стадии вегетации до цветения, цветения и цветения-плодообразования трех видов Conyza, произрастающих в Греции, методом ГХ-МС; 54 соединения идентифицированы. Основным компонентом С. albida является лимонен (10,0-21,1%), содержатся также гермакрен D (10,5-20,2%) и цис-лахнофиллум эфир (8,8-36,5%). В эфирном масле С. bonariensis найдены лимонен (8,315,1%), (Е)-(З-оцимен (11,5-18,9%), цис-лахнофиллум эфир (10,821,2%) и матрикария эфир (9,4-17,5%). Масло С. canadensis содержит много лимонена (50,0-70,3%) и (Е)-р-оцимена (4,0-7,5%). Состав масел значительно варьирует в зависимости от стадии вегетации [12].
Лимонен является основным компонентом эфирного масла из растений, заготовленных в Индии [13]. Из корней Conyza canadensis,
тральными методами [11].
Конизагенин А
произрастающего в Индии, выделены эпимерные ланостановые тритерпеноиды конизагенин-А (ланост-7,22-диен-З-р-ол) и конизагенин-В (ланост-7,22-диен-3-а-ол) [14].
Из травы мелколепестника канадского родом из Китая выделены С-10 ацетилен, 8R.9R-дигидроксиматрикарин метиловый эфир, тритерпеноид 1бр,20р-тригидрокситараксастан-3р-0-пальмитат, а также матрикарин метиловый эфир, матрикарин лактон, фриделин, фриделинол, Р-ситостерол, а-спиностерол, З-изопропенил-6-оксогептан [15].
Из растительного сырья североафриканских и североамериканских образцов видов Convza (С. bipinnata; С. canadensis; С. obscura; С. ulmifolia) выделены кетон эудесмана, 8-оксо-а-селинен, производные скополетина, С10-ацетилены [16].
В дихлометановом извлечении из надземной части растения С. canadensis, заготовленного в штате Миссисипи (США), идентифицированы (2Z.8Z)-\mTpnKapncBoii кислоты этиловый эфир, (4Z.8Z)-матрикариевый лактон и (4Z)-лaxнoфиллyм-лактон [17].
Из этанольного извлечения травы выделено тритерпеновое производное эригеронол 1 (3-0-(гидрокси-ацетил)-23,28-дигидрокси-р-амирин), которое проявляет цитотоксическую активность, (IC50 = 7,77±0,47 мкг/мл) [18].
В этилацетатном извлечении из всего высушенного растения Convza canadensis, собранного в Пакистане, найдены сфинголипиды - 1,3,5-тригидрокси-2-гексадеканоиламино-(6Е,9Е)-гептакоздиен (1), 1,3,5-тригидрокси-2-гексадеконоиламино-(6Е,9Е)-гептакоздиен-1-0-глюкопиранозид (2), 1,3-дигидрокси-2-гекса-ноиламино-(4Е)-гептадецен, а также и-гидроксибензойная кислота, 3,5-дигидроксибензойная кислота, 3,5-диметоксибензойная кислота, Зр-гидроксиолеан-12-ен-28-овая кислота, Зр-эритродиол, Р-ситостерол, стигмастерол, Р-ситостеролЗ-О-Р-О-глюкозид [19, 20].
Из этанольного извлечения из всего растения мелколепестника канадского выделены флавоноиды, которые идентифицированы как к вс р цст и н -7 -О - f> - D - га ла кто п и ра н о' i и д. кверцетин, лютеолин, апигенин, 5,7,4'-тригидрокси-3'-метокси фоавон, кверцетин-3-а-рамнопиранозид, кверцетин-З-О-Р-О-глюкопира-нозид, апигенин-7-0-Р-0-глюкопиранозид, лютеолин-7-0-Р-0-глюкуронид метиловый эфир, 4'-гидрокси-байкалеин-7-0-Р-0-глюкопиранозид, байкалеин, рутин [21].
Хроматографическими методами на различных сорбентах, включая макропористую смолу НР20, си-ликагель, силикагель с октадецилсиланом, из водноспиртовых извлечений травы Convza canadensis, произрастающей в Китае, выделено шесть соединений, идентифицированных как эвгенил Р-примеверозид, ску-телярин, лютеолин-7-0-Р-0-глюкоронид (3), кверцетин, кверцетин-З-О-Р-О-глюкопиранозид и лютеолин [22]. Также найдены оксикоричные кислоты. Оценено содержание в траве мелкопестника родом из России суммы флавоноидов в пересчете на рутин, которое составляет около 1,2% [23].
