CC BY
88
DOI: 10.14258/jcprm.2017011458
Низкомолекулярные соединения
УДК 582.949.2:577.13
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ZIZIPHORA PAMIROALAICA LAM. (LAMIACEAE), ПРОИЗРАСТАЮЩЕЙ В ТАДЖИКИСТАНЕ
© А. Акобиршоева1, Д.Н. Олейников2
1 Памирский биологический институт им. X. Юсуфбекова АН РТ, ул. Холдорова, 1, Хорог, 736002 (Таджикистан).
2 Институт общей и экспериментальной биологии СО РАН,
ул. Сахьяновой, 6, Улан-Удэ, 670047 (Россия), e-mail: [email protected]
Ziziphora pamiroalaica Lam. (Lamiaceae) - лекарственное растение, применяемое в Таджикистане для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы и желудочно-кишечного тракта. В ходе настоящего исследования впервые изучен состав эфирного масла травы Z. pamiroalaica, произрастающей в Горно-Бадахшанском автономном округе. Методом газовой хроматографии / масс-спектрометрии было идентифицировано 34 соединения, в том числе монотерпены, алифатические спирты, простые фенолы и сесквитерпены. Доминирующими компонентами эфирного масла были пулегон (52,7-60,4%), тимол (7,5-11,1%), изоментон (7,1-10,6%) и ментон (3,9-6,3%). Известные сведения о составе эфирного масла Z. pamiroalaica китайского происхождения указывали на меньшее содержание пулегона в последнем (45,9%), а также большую концентрацию изоментона и неоментола. Установлено, что высота произрастания растения влияла на количественное соотношение отдельных компонентов в эфирном масле, особенно моно- и сесквитерпенов. С применением метода главных компонент осуществлено сравнительное исследование сведений о химическом составе эфирных масел десяти видов рода Ziziphora. В результате было выявлено, что химический состав эфирного масла Z. pamiroalaica близок к таковому Z. clinopodioides, хотя отличался от него меньшим содержанием пулегона.
Ключевые слова: Ziziphora pamiroalaica Lam., Lamiaceae, эфирное масло, пулегон, ГХ/МС, метод главных компонент.
Работа выполнена при поддержке проекта СО РАН № VI.62.1.8.
Ziziphora L. - род цветковых растений семейства Lamiaceae, распространенный в северном полушарии и включающий около 20 видов. Интерес к изучению химических компонентов данного рода вызван наличием эфирного масла с высоким содержанием монотерпеновых соединений, в частности пулегона, обусловливающего биологическую активность растительного сырья [1]. Наиболее исследованным видом является Ziziphora clinopodioides Lam. благодаря широкому применению в качестве лекарственного и декоративного растения. Сведения о химическом составе эфирного масла данного вида, несмотря на свою вариабельность, свидетельствуют о том, что биосинтез летучих компонентов сдвинут в сторону пулегона, реже изопулегона, изоментона, лимонена, 1,8-цинеола и некоторых других [2-18]. Степень изученности других видов Ziziphora значительно ниже; известны данные о составе эфирных масел Z. capitata L. [8, 19], Z. clinopodioides subsp. bungeana
(Juz.) Rech.f. [20], Z. clinopodioides subsp. rigida (Boiss.) Rech. f. [21, 22], Z. hispanica L. [23], Z. pedicellata Pazij & Vved. [24, 25], Z. persica Bunge [4, 13, 25, 26], Z. taurica subsp. cleonioides (Boiss.) P.H. Davis [27], Z. tenuior L. [13, 28-34] и Z. vichodceviana Tkatsch. ex Tulyag. [25].
Введение
АкобиршоеваАнзурат - кандидат биологических наук, научный сотрудник, e-mail: [email protected] Олейников Даниил Николаевич - доктор фармацевтических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории медико-биологических исследований, e-mail: [email protected]
Среди всех видов рода Ziziphora Z. pamiroalaica занимает сравнительно узкий ареал, ограниченный территориями Таджикистана и Северо-Западного Китая. В народной медицине Таджикистана отвар травы Z. pamiroalaica применяется
* Автор, с которым следует вести переписку.
в качестве лекарства гипотонического и антиаритмического действия, а также при заболеваниях желудка как противовоспалительное и секреторное средство [35]. Сведения о химическом составе Z. pamiroalaica немногочисленны; известно о присутствии пулегона и изоментона в эфирном масле надземной части, собранной в Китае [36], а также флавоноидов и фенилпропаноидов [37].
Целью настоящей работы является исследование химического состава эфирного масла травы Z. pamiroalaica, произрастающей в Горно-Бадахшанском автономном округе Республики Таджикистан.
