CC BY
20
Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2021. Т. 21, вып. 2. С. 152-158
Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2021, vol. 21, iss. 2, pp. 152-158
Научная статья УДК 544.723:547.3
https://d0i.0rg/10.18500/1816-9775-2021 -21 -2-152-158
Глауконит как сорбент 4-нитрофенола
Т. М. Махова1, С. Ю. Доронин
Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского, Россия, 410012, г. Саратов, ул. Астраханская, д. 83
Махова Татьяна Михайловна, аспирант кафедры аналитической химии и химической экологии Института химии, tatianaahrimova@ mail.ru, https://orcid.org/0000-0002-1896-6175
Доронин Сергей Юрьевич, доктор химических наук, профессор кафедры аналитической химии и химической экологии Института химии, [email protected], https://orcid.org/0000-0002-1115-1360
Аннотация. Исследована сорбционная способность глауконита Саратовской области (Белозерское месторождение) по отношению к 4-нитрофенолу (4-НФ). Оценено влияние глауконита на рН и состояние 4-нитрофенола в растворе. Показано, что глауконит увеличивает pH водных сред до 8 и смещает равновесие в сторону образования аци-формы 4-НФ. Установлены условия сорбции 4-НФ глауконитом: время сорбции 20 мин, масса сорбента (0,50-1,0) г. Получена изотерма сорбции 4-НФ глауконитом с учетом кинетики установления равновесия. Дана её интерпретация с применением уравнений Ленгмюра и Фрейндлиха. Рассчитаны основные количественные характеристики сорбции 4-НФ глауконитом: степень извлечения (R = 64%), коэффициент распределения (D = 88), константы Ленгмюра и Фрейндлиха. Проведенные эксперименты позволили сделать вывод о потенциальной возможности применения глауконита Белозерского месторождения Саратовской области для извлечения 4-НФ из различных вод. Ключевые слова: неорганические сорбенты, глауконит, сорбция, 4-нитрофенол
Для цитирования: Махова Т. М., Доронин С. Ю. Глауконит как сорбент 4-нитрофенола // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2021. Т. 21, вып. 2. С. 152-158. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2021-21-2-152-158
Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution License (CC-BY 4.0) Article
https://doi.org/10.18500/1816-9775-2021 -21 -2-152-158 Glauconite as a sorbent of 4-nitrophenol T. M. Makhova , S. Yu. Doronin
Saratov State University, 83 Astrakhanskaya St., Saratov 410012, Russia
Tatiana M. Makhova, [email protected], https://orcid.org/0000-0002-1896-6175 Sergei Yu. Doronin, [email protected], https://orcid.org/0000-0002-1115-1360
Abstract. The sorption properties of glauconite from Beloozersk deposits (Saratov region) for 4-nitrophenol (4-NF) have been investigated. The effect of glauconite on pH and 4-nitrophenol structure in solution is estimated. It is shown that glauconite increases pH of aqueous environment to 8 and shifts the equilibrium towards the formation of aci-form 4-NF. The conditions of sorption 4-NF by glauconite are established: the sorption time 20 min, the mass of the sorbent (0.50-1.0) g. The isotherm of sorption by 4-NF glauconite has been obtained; its interpretation is given using the Langmuir and Freundlich equations. The main quantitative sorption characteristics of glauconite such as recovery (R = 64%), distribution coefficient (D = 88) and the Langmuir and Freundlich constants for 4-nitrophenol are calculated. These experiments indicate the potential use of the glauconite from Beloozersk deposits (Saratov region) for 4-NP from various waters. Keywords: inorganic sorbents, glauconite, sorption, 4-nitrophenol
For citation: Makhova T. M., Doronin S. Yu. Glauconite as a sorbent of 4-nitrophenol. Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2021, vol. 21, iss. 2, pp. 152-158. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2021-21-2-152-158
This is an open access article distributed under the terms of Creative Commons Attribution License (CC-BY 4.0)
Введение
Нитрофенолы (НФ) широко применяются в нефтехимической, фармацевтической отраслях промышленности, при производстве красителей, пестицидов, кожи и др. Они токсичны (ПДК в пи-
тьевой воде - 0,02 мг/л) и канцерогенны, обладают биоаккумулятивностью и устойчивостью в окружающей среде (ОС). Европейское агентство по охране ОС относит 4-нитрофенол (4-НФ) к приоритетным загрязнителям объектов ОС, в частности вод [1].