В траве мелколепестника, заготовленной в России, выявлено присутствие полисахаридов, аминокислот, высших жирных кислот, спиртов, алканов, терпеноидов, стеринов, каротиноидов, хлорофиллов, производных 2-фенил-бензо-у-пирона и бензо-а-пирона, флавоноидов, дубильных веществ, дигидрокума-рина, фенолкарбоновых кислот (цикориевая, коричная, феруловая), различных органических кислот, а также минеральных элементов [24, 25].
Из корней Convza canadensis, заготовленных в Индии, были выделены салициловая (2-гидрокси-бензойная), 3,5-диметоксибензойная, 4-гидроксибензойная, 3,5-дигидроксибензойная, Зр-гидроксиолеан-12-ен-28-овая кислоты, метилгаллат (метил-3,4,5-тригидроксибензоат) и Зр-эритродиол [26].
Из мелколепестника канадского, произрастающего в Польше, выделен полифенольно-полисахаридный комплекс, состоящий из гомогенной полисахаридной части с молекулярной массой 3 8kDa, содержащей, главным образом, гексуроновые кислоты и значительно меньшие количества глюкозы, арабинозы, галактозы, а также следы маннозы, ксилозы и рамнозы. Полифенольная часть, с молекулярной массой более 12,5 kDa, содержит значительное число гидроксильных и карбоксильных групп, как свободных, так и этерифицированных [27].
С помощью хроматографических и спектральных методов в траве С. canadensis китайского происхождения идентифицированы производные фенилпропаноил-2,7-ангидро-3-дезокси-2-октулозоновой кислоты - рел-(18,2К,ЗК,58,7К)-метил-7-кофеилоксиметил-2-гидрокси-3-ферулоилокси-6,8-диоксабицикло-[3.2.1]октан-5-карбоксилат (1), рел-(18,2К,ЗК,58,7К)-метил-7-ферулоилоксиметил-2-гидрокси-3-ферулоил-окси-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октан-5-карбоксилат (2) и рсл-( 1 R.2R.3R.5S.7R)-mcth.i-7-(|)cp\.toh.tokch-метил-2-ферулоилокси-3-гидрокси-6,8-диоксабицикло [3.2.1]октан-5-карбоксилат (3) [28].
=
oR3
ферулоил
R-iO.
Н
н
Н^СООСНз
= кофе ил
1 R,=H, ^-ферулоил Р13=кофеил
2 R1=H, Р?=ферулоил R3= ферулоил
3 ^ферулоил R2=H, R3=-mepynünn
Convza canadensis издавна применяется в традиционной медицине Америки, а в настоящее время Европы, Азии и Африки. Траву мелколепестника канадского применяют в лечении желудочно-кишечных заболеваний, геморроя, а также как противовоспалительное, вяжущее, мочегонное, стимулирующее менструацию, кровоостанавливающее, тонизирующее и глистогонное средство. Следует упомянуть, что наряду с мелколепестником канадским в медицине применяются и другие виды, например, Convza bonariensis (L.) Cronquist, Erigeron acris L., Erigeron anmais и др. [29-32].
В Украине из лекарственного растительного сырья мелколепестника канадского разработаны фитопрепараты Эрикан и Канизан для лечения заболеваний желудочно-кишечного тракта [33].
Convza canadensis применяется в гомеопатии, в этом качестве сырье и настойка гомеопатическая матричная мелколепестника канадского официнальны в России. В гомеопатии настойка Erigeron canadense и ее разведения до 3D применяются при кишечных, язвенных геморрагиях, метроррагиях, менорагиях, дизентерии и прочих заболеваниях. Эфирное масло в разведении 1D показано при тимпанитах [34].
Эфирное масло, полученное методом гидродистилляции, характеризуется антифунгальным действием на грибковые штаммы Candida, Cryptococcus, Trichophyton, Rhodotorula, Aspergillus кроме A. fumigatus. Самые сильные зоны ингибирования отмечены в случае Cryptococcus neoformans и Trichophyton inter digitalis. При этом не выявлено выраженной противомикробной активности масла на грамположитель-ные (Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes) и грамотрицательные (Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) бактерии [6].
Эфирное масло обладает фунгицидной и антибактериальной активностью относительно Shigella dysenteriae, Alternaria рапах Whetz и Rhizoctonia solani [35].
Установлено, что эфирное масло активно против фитопатогенных грибов Rhizoctonia solani Kuhn, Fusarium solani (Mart.) Sacc. и Colletotrichum lindemuthianum (Sacc. & Magn.) Briosi & Cav. [9]. Также инги-бирующим действием на фитопатогены Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae и Colletotrichum gloeosporioides обладают выделенные из растения (2Z. 8Z) - матр и кар ис во й кислоты этиловый эфир, (4Z.8Z)-матрикариевый лактон и (4Z)-лaxнoфиллyм-лaктoн [17].