Экспериментальная часть
Растительное сырье. Образцы растительного сырья (трава Z. pamiroalaica) были собраны в фазу цветения в Рушанском районе Горно-Бадахшанского автономного округа Республики Таджикистан (август 2012 г.): кишлак Дерзуд, h=1900 м в.у.м. (ZP-01), кишлак Равивд, h=2033 м в.у.м. (ZP-02), кишлак Басид, h=2800 м в.у.м. (ZP-03). Видовая принадлежность определена Т. А. Асеевой (ИОЭБ СО РАН). Образцы сырья хранятся в гербарии ИОЭБ СО РАН (№La/ae/t-06/75-12/0812, La/ae/t-07/75-12/0812, La/ae/t-08/75-12/0812).
Получение эфирного масла. Навеску высушенного и измельченного сырья (110 г) загружали в аппарат Клевенджера и подвергали гидродистилляции в течение 60 мин. Эфирное масло Z. pamiroalaica представляло собой бледно-желтую подвижную жидкость со специфическим запахом. Выход эфирного масла (% от массы воздушно-сухого сырья): ZP-01 - 0,95, ZP-02 - 1,05, ZP-03 - 1,67.
Газовая хроматография/масс-спектрометрия (ГХ/МС). Анализ эфирного масла осуществляли с использованием газового хроматографа Agilent 6890N, соединенным с масс-селективным квадрупольным детектором Agilent Technologies 5973 N на капиллярной колонке HP-5MS (30 м х 0,25 мм, 0,50 мкм, 5% дифенил- и 95% диметилполисилоксан). Объем инжектируемой пробы 0,2 мкл (~ 1% раствор в гексане). Подвижная фаза - гелий со скоростью 1,0 мл/мин. Температура инжектора 250 °C. Температура колонки 150-250 °C (2,0 °С/мин). Температура источника ионов 230 °C. EI-MS спектры (70 eV) были получены в диапазоне m/z 41-450 а.е.м. Идентификацию соединений осуществляли по данным времен удерживания и масс-спектрам имеющихся аналитических стандартов и данными литературы, а также базами данных NIST 05 и Wiley.
Ординационный анализ. Анализ методом главных компонент (PCA) осуществляли с применением модуля Graph 2.0 (Коми НЦ УрО РАН). Использованы собственные данные, а также сведения научной литературы о составе эфирных масел 11 видов рода Ziziphora, в том числе Z. capitata [8, 19], Z. clinopodioides subsp. bungeana [20], Z. clinopodioides subsp. rigida [21, 22], Z. hispanica [23], Z. pamiroalaica [36], Z. pedicellata [24, 25], Z. persica [4, 13, 25, 26], Z. taurica subsp. cleonioides [27], Z. tenuior [13, 28-34] и Z. vichodceviana [25]. В качестве элементов анализа была использована информация о содержании 34 соединений в эфирных маслах (% от содержания идентифицированных соединений): вербеной, ß-гвайен, 3,5-дигидроксиацетофенон, изоментол, изоментон, изопулегон, карвакрол, лимонен, линалоол, и-мента-1,3-диен-7-аль, и-ментанон, мент-2-ен-1-ол, мент-3-ен-8-ол, ментилацетат, ментол, ментон, мирцен, неоизо-ментол, неоментол, оцимен, а-пинен, ß-пинен, пинокамфон, пиперитенон, пиперитон, пулегон, сабинен, терпинен, терпинен-4-ол, терпинеол, терпинолен, тимол, 1,8-цинеол, и-цимен. Отсутствие компонента обозначалось как 0,0%, следовое содержание - 0,1%.
Обсуждениерезультатов
В эфирном масле изученных образцов травы Z. pamiroalaica методом ГХ/МС было идентифицировано 34 соединения, в том числе монотерпены (26), алифатические спирты (1), простые фенолы (3) и се-сквитерпены (4) (табл.). Доминирующей группой соединений являлись монотерпены, суммарное содержание которых составило 84,0-91,5% от суммы идентифицированных компонентов. Пулегон и изоментон преобладали в составе монотерепеновых соединений с содержанием 52,7-60,4 и 7,1-10,6% соответственно. Концентрация простых фенолов в эфирном масле Z. pamiroalaica составила 7,5-14,3%, причем тимол был основным соединением (7,5-11,1%). Значительно меньшее содержание было выявлено для сесквитерпено-вых соединений (0,4-1,3%) и алифатических спиртов (следовое-0,1%).
Химический состав эфирного масла Z. pamiroalaica, произрастающей в Таджикистане, % от суммы компонентов
Соединение ИУа Метод ид.6 Образец
ZP-01 ZP-02 ZP-03
Монотерпены
а-Пинен 931 1, 2, 3 0,2 0,2 0,1
Камфен 947 1, 2, 3 0,1 сл. 0,1
Сабинен 972 1, 2, 3 0,5 0,1 0,1
ß-Пинен 976 1, 2, 3 0,6 0,7 0,2
ß-Мирцен 991 1, 2, 3 0,4 0,6 0,2
а-Терпинен 1017 1, 2 0,3 сл, сл.