Актуальной аналитической задачей является определение НФ в различных водах на уровне долей ПДК. Для решения указанной задачи могут быть применены различные по природе сорбенты с целью предварительного сорбционного концентрирования нитрофенолов, например, глинистые минералы (бентонит, монтмориллонит, глауконит), углеродные сорбенты, полимерные матрицы и др. [2]. Повышенный интерес к ним объясняется их адсорбционными и структурными характеристиками (удельная площадь поверхности, большой объем микропор, широкий спектр поверхностных функциональных групп).
В табл. 1 приведены данные по сорбции 4-НФ некоторыми природными сорбентами на основе глинистых минералов за последние 5 лет.
К числу глинистых минералов-сорбентов относят цеолиты, которые имеют широкую распространенность и низкую себестоимость. Поскольку сорбционная способность цеолита по отношению к 4-НФ ограничена из-за структурных особенностей минерала, авторами [3] была предложена методика его модификации с помощью катионных ПАВ, в частности Р-циклодестрином. Результаты исследования показали, что сорб-ционная емкость модифицированного цеолита выше, чем у исходного в 8 раз.
В последние годы ученые проявляют интерес к синтезу нанокристаллических цеолитов для очистки вод от органических токсикантов. Так, в работе [4] была оценена целесообразность использования Бе-наноцеолита для удаления 4-НФ из сточных вод. Максимальная сорбционная емкость по отношению к 4-НФ составила 223 мг/г. Таким образом, наноцеолит, обладая высокой сорбционной способностью, может быть использован как эффективный и экономичный сорбент для очистки сточных вод от нитрофенолов.
В работе [6] изучена возможность применения бентонита в качества недорогого сорбента для извлечения 4-НФ из загрязнённых вод. Установлено, что изотермы его сорбции хорошо описываются классическим уравнением Ленгмюра, максимальная сорбционная емкость составила 284 мг/г. При этом повышение температуры и увеличение рН больше, чем рКа (для 4-НФ рКа = 7,15) отрицательно влияли на адсорбционную способность бентонита по отношению к 4-нитрофенолу. Это связано с формированием электростатического отталкивания между отрицательно заряженной поверхностью бентонита и частично отрицательным зарядом 4-НФ.
Одним из широко распространённых минералов, применяемых в качестве природного
сорбента по отношению к ряду органических соединений, является также глауконит - водный алюмосиликат железа, кремнезема и оксида калия переменного состава общей формулы:
К<1(Бе3+, Бе2+, А1, Мв)2-3[813А1О10](ОЫ)2пЫ2О.
В настоящей работе в качестве сорбента применяли глауконит Белозерского месторождения Саратовской области, основными преимуществами которого являются нанопористость, экологическая безопасность, а также невысокая себестоимость. Сорбционная способность этого сорбента по отношению к 4-НФ ранее не изучалась. Однако известны работы по эффективному его применению для сорбции как ионов металлов [12], так и ряда органических соединений, например, лекарственного ряда [13]. Поэтому целью настоящей работы явилось исследование сорбционных свойств глауконита Белозерского месторождения Саратовской области по отношению к 4-нитрофенолу.
Экспериментальная часть
Для исследования сорбционных свойств глауконита применяли фракцию глауконитового песка Белозерского месторождения Саратовской области (200-500 мкм) с содержанием глауконита до 85% [12].
Для изучения кинетики сорбции 4-НФ в статическом режиме навеску глауконита (0,50-1,0) г помещали в конические колбы, вместимостью 100 мл, добавляли по (25-50) мл раствора 4-НФ с концентрациями от 20 до 100 мг/л; перемешивали на шейкере до установления сорбционного равновесия. После глауконит отфильтровывали и определяли концентрацию 4-НФ спектрофото-метрически: отбирали 5 мл остаточного раствора, добавляли 1 мл раствора аммиака (5 мас. %) и через 5 мин измеряли оптическую плотность полученного раствора на спектрофотометре ЦУ 1800 (БЫта*!™, Япония) при А.тах 400 нм [14].