Оценено антифунгальное действие этанольного, этилацетатного и н-гексанового экстрактов Convza canadensis на Candida albicans (С. albicans) и Trichosporon insectorum (Т. insectorum) методом диффузии в агар. Наивысшую активность против обоих патогенов проявил этилацетатный экстракт. Таковые эта-нольный и н-гексановый не показали активности по отношению к тестируемым грибам. Величина угнетения зоны роста Т. insectorum этилацетатным экстратом составляла 45,33 мм, противогрибковая активность была ниже на культуре С. albicans, величина ингибирования зоны роста составляла около 25,33 мм. Минимальные ингибирующие концентрации (МИК) этанольного, этилацетатного и н-гексанового экстракта С. albicans была 250, 15 и 500 мкг/мл соответственно, значение МИК в случае Т. insectorum были ниже, чем таковые с С. albicans [36].
Петролейный и спиртовой экстракты из травы Convza canadensis оказывают значительное противовоспалительное действие в моделях формалинового и каррагенанового отека лапок крыс. Восемь сескви-терпеновых углеводородов с самой высокой противовоспалительной активностью были найдены в петро-лейной фракции (ß-сантален, ß-гимахален, купарен, а-куркумен, у-кадинен и три других неидентифициро-ванных вещества) [37, 38].
Экстракт, содержащий полисахариды С. canadensis, проявляет антиоксидантный и антиагрегантный эффекты на тромбоциты in vitro [39]. Этанольный экстракт из высушенной травы обладает выраженными антиоксидантными свойствами [40].
Выявлен также противовоспалительный эффект метанольного экстракта С. canadensis, изученный на LPS стимулированных клетках макрофагов RAW264.7, который может быть связан с усилением активности экспрессии гемоксигеназы-1 и подавлением активации каскадов MAP и фактора транскрипции NFkB [41].
Экстракт травы на 70% спирте оказывает гастрозащитное действие на модели язвы у крыс, обусловленной действием НС1/этанол [42].
С помощью МТТ теста установлено, что водный экстракт обладает потенциальным антипролифера-тивным действием относительно клеток карциномы шейки матки (HeLa), эпидермоидной карциномы человека линии А431 и рака молочной железы MCF-7 [43].
Эгилацетатный и петролейный экстракты из корней Conyza canadensis были протестированы на различных линиях клеток рака человека (нейробластомы (SF-295, IMR-32, SK-NSH), простаты (РС-3), легких (А549) и грудной железы (MCF-7) с помощью МТТ теста. Экстракт, полученный с помощью петролейного эфира, проявляет заметную эффективность против клеточных линий нейробластомы (IMR-32, SK-NSH) и простаты (РС-3), но не проявил заметного ингибирования роста клеток нейробластомы (SF-295) и рака легких (А549) [44].
Оценена антипролиферативная активность выделенных компонентов на моделях с ингибированием роста клеток линии аденокарциномы шейки матки (HeLa), эпидермоидной карциномы (А431), карциномы молочной железы человека (MCF-7). Такие активные компоненты, как конизапиранон В, 4E,8Z-матрикария-у-лактон и спинастерол, проявили заметную активность против этих линий клеток, что позволяет их считать потенциальными антипролиферативными агентам [11].
Цитотоксический эффект эфирного масла был определен методом МТТ теста на кератиноцитах линии HaCat мышей, значение ингибирующей концентрации IC50 эфирного масла составляет 0,027 мкг/мг [8].
Тритерпеновое производное эригеронол 1, выделенное из травы, проявляет цитотоксическую активность (IC50 = 7,77±0,47мкг/мл) против клеток меланомы В16 в МТТ-тесте [18].
Полифенольно-полисахаридный комплекс, полученный из мелколепестника, обладает антикоагу-лянтной и антитромбоцитарной активностью [27].
Производные фенилпропаноил 2,7-ангидро-3-дезокси-2-октулозоновой кислоты, найденные в траве мелколепестника, ингибируют секрецию катехоламинов, стимулируемую ацетилхолином, со значением IC50 94,65 и 42,35 мкМ соответственно, также ингибируют секрецию катехоламинов, индуцированную вератридином и высокой концентрацией [К+] в дозе 100 мкМ в культуре медуллярных клеток бычьих надпочечников [28].