Лимонен 1027 1, 2, 3 1,1 1,0 1,4
ß-Фелландрен 1029 1, 2, 3 0,1 0,2 0,1
1,8-Цинеол 1032 1, 2, 3 0,6 0,4 0,6
у-Терпинен 1058 1, 2 1,5 1,8 2,1
Линалоол 1101 1, 2, 3 сл, 0,2 0,2
Изоментон 1163 1, 2, 3 7,1 9,0 10,6
Ментон 1154 1, 2, 3 3,9 5,5 6,3
Неоментол 1165 1, 2, 3 5,9 3,1 1,0
Борнеол 1167 1, 2, 3 0,1 0,2 сл.
Ментол 1175 1, 2, 3 2,7 1,3 0,2
Изопулегон 1178 1, 2 1,2 2,7 3,0
Изоментол 1183 1, 2, 3 0,3 0,1 сл.
Неоизоментол 1194 1, 2 1,5 0,9 1,4
Нерол 1230 1, 2, 3 0,1 0,1 0,2
Пулегон 1241 1, 2, 3 52,7 56,0 60,4
Карвон 1246 1, 2, 3 0,3 0,5 0,4
Пиперитон 1253 1, 2, 3 0,9 1,1 1,0
Гераниол 1256 1, 2, 3 0,6 0,1 0,4
Борнил ацетат 1287 1, 2, 3 0,2 0,2 0,1
Пиперитенон 1345 1, 2 1,1 1,3 1,4
S 84,0 87,3 91,5
Алифатические спирты
Октан-3-ол 997 1, 2, 3 сл. 0,1 сл.
S сл. 0,1 сл.
Простые фенолы
и-Цимен 1025 1, 2, 3 2,7 2,2 1,0
Тимол 1293 1, 2, 3 11,1 9,0 6,3
Карвакрол 1301 1, 2, 3 0,5 0,2 0,2
S 14,3 11,4 7,5
Сесквитерпены
ß-Кариофиллен 1425 1, 2, 3 0,4 0,3 0,1
Гермакрен D 1483 1, 2, 3 0,2 0,2 0,1
у-Кадинен 1519 1, 2 0,1 0,1 0,1
Спатуленол 1582 1, 2 0,6 0,2 0,1
S 1,3 0,8 0,4
Общая S 99,6 99,6 99,4
а экспериментальные значения индексов удерживания для колонки НР-5МБ;
6 метод идентификации: индекс удерживания (1), масс-спектр (2), соинжекция с достоверным образцом соединения (3).
При исследовании влияния экологических факторов на состав эфирного масла было показано, что с увеличением высоты произрастания Z. pamiroalaica наблюдалось повышение содержания монотерпено-вых соединений, том числе пулегона, изоментона и ментона, при одновременном снижении концентрации сесквитерпеновых соединений и простых фенолов. Данное явление, вероятно, связано с воздействием радиации и/или света на биосинтез летучих компонентов в секретирующих структурах травы Z. pamiroalaica.
Полученные сведения о компонентном составе эфирного масла Z. pamiroalaica, произрастающей в Таджикистане, были близки к таковым для сырья, собранного в Китае [36]. Однако отличительной особенностью образов сырья, изученных в настоящей работе, было более высокое содержание пулегона (52,7-
60,4% против 45,9%), и меньшее содержание изоментона (7,1-10,6% против 24,1%) и неоментола (1,05,9% против 10,1%).
Известные сведения о химическом составе эфирных масел рода Ziziphora Ь. были изучены с применением ординационного анализа. В результате было показано, что основное количество элементов скапливалось в определенной области диаграммы, отмеченной как группа Clinopodioides-I (рис.).
Основную часть данной группы составляли элементы, относящиеся к образцам 2. clinopodioides, произрастающим в Узбекистане [2], на Алтае [5], в Таджикистане [9] и Китае [12]. Данная группа характеризовалась наличием эфирного масла с очень высоким содержанием пулегона (до 90%). Внутри данного участка также располагались элементы, принадлежащие 2. tenuior (группа Тепиюг-1) [13, 28-34], 2. taurica БиЬБр. cleonioides [27], 2. hispanica [23], 2. clinopodioides БиЬБр. bungeana [20] и 2. vichodceviana [25]. Близко к группе Clinopodioides-I расположены элементы, принадлежащие 2. решса [4, 13, 25, 26], а также изученному в данной работе виду 2. pamiroalaica. Смещение элементов 2. pamiroalaica вверх относительно основной группы обусловлено более низким содержанием пулегона.