Расчет степени извлечения (Я, %), коэффициента распределения (П), значения предельной сорбции (ОЕр, мг/г) осуществляли по уравнениям:
Я= 100 ■ (с0- е)/е0, П = ЯГ/[(100 - Я)т], ОЕр = [(с0 - с)-У]/т, где с0 и с - концентрации 4-НФ в исходном растворе до и после сорбции соответственно, мг/л; V - объем водного раствора, л; т - масса сорбента, г.
Таблица 1 / Table 1
Данные о сорбции 4-НФ природными сорбентами Data on the sorption of 4-NP by natural sorbents
№ / No. Сорбент / Sorbent Условия сорбции / Sorption conditions Некоторые метрологические характеристики / Some metrological characteristics Лит-ра / Refe-rens
1 Цеолит, модифицированный Р-циклодестрином / Zeolite modified by P-cyclodextrin m = 0,5 g; С (4-NP) = 100 mg/l; 6% NaOH; t = 25 min; рН = 3,5-4 СЕ - 800 мкг/г; без модификации (50 мкг/г) / SC - 800 mkg/g; without modification (50 mkg/g) [3]
2 Fe-наноцеолит S = 987 м2/г / удел Fe-nanozeolite Sbet = 987 m2/g m = 0,5 g; С = 10-500 mg/l; t = 180 min; рН = 5 CE - 223 мг/г; R = 92,5% / SC - 223 mg/g; R = 92,5% [4]
3 Наноцеолит ^дел = 698 м2/Г / Nanozeolite Sbet = 698 m2/g m = 0,6 g; С = 10-500 mg/l; t = 150 min; рН = 6 CE - 156,7 мг/г; R = 70% / SC - 156,7 mg/g; R = 70% [5]
4 Бентонит / Bentonite С = 50 mg/l; t = 180 min; рН = 6 CE - 284 мг/г; R = 98% / SC - 284 mg/g; R = 98 % [6]
5 Каолинит ^дел = 20,6 м2/Г / Kaolinitic clay SBET = 20,6 m2/g m = 0,2 g; С = 50 mg/l; t = 120 min; рН = 8 CE - 3,74 мг/г; R = 58,7% / SC - 3,74 mg/g; R = 58,7% [7]
6 ММТ, модифицированный N-оксид 4-ме-тил-морфолином и N-оксид диметил-додециламином ^дел = 245 м2/Г / ММТ, modified by N- 4-methyl-morpholine oxide and dimethyl-dodecylamine N-oxide SBET = 245 m2/g m = 0,3 g; С = 5-25 mg/l; t = 24 h; рН = 7 Увеличение СЕ до 30 раз / Increase SC up to 30 times [8]
7 Композит на основе ММТ, АУ и цемента Sудел = I40 м2/Г / Composite based on MMT, AC and cement Sbet = 140 m2/g С = 0,72 mmol/l; t = 120 min; рН = 3 CE - 0,28 ммоль/г / SC - 0,28 mmol/g [9]
8 Геокомпозит на основе Al-ММТ и АУ / Geocomposite based on Al-MMT and AC m = 0,1 g; С = 20 mg/l; t = 24 h; рН = 3 R = 72% [10]
9 ММТ, модифицированный ЦТАБ ^дел = l5 м2/Г / ММТ modified by CTAB SBET = 15 m2/g m = 0,1 g; С = 50 mg/l; t = 15 min; рН = 5-6,5 CE - 3,74 мг/г; R = 79,1% / SC - 3,74 mg/g; R = 79,1% [11]
Примечание. С0 - исходная концентрация аналита; R - степень извлечения; S л - удельная площадь поверхности; АУ - активированный уголь; ЦТАБ - цетилтриметиламмоний бромид; ММТ - монтмориллонит; СЕ - сорб-ционная емкость.
Note. С - initial 4-NP concentration; R - recovery rate; SBET - specific surface area; AC - activated carbon; CTAB -cetyltrimethylammonium bromide; ММТ - montmorillonite; SC - sorption capacity.