Эфирное масло С. canadensis проявляет инсектицидную активность против личинок и куколок москитов Aedes albopictus и Culex pipiens quinquefasciatus. Оценка проведена с помощью методов иммерсии и фумигации [45].
Таким образом, мелколепестник канадский является перспективным растением для дальнейшего фитохимического изучения и создания лекарственных средств противовоспалительного, антипролифера-тивного, гастрозащитного, антиоксидантного действия. Успешное осуществление этой задачи обусловливается экономической выгодой благодаря повсеместному ареалу обитания и большим запасам лекарственного растительного сырья.
Список литературы
1. Miyazawa М., Yamamoto К., Kameoka Н. The essential oil of Erigeron canadensis L. // J. Essent oil Res. 1992. Vol. 4. N3. Pp. 227-230.
2. Park Y.H., Choi H.J., Wang H.-Y., Kim H.Y., Heo S.J., Kim K.H., Kim Y.N., Kim S.M. Volatile Components of Erigeron canadensis L. in Korea // J. Korean Soc Appl. Bi (F) J. Korean Agr. Chem. Soc. 2008. Vol. 51. N1. Pp. 55-59.
3. Thebaud C., Abbott R. Characterization of invasive Conyza species (Asteraceae) in Europe: quantitative trait and isozyme analysis//Am. J. of Botany. 1995. Vol. 82. Pp. 360-368.
4. Lis A., Gora J. Essential oil of Conyza canadensis (L.) Cronq. // J. Essent oil Res. 2000. Vol. 12. N6. Pp. 781-783.
5. Lis A., Piggott J.R., Gora J. Chemical composition variability of the essential oil of Conyza canadensis Cronq. // Flavour Frag. J. 2003. Vol. 18. N5. Pp. 364-367.
6. Veres К., Csupor-Loffler В., Lazar A., Hohmann J. Antifungal activity and composition of essential oils of Conyza canadensis herbs and roots // Scientific World Journal. 2012. URL: https://www.hindawi.com/journals/ tswj/2012/489646/
7. Park Y.H., Choi H.J., Wang H.Y., Kim H.Y., Heo S.J., Kim K.H., Kim Y.M., Kim S. Volatile Components of Eriger-on canadensis L. in Korea // The Korean Soc. of Weed Sci. 2007. Vol. 27. Pp. 268-274.
8. Choi H.-J., Wang H.-Y., Kim Y.-N., Heo S.-J., Kim N.-K., Jeong M.-S., Park Y.-H., Kim S.-M. Composition and Cytotoxicity of Essential Oil Extracted by Steam Distillation from Horseweed (Erigeron canadensis L.) in Korea // J. Korean Soc. Appl. Bi. 2008. Vol. 51. N1. Pp. 55-59.
9. Curini M., Bianchi A., Epifano F., Bruni R., Torta L., Zambonelli A. Composition and in vitro Antifungal Activity of Essential Oils of Erigeron canadensis and Myrtus communis from France // Chem. Nat. Сотр. 2003. Vol. 39. N2. Pp. 191-194.
10. Unnithan C.R., Mehari Muuz, Amha Woldu, Reddy D.N. Chemical analysis of the essential oil of Erigeron canadensis L. // UJPBS. 2014. Vol. 2. N2. Pp. 8-10.
11. Csupor-Loffler В., Hajdu Z., Zupko I., Molnar J., Forgo P., Vasas A., Kele Z., Hohmann J. Antiproliferative constituents of the roots of Conyza Canadensis//Planta Med. 2011. Vol. 77. N11. Pp. 1183-1188.
12. Tzakou O., Vagias C., Gani A., Yannitsaros A. Volatile constituents of essential oils isolated at different growth stages from three Conyza species growing in Greece // Flavour Frag. J. 2005. Vol. 20. N4. Pp. 425^28.
13. Jirovetz L., Puschmann C., Buchbauer G., Fleischhacker W., Kaul V.K. Essential oil analysis of Erigeron canadensis flowers from India using GC-FID, GC-MS and olfactometry // Sci.Pharm. 1999. Vol. 67. Pp. 89-95.
14. Banday J.A., Farooq S., Qurishi M.A., Koul S., Razdan Т.К. Conyzagenin-A and B, two new epimeric lanostane triterpenoids from Conyza canadensis //Nat Prod Res. 2013. Vol. 27. N11. Pp. 975-981.
15. Xie W.D., Gao X., Jia Z.J. A new C-10 acetylene and A new triterpenoid from Conyza canadensis. // Arch Pharm Res. 2007. Bd. 30. N5. S. 547-551.