Ординационная диаграмма (score plot), построенная на основании данных литературы и полученных результатов о химическом составе эфирных масел видов рода Ziziphora (11 видов, 80 образцов) с применением метода главных компонент (PCA) (цветной вариант рисунка доступен в электронной версии журнала). Цветными маркерами указано положение точек, соответствующих следующим видам: коричневый - Z. capitata, синий - Z. clinopodioides, бирюзовый - Z. clinopodioides subsp. bungeana, желтый - Z. clinopodioides subsp. rigida, серый - Z. hispanica, черный - Z. pamiroalaica, зеленый - Z. pedicellata, розовый - Z. persica, оранжевый - Z. taurica subsp. cleonioides, красный - Z. tenuior, белый - Z. vichodceviana
В целом следует отметить, что основные отличия в химическом составе эфирных масел рода Ziziphora L. относятся к содержанию биогенетически родственных соединений: лимонен, пулегон, изопу-легон, ментон, изоментон и др. [38]. Учитывая сведения о биосинтезе монотерпенов в растениях семейства Lamiaceae, можно предположить, что для разных видов рода Ziziphora L. пути синтеза могут быть более или менее продвинутыми. Причиной этого может быть различная способность отдельных видов к накоплению ключевых ферментов биосинтеза монотерпенов.
Выводы
В результате проведенных исследований впервые был изучен состав эфирного масла травы Z. pamiroalaica, произрастающей в Горно-Бадахшанском автономном округе. С применением метода ГХ/МС
показано высокое содержание пулегона (52,7-60,4%). Рассматривая этнофармакологический аспект применения Z. pamiroalaica, следует отметить, что, несмотря на отсутствие фармакологических данных об активности препаратов Z. pamiroalaica, можно предположить, что к числу основных биологически актив -ных компонентов относится пулегон как доминирующий компонент эфирного масла. Ранее было показано, что окисленные и-ментаны, в том числе пулегон, обладают вазорелаксантным действием, обусловливая, в конечном счете, гипотензивную активность эфирных масел [39]. В ходе исследования влияния пулегона на поведенческие реакции у животных было установлено наличие как психостимулирующего, так и де-прессантного и анксиолитического эффектов [40]. Также для пулегона было выявлено противовоспалительное [41], антигистаминное [42] и антимикробное действие [43]. Таким образом, косвенным образом можно подтвердить этнофармакологические данные об эффективности препаратов Z. pamiroalaica в качестве терапевтических средств.
Список литературы
1. Baser K.H.C., Kirimer N., Tumen G. Pulegone-rich essential oils of Turkey // J. Essent. Oil Res. 1998. Vol. 10. Pp. 1-8.
2. Dzhumaev Kh.K., Zenkevich I.G., Tkachenko K.G., Tsibul'skaya I.A. Essential oils of the inflorescences and leaves of Ziziphora brevicalyx // Chem. Nat. Comp. 1990. Vol. 26. Pp. 99-101.
3. Baser K.H.C., Sezik E., Ttimen G. Composition of the essential oil of Ziziphora clinopodioides Lam. // J. Ess. Oil Res. 1991. Vol. 3. Pp. 237-239.
4. Belyaev N.F., Demeubaeva A.M. Chromatographic study of the composition of the essential oil of Ziziphora clinopodioides, a vicarious form of Origanum vulgare // Chem. Nat. Comp. 1999. Vol. 35. Pp. 52-54.
5. Королюк E.A., Кёниг В., Ткачев А.В. Состав эфирного масла зизфоры пахучковидной (Ziziphora clinopodioides Lam.) из Алтайского края и Республики Алтай // Химия растительного сырья. 2002. №1. С. 49-52.
6. Behravan J., Ramezani M., Hassanzadeh M.K., Eskandari M., Kasaian J., Sabeti Z. Composition, antimycotic and antibacterial activity of Ziziphora clinopodioides Lam. essential oil from Iran // J. Ess. Oil Res. 2007. Vol. 10. Pp. 339-345.
7. Ozturk S., Ercisli S. Antibacterial activity and chemical constitutions of Ziziphora clinopodioides // Food Control. 2007. Vol. 18. Pp. 535-540.
8. Aghajani Z., Assadian F., Masoudi Sh., Chalabian F., Esmaeili A., Tabatabaei-Anaraki M., Rustaiyan A. Chemical composition and in vitro antibacterial activities of the oil of Ziziphora clinopodioides and Z. capitata subsp. capitata from Iran // Chem. Nat. Comp. 2008. Vol. 44. Pp. 387-389.