Результаты и их обсуждение
Предварительно изучено влияние глауконита на рН растворов 4-НФ. Так, 4-нитрофенол может находиться в растворе как в форме А, так и в аци-форме Б. При образовании аци-формы атом водорода из фенольного гидроксила переходит к атому кислорода в нитрогруппе (рис. 1).
OH
Гп
А
У?
V \н
Б
Рис. 1. Взаимные превращения двух тау-
томерных форм 4-нитрофенола Fig. 1. Chemical structure of 4-nitrophenol in acidic and alkaline aqueous environment
Полученные спектры (рис. 2) демонстрируют, что в нейтральной среде (при разбавлении 4-НФ водой) равновесие реакции смещено в сторону формы А (см. рис. 2), и они характеризуются одним максимумом поглощения при X = 317 нм. В спектрах поглощения 4-НФ в
max 1
водной вытяжке глауконита (навеска глауконита 0,50 г, растворенная в 25 мл дистиллированной воды) появляется максимум поглощения при
А 1
0,9
0,8
0,7
0,6
0,5
0,4
0,3
0,2
0,1
Рис. 2. Спектры поглощения 4-НФ в: 1, 2 - воде, 3, 4 -
водной вытяжки глауконита Fig. 2. Absorption spectra of 4-NP in: 1,2 - water, 3, 4 - aqueous extract of glauconite
400 нм, характерный для аци-формы Б. Поскольку глауконит содержит силанольные группы и проявляет свойства слабого основания, это и приводит к формированию слабощелочной среды, смещая при этом равновесие (см. рис. 1) в сторону образования аци-формы Б.
Для некоторых аналогов (природных алюмосиликатов) рекомендуют противоречивые данные по оптимальным значениям рН в диапазоне от 3 до 8 [3, 6-8]. Согласно [3, 9, 10, 14] для некоторых твердофазных сорбентов оптимальным рН для сорбции 4-НФ является рН~3, что обусловлено сорбцией нитрофенола преимущественно в молекулярной форме, поэтому для таких систем необходимо подкисле-ние исходного раствора.
Учитывая вышесказанное, в настоящей работе сорбцию 4-НФ глауконитом проводили при рН = 3, для этого в водную суспензию глауко -нита добавляли раствор 0,01 М раствор HCl до рН = 3 и контролировали в течение 10-30 мин, чтобы значение pH оставалось неизменным.
На рис. 3 приведена кинетическая кривая сорбции 4-НФ глауконитом из 100 мл раствора с исходной концентрацией нитрофенола 100 мг/л, из которой видно, что равновесное значение сорбции достигается в течение 20 мин.
Для расчёта физико-химических параметров сорбции получена изотерма сорбции 4-НФ глауконитом в диапазоне концентраций 20-100 мг/л (рис. 4) в следующих условиях: время сорбции 20 мин, масса сорбента 0,50 г, рН ~ 3,0.
OEt, мг/г 2,5
40
60
80
100
120 140 г, мин
Рис. 3. Кинетическая кривая сорбции 4-НФ (100 мг/л) на
глауконите (0,50 г) Fig. 3. Kinetic curves of 4-NP sorption (100 mg/l) on glauconite (0,50 g)
O
OEp, мг/г 2,5
20 40
Cp, мг/л
Рис. 4. Зависимость сорбционной емкости глауконита от
концентрации 4-НФ Fig. 4. Dependence of the sorption capacity of glauconite on the concentration of 4-NP
Изотерму сорбции 4-НФ характеризовали уравнениями Лэнгмюра (1) и Фрейндлиха (2):
Q=Q
K • с.
к
j
Q = к* ■ с
^ ф т
С +1
равн
1/n
равн 5
(1) (2)
где Q и QlX) - удельная и предельная сорбция соответственно, моль/г; Сравн - равновесная концентрация сорбата, моль/л; К, п - эмпирические константы уравнений.