16. Bohlmann F. 8-Oxo-a-selinen und neue scopoletin-derivate aus Conyza-arten // Phytochemistry. 1979. Vol. 18. N8. Pp. 1367-1370.
17. Queiroz S.C., Cantrell C.L., Duke S.O., Wedge D.E., Nandula V.K., Moraes R.M., Cerdeira A.L. Bioassay-directed isolation and identification of phytotoxic and fungitoxic acetylenes from Conyza canadensis // J. Agric Food Chem.
2012. Vol. 60. N23. Pp. 5893-5898.
18. Yan M.M., Li T.Y., Zhao D.Q., Shao S., Bi S.N. A new derivative of triterpene with anti-melanoma B16 activity from Conyza Canadensis // Chin. Chem. Lett. 2010. Vol. 21. Pp. 834-837.
19. Mukhtar N, Iqbal K, Malik A. Novel sphingolipids from Conyza canadensis // Chem Pharm Bull (Tokyo). 2002. Vol. 50. N12. Pp. 1558-1560.
20. Mukhtar N, Iqbal K, Anis I., Malik A. Sphingolipids from Conyza canadensis. // Phytochemistry. 2002. Vol. 61. N8. Pp. 1005-1008.
21. Shao S., Yang M.M., Bi S.N., Wan Z.Q. Flavonoids of Erigeron Canadensis // Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2012. Vol. 37. N19. Pp. 2902-2905.
22. Liu H.L., Liu B.L., Wang G.C., Dai Y., Ye W.C., Li Y.L. Studies on the chemical constituents from Conyza Canadensis //Zhong Yao Cai. 2011. Vol. 34. N5. Pp. 718-720.
23. Яницкая A.B., Митрофанова Н.Ю., Хейлик Ю.В. Оптимизация процесса экстрагирования флавоноидов из травы мелколепестника канадского // Вестник ВолгГМУ. 2014. Вып. 2 (50). С. 20-24.
24. Ботов А.Ю. Выделение, изучение химического состава и некоторых видов фармакологической активности биологически активных комплексов из растений рода мелколепестник: дис. ... канд. фармац. наук. Курск,
2013. 151 с.
25. Ботов А.Ю., Яцюк В.Я., Сипливый Г.В., Сипливая JI.E. Исследование фенольных соединений мелколепестника канадского (Erigeron canadensis L.) // Традиционная медицина. 2012. Т. 30. №3. С. 48-53.
26. Banday J.A., Mir F.A., Farooq S., Qurishi M.A., Koul S., Razdan Т.К. Salicylic acid and methyl gallate from the roots of Conyza canadensis // Int. J. Chem. Anal. Sci. 2012. N3. Pp. 1305-1308.
27. Pawlaczyk I., Czerchawski L., Kuliczkowski W., Karolko В., Pilecki W., Witkiewicz W., Gancarz R. Anticoagulant and anti-platelet activity of polyphenolic-polysaccharide preparation isolated from the medicinal plant Erigeron canadensis L. // Thromb Res. 2011. Vol. 127. N4. Pp. 328-340.
28. Ding Y., Su Y., Guo H., Yang F., Mao H., Gao X., Zhu Z., Tu G. Phenylpropanoyl Esters from Horseweed (Conyza canadensis) and Their Inhibitory Effects on Catecholamine Secretion // J. Nat. Prod. 2010. Vol. 73. N2. Pp. 270-274
29. Chevallier A. The Encyclopedia of Medicinal Plants. London: Dorling Kindersley Limited, 1996. 310 p.
30. Foster S., Duke J.A. A Field Guide to Medicinal Plants. Eastern and Central N. America. Houghton Mifflin, Boston. 1996. 306 p.
31. Stuart M. The Encyclopedia of Herbs and Herbalism. London: Caxton Publishing, 1989. 304 p.
32. Nazaruk J., Kalemba D. Chemical composition of the essential oils from the roots of Erigeron acris L. and Erigeron annuus (L.) Pers. // Molecules. 2009. Vol. 14. N7. Pp. 2458-2465.
33. Маслова Н.Ф., Бомко Т.В., Носальская Т.Н., Любецкая Ж.А., Крамаренко Е.А., Кузнецова ИВ. Обеспечение фармацевтического рынка Украины новыми препаратами для лечения заболеваний желудочно-кишечного тракта//Провизор. 1998. №18. С. 45^8.
34. Boericke W., Boericke О. Pocket Manual ofHomeopathic Materia Medica&Repertory. Narayana-verlag, 2013. 1152 p.
35. Li Y., Wang С., Han М., Xiao С., Wang Н., Shen W., Yang L. Biological Activities of the Volatile Oil from Conyza canadensis (L.) Cronq. on Fungi, Bacteria and Plants and Its Chemical Constituents // Nongyao. 2010. Vol. 49. N11. Pp. 801-803, 827.