9. Sharopov F.S., Setzer W.N. Chemical diversity of Ziziphora clinopodioides: Composition of the essential oil of Z. clinopodioides from Tajikistan // Nat. Prod. Commun. 2011. Vol. 6. Pp. 695-698.
10. Ebrahimi P., Mirarab-Razi A., Biabani A. Comparative evaluation of the essential oil terpenoids in the stem and leaf of Ziziphora clinopodioides in the regions of Almeh and Sojough of Golestan Province, Iran // Acta Period. Technol.
2012. Vol. 43. Pp. 283-291.
11. Shahla S.N. Chemical composition and in vitro antibacterial activity of Ziziphora clinopodioides Lam. essential oil against some pathogenic bacteria // Afr. J. Microbiol. Res. 2012. Vol. 6. Pp. 1504-1508.
12. Zhou X., Yu Q., Gong H., Tian S. GC-MS analysis of Ziziphora clinopodioides essential oil from North Xinjiang, China // Nat. Prod. Commun. 2012. Vol. 7. Pp. 81-82.
13. Kilic O., Bagci E. Essential oils of three Ziziphora L. Taxa from Turkey and their chemotaxonomy // Asian J. Chem.
2013. Vol. 25. Pp. 7263-7266.
14. Masrournia M., Shams A. Elemental determination and essential oil composition of Ziziphora clinopodioides and consideration of its antibacterial effects // Asian J. Chem. 2013. Vol. 25. Pp. 6553-6556.
15. Ding W., Yang T., Liu F., Tian S. Effect of different growth stages of Ziziphora clinopodioides Lam. on its chemical composition // Pharmacogn. Mag. 2014. Vol. 10. Pp. S1-S5.
16. Kheirkhah M., Ghasemi V., Yazdi A.K., Rahban S. Chemical composition and insecticidal activity of essential oil from Ziziphora clinopodioides Lam. used against the Mediterranean flour moth, Ephestia kuehniella Zeller // J. Plant Protect. Res. 2015. Vol. 55. Pp. 260-265.
17. Khodaverdi-Samani H., Pirbalouti A.G., Shirmardi H.-A., Malekpoor F. Chemical composition of essential oils of Ziziphora clinopodioides Lam. (endemic Iranian herb) collected from different natural habitats // Ind. J. Trad. Knowl. 2015. Vol. 14. Pp. 57-62.
18. Shahbazi Y., Shavisi N., Mohebi E. Effects of Ziziphora clinopodioides essential oil and nisin, both separately and in combination, to extend shelf life and control Escherichia coli O157:H7 and Staphylococcus aureus in raw beef patty during refrigerated storage // J. Food Saf. 2016. Vol. 36. Pp. 227-236.
19. Ebrahimi S.N., Hadian J., Sonboli A. Chemical composition of the essential oil of Ziziphora capitata L. from Iran // J. Ess. Oil-Bear. Plants. 2009. Vol. 12. Pp. 678-682.
20. Sonboli A., Mirjalili M.H., Hadian J., Ebrahimi S.N., Yousefzadi M. Antibacterial activity and composition of the essential oil of Ziziphora clinopodioides subsp. bungeana (Juz.) Rech. f. from Iran // Z. Naturforsch. 2006. Vol. 61c. Pp. 677-680.
21. Salehi P., Sonboli A., Eftekhar F., Nejad-Ebrahimi S., Yousefzadi M. Essential oil composition, antibacterial and antioxidant activity of the oil and various extracts of Ziziphora clinopodioides subsp. rigida (Boiss.) Rech. f. from Iran // Biol. Pharm. Bull. 2005. Vol. 28. Pp. 1892-1896.
22. Sonboli A., Atri M., Shafiei S. Intraspecific variability of the essential oil of Ziziphora clinopodioides ssp. rigida from Iran // Chem. Biodiv. 2010. Vol. 7. Pp. 1784-1789.
23. Rabah B., Lograda T., Ramdani M., Chalard P., Feguiredo G. Chemical composition and antibacterial activity of essential oil of Ziziphora hispanica L. // Glob. J. Res. Med. Plants Indigen. Med. 2013. Vol. 2. Pp. 73-80.
24. Goryaev M.I., Sharipova F.S., Mukhametgaliev A.G., Khazanovich R.L., Pulatova T.P. A study of the essential oil of Ziziphorapedicellata // Chem. Nat. Comp. 1970. Vol. 6. P. 127.
25. Dembitskii A.D., Bergaliev E.Sh., Kyazimov I.M. Chemical composition of the essential oils of Ziziphora growing under various ecological conditions // Chem. Nat. Comp. 1994. Vol. 30. Pp. 673-675.
26. Ozturk S., Ercisli S. The chemical composition of essential oil and in vitro antibacterial activities of essential oil and methanol extract of Ziziphorapersica Bunge // J. Ethnopharmacol. 2006. Vol. 106. Pp. 372-376.
