CC BY
21
• 7universum.com
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ_март, 2020 г.
ГИДРИРОВАНИЕ ДИФУРФУРЛИДЕНАЦЕТОНА НА ПАЛЛАДИЕВЫХ КАТАЛИЗАТОРАХ
Матякубов Рузибой
канд. хим. наук, Ферганский государственный университет,
Узбекистан, г. Фергана
Урмонов Солижон
канд. биол. наук, Ферганский государственный университет Касимова Хафиза-преподаватель Ферганский политехнический институт,
Узбекистан, г. Фергана E-mail: [email protected]
Каримов Шерали
преподаватель, Ферганский государственный университет,
Узбекистан, г. Фергана
№ 3 (72)
HYDROGENATION OF DIFURFURLIDEN ACETONE ON PALLADIUM CATALYSTS
Matyakubov Ruziboy
Ph.D., Ferghana State University, Uzbekistan, Ferghana
Urmonov Solizhon
candidate of biological sciences, Ferghana State University,
Uzbekistan, Ferghana
Kasimova Hafiza
teacher Ferghana Polytechnic Institute, Uzbekistan, Ferghana
Karimov Sherali
Lecturer, Ferghana State University, Uzbekistan, Ferghana
АННОТАЦИЯ
В статье описан процесс исследования селективной гидрогенизации дифурфурилиденацетона на палладие-вом катализаторе, нанесённый на уголь в присутствии различных растворителей при температуре 20-160°С Выбраны оптимальные условия получения 1.5 ди (а -фурил) пентанона -3 высоким выходом.
ABSTRACT
In this research, we studied the process of selective hydrogenation of DIFURFURLIDENACETONE on a palladium catalyst deposited on coal in the presence of various solvents at a temperature of 20-160 ° C. Optimal conditions for obtaining 1.5 di (a -furyl) pentanone -3 in high yield were studied.
Ключевые слова: каталитическая гидрогенизация, дифурфуримиденацетон, палладиевый катализатор, модификатор, растворитель-ТГФС, селективность.
Keywords: catalytic hydrogenation, difurfurilidedenacetone, palladium catalyst, modifier, solvent-THF, selectivity.
Каталитическая гидрогенизация производных фурана с целью получения различных соединений фуранового и тетрагидрофуранового ряда широко применяется в промышленности. Потребность народного хозяйства в фурановых и тетрагидрофура-новых соединениях возрастает из года в год и эти вещества применяются в различных отраслях народного хозяйства; в производстве полимерных
материалов, пластификаторов, медицинских препаратов и как компонент ракетного топлива.
Гидрогенизация фурановых соединений в промышленности осуществляется в жестких условиях (высокое давление и температура) и при этом образуются побочные продукты, ухудшающих качество целевого продукта. Проблема повышения качество и выхода целевых продуктов гидрогенизации связана
Библиографическое описание: Гидрирование дифурфуримиленацетона на палладиевых катализаторах // Universum: Технические науки: электрон. научн. журн. Матякубов Р. [и др.]. 2020. № 3(72). URL: http ://7universum. com/ru/tech/archive/item/8956
№ 3 (72)
A UNI
лт те)
7universum.com
UNIVERSUM:
технические науки
прежде всего с подбором высокоактивных и селективных катализаторов, обеспечивающих мягкие условия проведения процессов.
Стадийность каталитической гидрогенизации фурановых соединений на различных катализаторах интерпретированы с точки зрения энергетического и структурного соответствия мультиплетеной теории катализа академика А.А.Баландина. Сопоставление теоретических предсказаний мультиплетеной теории с экспериментальными данными на примере каталитической гидрогенизации фурфурола и его производных, в частности, дифурфурилденацетона на различных гетерогенных катализаторах, несомненно представляет теоретический и практический интерес, то есть молекула фурфурилкетона является сопряженной системой сложной по строению, содержащей большое число реакционноспособных центров.