36. Phuong N.B., Lien N.T.T., Hoai N.T.T. Antifungal Activity of Conyza canadensis ((L.) Cronquist) Collected in Northern Viet Nam // 5th International Conference on Biomedical Engineering in Vietnam. Of the series IFMBE Proceedings. 2015. Vol. 46. Pp. 359-361.
37. Lenfeld J., Motl O., Trka A. Anti-inflammatory activity of extracts from Conyza canadensis // Pharmazie. 1986. Bd. 41. N4. S. 268-269.
38. Lenfeld J., Motl O. Antiinflammatory Activity of Conyza Canadensis // Planta Med. 1986. N5. Pp. 430^31.
39. Olas В., Saluk-Juszczak J., Pawlaczyk I., Nowak P., Kolodziejczyk J., Gancarz R., Wachowicz B. Antioxidant and antiaggregatory effects of an extract from Conyza canadensis on blood platelets in vitro // Platelets. 2006. Vol. 17. N6. Pp. 354-360.
40. Saluk-Juszczak J., Olas В., Nowak P., Wachowicz B, Bald E., Glowacki R., Pawlaczyk I., Gancarz R. Extract from Conyza canadensis as a modulator of plasma protein oxidation induced by peroxynitrite in vitro // Cent. Eur. J. Biol. 2010. Vol. 5. N6. Pp. 800-807.
41. Sung J., Sung M., Kim Y., Ham H, Jeong H.S., Lee J. Anti-inflammatory effect of methanol extract from Erigeron Canadensis L. may be involved with upregulation of heme oxygenase-1 expression and suppression of NFkB and MAPKs activation in macrophages //Nutr. Res. Pract. 2014. Vol. 8. N4. Pp. 352-359.
42. Park W.S., Bae J.-Y., Chun M.S., Chung H.J., Han S.Y., Ahn M.-J. Suppression of gastric ulcer in mice by administration of Erigeron canadensis extract // Proceedings of the Nutrition Society. 2013. Vol. 72. (OCE4). URL: https://www.cambridge.org/core/joumals/proceedings-of-the-nutrition-society/article/suppression-of-gastric-ulcer-in-mice-by-administration-of-erigeron-canadensis-extract/71E3C75FAlFDB14900787269CF6ElECl
43. Rethy В., Csupor-Loffler В., Zupko I., Hajdu Z., Mathe I., Hohmann J., Redei Т., Falkay G. Antiproliferative activity of Hungarian Asteraceae species against human cancer cell lines. Part I. // Phytother Res. 2007. Vol. 21. N12. Pp. 1200-1208.
44. Banday J. A., Shah S.A., Kanth A.H., Farozi A. In Vitro screening for anticancer activity of petroleum ether and ethyl acetate extracts of Conyza canedensis growing in Kashmir region// Adv. Biomed. Pharma. 2015. Vol. 2. N2. Pp. 82-85.
45. Zeng D.Q., Peng Y.H., Chen F.F., Zhang Y., Liu M. Insecticidal activity of essential oil derived from horseweed Conyza canadensis (L.) Cronq. against two mosquitoes and its volatile components // Acta Entomol Sin. 2014. Vol. 57. N2. Pp. 204-211.
Поступило в редакцию 22 апреля 2016 г.
После переработки 12 сентября 2016 г.
12
R.&. KontiTtKO
Kopytko Ya.F. THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF CANADIAN HORSEWEED CONISA CANADENSIS (L.) CRONQ.
All-Russian Research Institute of Medicinal and Aromatic Plants, ul. Greena, 7, Moscow, 117216 (Russia), e-mail: Yanina@kopytko.ru
The review presents data on the chemical composition and biological activity of Canadian horseweed Conyza canadensis (L.) Cronq. (Erigeron canadensis L.) an introduced and naturalized in Eurasia and other continents plant native to North and Central America.
The biologically active substances of the Canadian horseweed are included compounds represented by various groups: the essential oil, the main component of which is limonene, dihydropyranons, triterpenes, sphingolipids, phenolic compounds, organic acids and their derivatives, and others.
Conyza canadensis is used in traditional medicine for the treatment of gastrointestinal disorders, hemorrhoids, as well as anti-inflammatory, astringent, diuretic, emmenagogue, hemostatic, tonic and vermifuge, exhibits antioxidant and antiplatelet properties. Conyza canadensis tincture is used in homeopathy.