27. Meral G.E., Konyalioglu S., Ozturk B. Essential oil composition and antioxidant activity of endemic Ziziphora taurica subsp. cleonioides // Fitoterapia. 2002. Vol. 73. Pp. 716-718.
28. Karimi I., Hayatgheybi H., Motamedi S., Afzali D., Aghdam A.H. Chemical composition and hypolipidemic effects of an aromatic water of Ziziphora tenuior L. in cholesterol-fed rabbits // J. Appl. Biol. Sci. 2013. Vol. 7. Pp. 61-67.
29. Pirbalouti A.G., Amirkhosravi A., Bordbar F., Hamedi B. Diversity in the chemical composition of essential oils of Ziziphora tenuior as a potential source of pulegone // Chemija. 2013. Vol. 24. Pp. 234-239.
30. Delnavazi M.-R., Baba-ali F., Soufiabadi S., Tavakoli S., Yassa N. Essential oil composition, antioxidant activity and total phenolic content of some Lamiaceae taxa growing in Northwest of Iran // Pharm. Sci. 2014. Vol. 20. Pp. 22-28.
31. Gholivand M.B., Piryaei M., Maassoumi S.M. Antioxidant activity of Ziziphora tenuoir methanolic extracts and comparison of the essential oil in two stages of growth // Chin. J. Nat. Med. 2014. Vol. 12. Pp. 505-511.
32. Pakniyat E., Mousavi M. Improvement of GC-MS analysis of shahrbabak Ziziphora tenuior essential oil by using multivariate curve resolution approaches // J. Chin. Chem. Soc. 2014. Vol. 61. Pp. 649-658.
33. Celik C., Tutar U., Karaman I., Hepokur C., Atas M. Evaluation of the antibiofilm and antimicrobial properties of Ziziphora tenuior L. essential oil against multidrug-resistant Acinetobacter baumannii // Int. J. Pharmacol. 2015. Vol. 12. Pp. 28-35.
34. Ganjali A., Harati M.P., Kaykhaii M. Antimicrobial effect of essential oil of Ziziphora tenuior on water by heterotrophic plate counts method in Kerman (Southeast of Iran) // Int. J. Chem. Eng. Applicat. 2016. Vol. 7. Pp. 120-123.
35. Akobirshoeva A. Medical plants of Rushan district, GBAO, Tajikistan. LAP Lambert Academic Publishing: Saar-bucken, 2012. 96 p.
36. Xing S., Zhang P., Ji Q., Jia H., Wang X. Essential oil and antioxidant activity of two Ziziphora species in Xinjiang // Food Sci. 2010. Vol. 31. Pp. 154-159.
37. Olennikov D.N., Akobirshoeva A.A. Flavonoids and phenylpropanoids of Nepeta glutinosa and Ziziphora pamiroa-laica // Chem. Nat. Comp. 2016. Vol. 52. Pp. 909-912.
38. Turner G.W., Croteau R. Organization of monoterpene biosynthesis in Mentha. Immunocytochemical localizations of geranyl diphosphate synthase, limonene-6-hydroxylase, isopiperitenol dehydrogenase, and pulegone reductase // Plant Physiol. 2004. Vol. 136. Pp. 4215-4227.
39. Lima T.C., Mota M.M., Barbosa-Filho J.M., Dos Santos M.R.V., De Sousa D.P. Structural relationships and vasorelaxant activity of monoterpenes // DARU Journal of Pharmaceutical Sciences. 2012. Vol. 20. Art. No 23. URL: http://darujps.biomedcentral.com/articles/10.1186/2008-2231-20-23
40. Da Silveira N.S., De Oliveira-Silva G.L., De Fereitas Lamanes B., Da Silva Prado L.C., Bispo-da-Silva L.B. The aversive, anxiolytic-like, and verapamil-sensitive psychostimulant effects of pulegone // Biol. Pharm. Bull. 2014. Vol. 37. Pp. 771-778.
41. Yao Q.-S., Chiou G.C.Y. Inhibition of crystallins-induced inflammation in rabbit eyes with five phytogenic compounds // Acta Pharm. Sin. 1993. Vol. 14. Pp. 13-17.
42. Ortiz de Urbina A.V., Martin M.L., Montero M.J., Carron R., Sevilla M.A., San Roman L. Antihistaminic activity of pulegone on the guinea-pig ileum // J. Pharm. Pharmacol. 1990. Vol. 42. Pp. 295-296.
43. Arruda T.A., Antunes R.M.P., Catao R.M.R., Lima E.O., Sousa D.P., Nunes X.P., Pereira M.S.V., Barbosa-Filho J.M., da Cunha E.V.L. Preliminary study of the antimicrobial activity of Mentha x villosa Hudson essential oil, ro-tundifolone and its analogues // Braz. J. Pharmacogn. 2006. Vol. 16. Pp. 307-311.