Дифурфурилиденацентон - продукт конденсации двух молекул фурфурола с молекулой ацетона -является составной частью мономера «ФА», выпускаемого в больших количествах, как отечественной промышленностью, так и за рубежом. Его также получают как индивидуальное соединение путем щелочной конденсации фурфурола с ацетоном. Важность проблемы каталитической гидрогенизация фурановых соединений заключается в том, что осуществление гидрогенизационных процессов позволит разработать новые методы синтеза труднодоступных соединений, которые могут быть использованы в различных отраслях народного хозяйства. Тетрагидрофурфуриловый спирт ТГФС применяется в авиационной промышленности и ракетной технике.
Гомополимеры и сополимеры фурфурилового спирта широко применяется при изготовлении стержней и форм в литейном производстве, при химической защите металлического оборудования и в качестве химических и термостойких покрытий (лаки, покрытия, замазки, полимербетоны, полимер-растворы и др.). Полимеры фурфурилового спирта, также широко применяются при получении углерод-углеродных композиционных материалов; другие тетрагидрофурфуриловые соединения применяются при производстве полимеров особого назначения, а также могут быть применены в качестве модификаторов и пластификаторов поливинилхлоридных, фу-рановых, фенолоформальдегидных, карбамидофор-мальдегидных и других полимеров.[5.6]
Повышенный интерес к каталитическим синтезам фурановых и тетрагидрофуранов соединений обусловлен тем, что именно на их основе создают принципиально новые полимерные материалы, позволяющие применять в различных агрессивных и экстремальных условиях. Кроме того, фурановые и тетрагидрофурановые соединения являются физиологически активным веществам и могут быть приме-
март, 2020 г.
нены в качестве лекарственных препаратов, фунгицидов, гербицидов, инсектицидов, а также в др. отраслях народного хозяйства (при обогащении медно -молибденовых руд и при экстракции редких и благородных металлов).
Целью настоящей работы явилась подбор условий селективного гидрирования дифурфурилиде-нацетона в 1,5 - ди (а - фурил) пентанона -3 и повышения выхода целевого продукта до теоретического значения.
Поставленная цель достигается тем, ДИФА подвергают католической гидрогенизации в среде ТГФС над палладиевым промышленным катализатором КДФ-35 (катализатор дикарбонилирования фурфурола в фуран).
Известно, что на палладиевом и медном катализаторах селективное гидрирование двойной связи с боковой цепи осуществляется при невысоких температурах и давлениях.[3,4]
О
сн=сн-с-сн3 Рс! 25С
щ
о
II
сн2~сн-с-сн3
Следует отметить, что палладиевый катализатор КДФ-35 выпускается в промышленности многотоннажно, в виде 5% Р^ нанесённого на уголь. Паллади-евые катализаторы, в промышленности применяются в каталитическом окислении, гидрировании и дегидрировании. Исходный ДИФА выпускаются промышленностью и широко применяется при синтезе термостойких полимеров и сополимеров. А продукт селективной гидрогенизации 1,5 - ди (а - фурил)-пентанон-3 могут применяться в качестве лаковых покрытий, модификатора фурановых полиме-ров.[5,6]
В таблице суммированы данные, показывающие влияние природы растворителя и температуры на выход 1,5-ди (а - фурил) пентанона-3.
№ 3 (72)
A uní
Ä ТЕ)
7universum.com
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
март, 2020 г.
Таблица 1.