Essential oil erigeron has fungicidal and antibacterial activity. Extracts of herbs have potential anti-proliferative effect on cancer cells.
Canadian horseweed is a promising plant for further phytochemical study and development of drugs anti-inflammatory, antiproliferative, gastroprotective, and antioxidant action.
Keywords'. Conyza canadensis, Erigeron canadensis, composition, application.
References
1. Miyazawa M., Yamamoto K., Kameoka H. J. Essent oil Res., 1992, vol. 4, no. 3, pp. 227-230.
2. Park Y.H., Choi H.J., Wang H.-Y., Kim H.Y, Heo S.J., Kim K.H, Kim Y.N., Kim S.M. J. Korean Soc Appl. Bi (F) J. Korean Agr. Chem. Soc., 2008, vol. 51, no. 1, pp. 55-59.
3. Thebaud C., Abbott R. Am. J. of Botany., 1995, vol. 82, pp. 360-368.
4. Lis A., Gora J. J. Essent oil Res., 2000, vol. 12, no. 6, pp. 781-783.
5. Lis A., Piggott J.R., Gora J. Flavour Frag. J., 2003, vol. 18, no. 5, pp. 364-367.
6. Veres K., Csupor-Loffler B., Lazar A., Hohmann J. Scientific World Journal, 2012, URL: https://www.hindawi.com/journals/tswj/2012/489646/
7. Park Y.H, Choi H. J., Wang H. Y., Kim H. Y., Heo S. J., Kim K.H, Kim Y.M., Kim S. The Korean Soc. of Weed Sci., 2007, vol. 27, pp. 268-274.
8. Choi H.-J., Wang H.-Y., Kim Y.-N., Heo S.-J., Kim N.-K., Jeong M.-S., Park Y.-H., Kim S.-M. J. Korean Soc. Appl. Bi., 2008, vol. 51. no. 1, pp. 55-59.
9. Curini M., Bianchi A., Epifano F., Bruni R., Torta L., Zambonelli A. Chem. Nat. Comp., 2003, vol. 39, no. 2, pp. 191-194.
10. Unnithan C.R., Mehari Muuz, Amha Woldu, Reddy D.N. UJPBS, 2014, vol. 2, no. 2, pp. 8-10.
11. Csupor-Loffler B., Hajdu Z., Zupko I., Molnar J., Forgo P., Vasas A., Kele Z., Hohmann J. Planta Med., 2011, vol. 77, no. 11, pp. 1183-1188.
12. Tzakou O., Vagias C., Gani A., Yannitsaros A. Flavour Frag. J., 2005, vol. 20, no. 4, pp. 425^128.
13. Jirovetz L., Puschmann C., Buchbauer G., Fleischhacker W., Kaul V.K. Sci.Pharm., 1999, vol. 67, pp. 89-95.
14. Banday J.A., Farooq S., Qurishi M.A., Koul S., Razdan T.K. Nat Prod Res., 2013, vol. 27, no. 11, pp. 975-981.
15. Xie W.D., Gao X., Jia Z.J. Arch Pharm Res., 2007, vol. 30. no. 5, pp. 547-551.
16. Bohlmann F. Phytochemistry, 1979, vol. 18, no. 8, pp. 1367-1370.
17. Queiroz S.C., Cantrell C.L., Duke S.O., Wedge D.E., Nandula V.K., Moraes R.M., Cerdeira A.L. J. Agric Food Chem., 2012, vol. 60, no. 23, pp. 5893-5898.
18. Yan M.M., Li T.Y., Zhao D.Q., Shao S., Bi S.N. Chin. Chem. Lett., 2010, vol. 21, pp. 834-837.
19. Mukhtar N., Iqbal K., Malik A. Chem Pharm Bull (Tokyo), 2002, vol. 50, no. 12, pp. 1558-1560.
20. Mukhtar N., Iqbal K., Anis I., Malik A. Phytochemistry, 2002, vol. 61, no. 8, pp. 1005-1008.
21. Shao S., Yang M.M., Bi S.N., Wan Z.Q. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi, 2012, vol. 37, no. 19, pp. 2902-2905.
22. Liu H.L., Liu B.L., Wang G.C., Dai Y, Ye W.C., Li Y.L. Zhong Yao Cai, 2011, vol. 34, no. 5, pp. 718-720.
23. Janickaja A. V., Mitrofanova I. Ju., Hejlik Ju. V. Vestnik VolgGMU, 2014, no. 2 (50), pp. 20-24. (in Russ.).
24. Botov A. Ju. Vydelenie, izuchenie himicheskogo sostava i nekotoryh vidov farmakologicheskoj aktivnosti biologicheski aktivnyh kompleksov iz rastenij roda melkolepestnik: dis. ... kand. farmac. nauk. [Isolation of the study of the chemical composition and certain pharmacological activity of biologically active complexes of plants of the genus erigeron: dis. ... Cand. Pharmacy. Sciences], Kursk, 2013, 151 p. (in Russ.).