Поступило в редакцию 30 августа 2016 г.
После переработки 2 ноября 2016 г.
Akobirshoeva A.1, Olennikov D.N.2* CHEMICAL COMPOSITION OF THE ESSENTIAL OIL OF ZIZIPHORA PAMIROALAICA LAM. (LAMIACEAE) GROWING IN TAJIKISTAN
1Pamir Biological Institute, Tajikistan Academy of Science, ul. Kholdorova, 1, Khorog, 736002 (Tajikistan) 2Institute of General and Experimental Biology, Siberian Branch, Russian Academy of Science, ul. Sakh 'yanovoy, 6, Ulan-Ude, 670047 (Russia), e-mail: [email protected]
Ziziphora pamiroalaica Lam. (Lamiaceae) is a medicinal plants used in Tajikistan for the treatment of the diseases of cardiovascular system and gastrointestinal tract. In the present study the composition of essential oil of herb Z. pamiroalaica growing in the Gorno-Badakhshan Autonomous Region was studied for the first time. The method of gas chromatography / mass-spectrometry allowed to identify thirty-four compounds including monoterpenes, aliphatic alcohols, ethers and phenols sesquiterpenes. The dominant components of the essential oil were pulegone (52,7-60,4%), thymol (7,5-11,1%), isomenthone (7,1-10,6%) and menthone (3,9-6,3%). The known information about the composition of essential oil of Z. pamiroalaica of Chinese origin showed the lower content of pulegone in the latter sample (45,9%) as well as a greater concentration and neomenthol and isomenthone. It is found that the height of the plant growth reflects on the quantitative ratio of individual components of the essential oil especially mono- and sesquiterpenes. The principal component analysis was used for the comparative study of data about the chemical composition of essential oils of ten species of Ziziphora genus. The principal component analysis was used to show that the chemical composition of essential oils Z. pamiroalaica close to that of Z. clinopodioides, As a result, it was found that the chemical composition of essential oil of Z. pamiroalaica similar to that of Z. clinopodioides but differs from it by less pulegone content.
Keywords: Ziziphora pamiroalaica Lam., Lamiaceae, essential oil, pulegon, GC/MS, principal component analysis.
References
1. Baser K.H.C., Kirimer N., Tumen G. J. Essent. Oil Res., 1998, vol. 10, pp. 1-8.
2. Dzhumaev Kh.K., Zenkevich I.G., Tkachenko K.G., Tsibul'skaya I.A. Chem. Nat. Comp., 1990, vol. 26, pp. 99-101.
3. Baser K.H.C., Sezik E., Tumen G. J. Ess. Oil Res, 1991, vol. 3, pp. 237-239.
4. Belyaev N.F., Demeubaeva A.M. Chem. Nat. Comp, 1999, vol. 35, pp. 52-54.
5. Koroliuk E.A., Kenig V., Tkachev A.V. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2002, no. 1, pp. 49-52. (in Russ.).
6. Behravan J., Ramezani M., Hassanzadeh M.K., Eskandari M., Kasaian J., Sabeti Z. J. Ess. Oil Res., 2007, vol. 10, pp. 339-345.
7. Ozturk S., Ercisli S. Food Control., 2007, vol. 18, pp. 535-540.
8. Aghajani Z., Assadian F., Masoudi Sh., Chalabian F., Esmaeili A., Tabatabaei-Anaraki M., Rustaiyan A. Chem. Nat. Comp., 2008, vol. 44, pp. 387-389.