Для выбора модели сорбции, наиболее полно описывающей изучаемый процесс, проводили линеаризацию зависимостей (3), (4):
С
1
1 1
Q Q ■ С Q С
¿^Ю равн -S^ro р;
lgQ = lgK. +1 • lgCpaBH
(3)
(4)
Наибольшие коэффициенты корреляции (г2 0,990-0,999) установлены для изотермы сорбции в координатах уравнения Ленгмю-ра, они применимы для описания начального участка изотермы сорбции 4-НА глауконитом. Линейный участок изотермы позволяет графически установить постоянные параметры изотермы Лэнгмюра и Кл). Экстраполяция изотермы (рис. 5) на ось ординат отсекает отрезок, равный 1/ Qx • Кл, а тангенс угла наклона прямой равен 1/ Q
y = 10.295* + 33.184 R2 = 0.9945
О 5 10 1S 20 25 30 3S
1/Ср
а /а
IgCp -0-
1.6 1,4 1,2 1 as 0,G 0,4 0,2
y = 0.4652* - 1.7555 R2 = 0.8948
б/b
-0,5 1
as -2 -l.b
■3
IgOEp
Рис. 5. Изотермы сорбции 4-НФ глауконитом в линейных
координатах (а) Лэнгмюра и (б) Фрейндлиха Fig. 5. The isotherm of sorption by 4-NP glauconite in linear coordinates (a) Langmuir and (b) Freundlich
Рассчитанные значения предельной сорбции (0да), константы сорбционного равновесия (^л), эмпирические константы (А"ф и n), а также количественные характеристики сорбции 4-НФ глауконитом приведены в в табл. 2, 3 соответственно.
Таблица 2 / Table 2 Рассчитанные константы уравнений
Фрейндлиха и Ленгмюра Calculated constants of the Freundlich and Langmuir equation
Тип изотермы / Isotherm type Сорбционные характеристики / Sorption characteristics
Лэнгмюра / Langmuir Кл г2
0,02 5,38 0,99
Фрейндлиха / Freundlich КФ 1/n г2
43,6 0,56 0,89
n
Таблица 3 / Table 3
Некоторые характеристики сорбции 4-НФ глауконитом Some characteristics of sorption by 4-NP glauconite
С0, мг/л (mg/l) D ОЕр, мг/г (SC, mg/g) R, %
20 81,6 0,62 62,0
40 87,9 1,27 63,7
60 79,9 1,84 61,5
80 52,6 2,05 51,3
100 34,9 2,05 41,1
Как видно из табл. 3, при увеличении исходной концентрации 4-НФ (С0) степень извлечения его уменьшается, однако максимальное значение степени извлечения достигает при концентрации 4-НФ 20 мг/л и составляет в среднем ~63%, коэффициент распределения составил - 81,6, что сопоставимо с литературными данными по степени извлечения 4-нитрофенола (от 58 до 98%) природными сорбентами, такими как бентонит, каолинит, монтмориллонит [6, 7, 11].
Таким образом, можно сделать вывод о потенциальной возможности применения глауконита Белозерского месторождения для извлечения 4-НФ и его производных из различных природных вод, что требует, однако, дальнейшей оптимизации условий сорбции, связанных с применением буферных систем различной природы в более широком диапазоне рН и др.
Выводы
1. Установлено, что 4-нитрофенол можно извлекать в указных условиях (время контакта сорбента и модельных растворов сорбата составило (15-20) мин, рН ~3) в зависимости от исходной его концентрации со степенью извлечения от 41 до 64%, максимальное значение коэффициента распределения - 89.
2. Спектрофотометрически установлены величины сорбционных емкостей глауконита по отношению к 4-нитрофенолу в интервале концентраций 20-100 мг/л. Величина предельной сорбции 4-нитрофенола составила 2,2 мг/г.
3. Построены изотермы сорбции 4-нитро-фенола глауконитом в статических условиях. Дана их интерпретация и показано, что они описываются классическим уравнением Ленг-мюра.
Список литературы
1. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). Toxicological profile for Nitrophenols: 2-Nitrophenol and 4-Nitrophenol. URL: https://www. atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp50.pdf (дата обращения: 23.06.2020).