25. Botov A.Ju., Jacjuk V.Ja., Siplivyj G.V., Siplivaja L.E. Tradicionnaja medicina, 2012, vol. 30, no. 3, pp. 48-53. (in Russ.).
26. Banday J.A., Mir F.A., Farooq S., Qurishi M.A., Koul S., Razdan T.K. Int. J. Chem. Anal. Sci., 2012, no. 3, pp. 13051308.
27. Pawlaczyk I., Czerchawski L., Kuliczkowski W., Karolko B., Pilecki W., Witkiewicz W., Gancarz R. Thromb Res., 2011, vol. 127, no. 4, pp. 328-340.
28. Ding Y., Su Y, Guo H, Yang F., Mao H., Gao X., ZhuZ., Tu G. J. Nat. Prod., 2010, vol. 73, no. 2, pp. 270-274
29. Chevallier A. The Encyclopedia of Medicinal Plants. London: Dorling Kindersley Limited, 1996, 310 p.
30. Foster S., Duke J.A. A Field Guide to Medicinal Plants. Eastern and Central N. America. Houghton Mifflin, Boston, 1996, 306 p.
31. Stuart M. The Encyclopedia of Herbs and Herbalism, London, Caxton Publishing, 1989, 304 p.
32. Nazaruk J., Kalemba D. Molecules, 2009, vol. 14, no. 7, pp. 2458-2465.
33. Maslova N.F., Bomko T.V., Nosal'skaja T.N., Ljubeckaja Zh.A., Kramarenko E.A., Kuznecova I.V. Provizor, 1998, no. 18, pp. 45^8. (in Russ.).
34. Boericke W., Boericke O. Pocket Manual of Homeopathic Materia Medica & Repertory. Narayana-verlag, 2013, 1152 p.
35. Li Y., Wang C., Han M., Xiao C., Wang H., Shen W., Yang L. Nongyao, 2010, vol. 49, no. 11, pp. 801-803, 827.
36. Phuong N.B., Lien N.T.T., Hoai N.T.T. 5th International Conference on Biomedical Engineering in Vietnam. Of the series IFMBE Proceedings. 2015, vol. 46, pp. 359-361.
37. Lenfeld J., Motl O., Trka A. Pharmazie, 1986, vol. 41, no. 4, pp. 268-269.
38. Lenfeld J., Motl O. PlantaMed., 1986, no. 5, pp. 430^31.
39. Olas B., Saluk-Juszczak J., Pawlaczyk I., Nowak P., Kolodziejczyk J., Gancarz R., Wachowicz B. Platelets, 2006, vol. 17, no. 6, pp. 354-360.
40. Saluk-Juszczak J., Olas B., Nowak P., Wachowicz B, Bald E., Glowacki R., Pawlaczyk I., Gancarz R. Cent. Eur. J. Biol., 2010, vol. 5, no. 6, pp. 800-807.
41. Sung J., Sung M., Kim Y., Ham H, Jeong H.S., Lee J. Nutr. Res. Pract., 2014, vol. 8, no. 4, pp. 352-359.
42. Park W.S., Bae J.-Y., Chun M.S., Chung H.J., Han S.Y., Ahn M.-J. Proceedings of the Nutrition Society, 2013, vol. 72 (OCE4). URL: https://www.cambridge.org/core/journals/proceedings-of-the-nutrition-society/article/suppression-of-gastric-ulcer-in-mice-by-administration-of-erigeron-canadensis-
extract/71E3C75FA1FDB14900787269CF6E1 EC 1
43. Rethy B., Csupor-Löffler B., Zupkö I., Hajdü Z., Mathe I., Hohmann J., Redei T., Falkay G. Phytother Res., 2001, vol. 21, no. 12, pp. 1200-1208.
44. Banday J.A., Shah S.A., Kanth A.H., Farozi A. Adv. Biomed. Pharma., 2015, vol. 2, no. 2, pp. 82-85.
45. Zeng D-Q, Peng Y-H, Chen F-F, Zhang Y, Liu M. Acta EntomolSin., 2014, vol. 57, no. 2, pp. 204-211.
Received April 22, 2016
Revised September 12, 2016