9. Sharopov F.S., Setzer W.N. Nat. Prod. Commun, 2011, vol. 6, pp. 695-698.
10. Ebrahimi P., Mirarab-Razi A., Biabani A. Acta Period. Technol., 2012, vol. 43, pp. 283-291.
11. Shahla S.N. Afr. J. Microbiol. Res, 2012, vol. 6, pp. 1504-1508.
12. Zhou X., Yu Q., Gong H., Tian S. Nat. Prod. Commun, 2012, vol. 7, pp. 81-82.
13. Kilic O., Bagci E. Asian J. Chem, 2013, vol. 25, pp. 7263-7266.
14. Masrournia M., Shams A. Asian J. Chem, 2013, vol. 25, pp. 6553-6556.
15. Ding W., Yang T., Liu F., Tian S. Pharmacogn. Mag, 2014, vol. 10, pp. S1-S5.
16. Kheirkhah M., Ghasemi V., Yazdi A.K., Rahban S. J. Plant Protect. Res, 2015, vol. 55, pp. 260-265.
17. Khodaverdi-Samani H., Pirbalouti A.G., Shirmardi H.-A., Malekpoor F. Ind. J. Trad. Knowl, 2015, vol. 14, pp. 57-62.
18. Shahbazi Y., Shavisi N., Mohebi E. J. FoodSaf., 2016, vol. 36, pp. 227-236.
19. Ebrahimi S.N., Hadian J., Sonboli A. J. Ess. Oil-Bear. Plants, 2009, vol. 12, pp. 678-682.
20. Sonboli A., Mirjalili M.H., Hadian J., Ebrahimi S.N., Yousefzadi M. Z. Naturforsch., 2006, vol. 61c, pp. 677-680.
21. Salehi P., Sonboli A., Eftekhar F., Nejad-Ebrahimi S., Yousefzadi M. Biol. Pharm. Bull, 2005, vol. 28, pp. 1892-1896.
22. Sonboli A., Atri M., Shafiei S. Chem. Biodiv, 2010, vol. 7, pp. 1784-1789.
23. Rabah B., Lograda T., Ramdani M., Chalard P., Feguiredo G. Glob. J. Res. Med. Plants Indigen. Med, 2013, vol. 2, pp. 73-80.
24. Goryaev M.I., Sharipova F.S., Mukhametgaliev A.G., Khazanovich R.L., Pulatova T.P. Chem. Nat. Comp., 1970, vol. 6, p. 127.
25. Dembitskii A.D., Bergaliev E.Sh., Kyazimov I.M. Chem. Nat. Comp., 1994, vol. 30, pp. 673-675.
26. Ozturk S., Ercisli S. J. Ethnopharmacol., 2006, vol. 106, pp. 372-376.
27. Meral G.E., Konyalioglu S., Ozturk B. Fitoterapia, 2002, vol. 73, pp. 716-718.
28. Karimi I., Hayatgheybi H., Motamedi S., Afzali D., Aghdam A.H. J. Appl. Biol. Sci., 2013, vol. 7, pp. 61-67.
29. Pirbalouti A.G., Amirkhosravi A., Bordbar F., Hamedi B. Chemija, 2013, vol. 24, pp. 234-239.
30. Delnavazi M.-R., Baba-ali F., Soufiabadi S., Tavakoli S., Yassa N. Pharm. Sci, 2014, vol. 20, pp. 22-28.
31. Gholivand M.B., Piryaei M., Maassoumi S.M. Chin. J. Nat. Med, 2014, vol. 12, pp. 505-511.
32. Pakniyat E., Mousavi M. J. Chin. Chem. Soc., 2014, vol. 61, pp. 649-658.
33. Celik C., Tutar U., Karaman I., Hepokur C., Atas M. Int. J. Pharmacol, 2015, vol. 12, pp. 28-35.
34. Ganjali A., Harati M.P., Kaykhaii M. Int. J. Chem. Eng. Applicat., 2016, vol. 7, pp. 120-123.
35. Akobirshoeva A. Medical plants of Rushan district, GBAO, Tajikistan. LAP Lambert Academic Publishing: Saar-bucken, 2012, 96 p.
* Corresponding author.
58
A. AKOEHPmoEBA, O^EHHHKOB
36. Xing S., Zhang P., Ji Q., Jia H., Wang X. FoodSci, 2010, vol. 31, pp. 154-159.
37. Olennikov D.N., Akobirshoeva A.A. Chem. Nat. Comp., 2016, vol. 52, pp. 909-912.
38. Turner G.W., Croteau R. Plant Physiol, 2004, vol. 136, pp. 4215-4227.
39. Lima T.C., Mota M.M., Barbosa-Filho J.M., Dos Santos M.R.V., De Sousa D.P. DARU Journal of Pharmaceutical Sciences, 2012, vol. 20, art. no 23, URL: http://darujps.biomedcentral.com/articles/10.1186/2008-2231-20-23
40. Da Silveira N.S., De Oliveira-Silva G.L., De Fereitas Lamanes B., Da Silva Prado L.C., Bispo-da-Silva L.B. Biol. Pharm. Bull., 2014, vol. 37, pp. 771-778.
41. Yao Q.-S., Chiou G.C.Y. Acta Pharm. Sin, 1993, vol. 14, pp. 13-17.
42. Ortiz de Urbina A.V., Martin M.L., Montero M.J., Carron R., Sevilla M.A., San Roman L. J. Pharm. Pharmacol., 1990, vol. 42, pp. 295-296.
43. Arruda T.A., Antunes R.M.P., Catao R.M.R., Lima E.O., Sousa D.P., Nunes X.P., Pereira M.S.V., Barbosa-Filho J.M., da Cunha E.V.L. Braz. J. Pharmacogn., 2006, vol. 16, pp. 307-311.
Received August 30, 2016 Revised November 2, 2016