Влияние природы растворителя и температуры на выход 1,5-ди пентанона-3
№ Растворитель Температура, 0С Выход 1,5-ди (а-фурил)-пентанона -3,%
1 Этанол 25 15
2 Этанол 50 49
3 Этанол б5 55
4 Пропанол 1 25 14
5 Пропанол -1 50 50
б Пропанол-1 б5 5S
7 Пропанол-2 25 1S
S Пропанол -2 50 53
9 Пропанол-2 б5 57
10 Бензол 25 13
11 Бензол 50 41
12 Бензол б5 4S
13 Этилацетат 50 3S
14 Этилацетат б5 42
15 ТГФС 25 20
1б ТГСФ б5 40
17 ТГФС 100 90
1S ТГФС 150 99,5
19 ТГФС 1б0 9б,4
Из таблицы видно, что наибольший выход 1,5-ди (а -фурил) пентанона -3, достигается при проведении реакции гидрогенизаций в среде тетрагидрофурфу-рилового спирта при температуре 1500С.
Причиной высокой селективности процесса гидрирования дифурфурилиденацетона в 1,5-ди (а - фурил) пентанона -3 в среде ТГФС, объясняется в том, что на активных центрах палладиевого катализатора,
ответственного на гидрирование двойных связей фу-ранового цикла и карбонильной группы адсорбирован растворитель-ТГСФ.
Таким образом, подобраны оптимальные условия селективного гидрирования дифурфурилиде-нацетона и эти условия получения целевого продукта реакции могуть быть применены в пилотной установке для укрупнёного производства [7,8].
Список литературы:
1. Ph.Tomas. Raney nicral. VII Varions hydrogenations by nickel inhibited with mettle iodide. RG Journal Impact: Bulletin de la Société chimique de France. 1954, 529.
2. Р.Матьякубов. каталитическая гидрогенизация фypфypолa и его производные. - Москва: НИИТЭХИМ. 1988. - с.2-54.
3. Дадаходжаев А. Т., Маматалиев Н. Н. СПОСОБЫ ИЗВЛЕЧЕНИЯ НИКЕЛЯ ИЗ ОТХОДОВ ПРОИЗВОДСТВ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ //Universum: технические науки. - 2019. - №. 4 (61).
4. Маматова З. и др. ПОЛУЧЕНИЕ КАТАЛИЗАТОРА ГИДРИРОВАНИЯ СЕРНИСТЫХ СОЕДИНЕНИЙ //Ак-тyaльнaя rayo. - 2019. - №. 4. - С. 8-13.
5. Полyчение хинолиновых оснований на основе ароматических аминов реакцией с карбонильными соединениями полyчения гетероциклов в паровой фазе // Universum: Технические науки : электрон. научн. журн. Хошимов Ш.М. [и др.]. 2019. № 11(68).
6. Абдсарова Д. К., Тожиев Э. А. ПОЛУЧЕНИЕ СПИРТОВ ИЗ РАСТИТЕЛЬНЫХ ОТХОДОВ ПРОМЫШЛЕННЫМ СПОСО-БОМ СОДЕРЖАЩИХ ПЯТИЧЛЕННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СПИРТОВ //Главный редактор: Ахметов Сайранбек Махсутович, д -р техн. наук; Заместитель главного редактора: Ахмеднабиев Расул Магомедович, канд. техн. наук; Члены редакционной коллегии. - 2019. - С. 96
7. Каталитическая полимеризация фурано-эпоксидных олигомеров // Universum: Технические науки : электрон. научн. журн. Абсарова Д.К. [и др.]. 2019. № 12(69).
S. Ахмадалиев М. А., Юсупова Н. А. РЕАКЦИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ДИФУРФУРИЛИДЕНАЦЕТОНА-ДИФА //Главный редактор: Ахметов Сайранбек Махсутович, д-р техн. наук; Заместитель главного редактора: Ахмеднабиев Расул Магомедович, канд. техн. наук; Члены редакционной коллегии. - 2019. - С. 13.
9. Хамракулова М. Х., Абдуллаева М. А. Оптимизация процесса отбелки соевого масла //Главный редактор: Ахметов Сайранбек Махсутович, д-р техн. наук; Заместитель главного редактора: Ахмеднабиев Расул Магомедович, канд. техн. наук; Члены редакционной коллегии. - 2019. - С. 67.