2. Baudu M., Basly J., KankouM. Copper and nitrophenol pollutants removal by Na montmorillonite/ alginate microcapsules // J. of Hazardous Materials. 2009. Vol. 171. P. 405-409. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2009. 06.015
3. Li X., Hao X., Zhao B. Preparation of modified zeolites by P-cyclodextrin and its sorption performance of p-nitrophenol // International Conference on Physics, Computing and Mathematical Modeling. 2018. P. 484-488. DOI: 10.12783/dtcse/pcmm2018/23708
4. Huong P., Lee B., Kim J., Lee C. Nitrophenols removal from aqueous medium using Fe-nano mesoporous zeolite // Materials and Design. 2016. Vol. 101. P. 210-217. DOI: 10.1016/j.matdes.2016.04.020
5. Huong P., Lee B., Kim J. Improved adsorption properties of a nano zeolite adsorbent toward toxic nitrophe-nols // Process Safety and Environment Protection. 2016. DOI: 10.1016/j.psep.2016.08.018
6. Zbair M., Anfar Z., Ahsaine H. Reusable bentonite clay: modelling and optimization of hazardous lead and p-nitrophenol adsorption using a response surface methodology approach // The Royal Society of Chemistry. 2019. Vol. 9. P. 5756-5769. DOI: 10.1016/j. psep.2016.08.018
7. Azeez S., Adekola F. Kinetics and thermodynamics of sorption of 4-nitrophenol on activated kaolinitic clay and jatropha curcas activated carbon from aqueous solution // Pak. J. Anal. Environ. Chem. 2016. Vol. 17, iss. 1. P. 93-105. DOI: 10.21743/pjaec/2016.06.014
8. Ozola R., Krauklis A., Burlakovs J., Klavins M., Vincevica-GaileI Z., Hogland W. Surfactant-modified clay sorbents for the removal of p-nitrophenol // Clays and Clay Minerals. 2019. Vol. 67, iss. 2. P. 132-142. DOI: 10.1007/s42860-019-00015-2
9. Houari M., Hamdi B., Bouras O., Bollinger J., Baudu M. Static sorption of phenol and 4-nitrophenol onto composite geomaterials based on montmorillonite, activated carbon and cement // Chemical Engineering J. 2014. Vol. 255. P. 506-512. DOI: 10.1016/j.cej.2014.06.065
10. Hamidouche S., Bouras O., Zermane F., Cheknane B., Houari M., Debord J., HarelM., Bolinger J., Baudu M. Simultaneous sorption of 4-nitrophenol and 2-nitro-phenol on a hybrid geocomposite based on surfactant-modified pillared-clay and activated carbon // Chemical Engineering J. 2015. Vol. 279. P. 964-972. DOI: 10.1016/j.cej.2015.05.012
11. Santos A., Viante M., Pochapski D., Downs A., Almeida C. Enhanced removal of p-nitrophenol from aqueous media by montmorillonite clay modified with a cationic surfactant // J. of Hazardous Materials. 2018. Vol. 351. P. 136-144. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2018.02.041
12. Солдатенко Е. М., Доронин С. Ю., Чернова Р. К., Махова Т. М. Сорбционные свойства антибактериального композита глауконита и наночастиц меди // Сорбционные и хроматографические процессы. 2017. Т. 17, № 3. С. 443-450. DOI: 10.17308/sorpchrom. 2017.17/399
13. Наумова Г. Н., Селифонова Е. И., Чернова Р. К., Вениг С. Б., Сержантов В. Г., Захаревич А. М. О кинетике и механизме сорбции тетрациклина глауконитом // Сорбционные и хроматографические процессы. 2017. Т. 17, № 1. С. 141-147.
14. Суханов П. Т., Кушнир А. А., Бондарева Л. П., Чури-лина Е. В., Богдаев А. A., Шаталов Г. В. Кинетика сорбции 4-нитрофенола полимерными сорбентами на основе N-винилпирролидона // Сорбционные и хроматографические процессы. 2015. Т. 15, № 2. С. 234-242.
References
1. Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). Toxicological profile for Nitrophenols: 2-Ni-trophenol and 4-Nitrophenol. Available at: https://www. atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp50.pdf (accessed 23 June 2020).
2. Baudu M., Basly J., Kankou M. Copper and nitrophenol pollutants removal by Na montmorillonite/ alginate microcapsules. J. of Hazardous Materials, 2009, vol. 171, pp. 405-409. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2009.06.015
3. Li X., Hao X., Zhao B. Preparation of modified zeolites by P-cyclodextrin and its sorption performance of p-nitrophenol. International Conference on Physics, Computing and Mathematical Modeling, 2018, pp. 484-488. DOI: 10.12783/dtcse/pcmm2018/23708
4. Huong P., Lee B., Kim J., Lee C. Nitrophenols removal from aqueous medium using Fe-nano mesoporous zeolite. Materials and Design, 2016, vol. 101, pp. 210-217. DOI: 10.1016/j.matdes.2016.04.020
5. Huong P., Lee B., Kim J. Improved adsorption properties of a nano zeolite adsorbent toward toxic nitrophenols. Process Safety and Environment Protection, 2016. DOI: 10.1016/j.psep.2016.08.018
6. Zbair M., Anfar Z., Ahsaine H. Reusable bentonite clay: modelling and optimization of hazardous lead and p-nitrophenol adsorption using a response surface
methodology approach. The Royal Society of Chemistry, 2019, vol. 9, pp. 5756-5769. DOI: 10.1039/C9RA00079H
7. Azeez S., Adekola F. Kinetics and thermodynamics of sorption of 4-nitrophenol on activated kaolinitic clay and jatropha curcas activated carbon from aqueous solution. Pak. J. Anal. Environ. Chem, 2016, vol. 17, iss. 1, pp. 93-105. DOI: 10.21743/pjaec/2016.06.014
8. Ozola R., Krauklis A., Burlakovs J., Klavins M., Vincevica-Gailel Z., Hogland W. Surfactant-modified clay sorbents for the removal of p-nitrophenol. Clays and Clay Minerals, 2019, vol. 67, iss. 2, pp.132-142. DOI: 10.1007/s42860-019-00015-2
9. Houari M., Hamdi B., Bouras O., Bollinger J., Baudu M. Static sorption of phenol and 4-nitrophenol onto composite geomaterials based on montmorillonite, activated carbon and cement. Chemical Engineering J., 2014, vol. 255, pp. 506-512. DOI: 10.1016/j.cej.2014.06.065
10. Hamidouche S., Bouras O., Zermane F., Cheknane B., Houari M., Debord J., Harel M., Bolinger J., Baudu M. Simultaneous sorption of 4-nitrophenol and 2-nitrophenol on a hybrid geocomposite based on surfactant-modified pillared-clay and activated carbon. Chemical Engineering J, 2015, vol. 279, pp. 964-972. DOI: 10.1016/j. cej.2015.05.012
11. Santos A., Viante M., Pochapski D., Downs A., Almeida C. Enhanced removal of p-nitrophenol from aqueous media by montmorillonite clay modified with a cationic surfactant. J. of Hazardous Materials, 2018, vol. 351, pp. 136-144. DOI: 10.1016/j.jhazmat.2018.02.041
12. Soldatenko E. M., Doronin S. Yu., Chernova R. K., Makhova T. M. Sorption properties of the antibacterial composite glauconite and copper nanoparticles. Sorption and Chromatography Processes, 2017, vol. 17, no. 3, pp. 443-450 (in Russian). DOI: 10.17308/ sorpchrom.2017.17/399
13. Naumova G. N., Selifonova E. I., Chernovа R. K., Venig S. B., Serzhantov V. G., Zakharevich A. M. About the kinetics and mechanisms of sorption of tetracycline glauconite. Sorption and Chromatography Processes, 2017, vol. 17, no. 1, pp. 141-147 (in Russian).
14. Sukhanov P. T., Kushnir A. A., Bondareva L. P., Churi-lina E. V., Bogdaev A. A., Shatalov G. V. Kinetics of sorption of 4-nitrophenol polymeric sorbents based on N-vinylpyrrolidone. Sorption and Chromatography Processes, 2015, vol. 15, no. 2, pp. 234-242 (in Russian).
Поступила в редакцию 14.01.21, после рецензирования 26.01.21, принята к публикации 08.02.21 Received 14.01.21, revised 26.01.21, accepted 08.02.21
