CC BY
32
УДК 547.562
Э. Р. Ганиуллина, Б. И. Вороненко, В. М. Кузнецов, Р. М. Мазитов, С. С. Злотский, Т. Ф. Дехтярь
Гербицидная и биологическая активность гем.-дихлорциклопропанов на основе арилаллиловых эфиров
Уфимский государственный нефтяной технический университет 450062, г. Уфа, ул. Космонавтов, 1; тел. (347) 242-08-54 Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений 450029, г. Уфа, ул. Ульяновых, 65; тел. (347) 242-83-52
Изучена гербицидная, фунгицидная и бактерицидная активность моно- и бис-гем.дихлорци-клопропанов на основе замещенных арилаллиловых эфиров. Найдено, что ряд структур изученных соединений обладают высокой рост-регулирующей способностью по отношению к подсолнечнику и огурцу.
Ключевые слова: гербициды, фунгициды, бактерициды, бис-гем. -дихлорциклопропаны, биологическая активность.
Известно, что производные моно-, ди-и полихлорфенолов проявляют биологическую активность и широко используются в качестве химических средств защиты растений 1. Представляло интерес оценить гербицидную и биологическую активность арилоксиметилгемди-хлорциклопропанов 1—12, которые ранее 2 нами были получены карбенированием соот-ветсвующих арилаллиловых эфиров.
Первичные испытания соединений 1—12 на гербицидную рострегулирующую активность проводились в лабораторных условиях на подсолнечнике и огурцах (табл. 1). Эффективность исследуемых соединений определяли через 3 сут экспозиции (25 оС) по отношению к эталону октиловому эфиру 2,4-дихлорфе-ноксиуксусной кислоты («Октапон-экстра»).
Во всех случаях лучшие результаты показывают молекулы, содержащие два гем.-ди-хлорциклопропановых фрагмента. По действию на подсолнечник это соединения 9 и 11. В тоже время моно-дихлорциклопропаны 3 и 5 уступают им незначительно. По действию на проростки огурца разница в моно- и ди-кар-боциклах значительно больше и лучше результаты показали соединения 8, 11 и 12. В целом по действию на двудольные культуры наиболее перспективным представляется соединение 11, практически одинаково подавляющее развитие как подсолнечника, так и огурца.
Биологичекую (фунгицидную и бактерицидную) активность соединений 2, 3 и 6—12 оценивали по действию на культуры грибов и бактерий (табл. 2).
Эффективность изученных соединений сопоставляли с действием известного препарата ТМТД (тетраметилтиурамдисульфид) 4.
Максимальное подавление роста грибов наблюдается у 4-хлорфеноксиметил-гем.-ди-хлорциклопропана 2. Несколько уступает ему моно- (3) и бис- (11 и 12) гем.-дихлорцикло-пропаны.
По действию на бактерии активность всех изученных соединений невелика. Можно отметить относительно высокое действие производного 2,4-дихлорфенола 8 (21%).
Полученные результаты показывают, что гем.-дихлорциклопропаны на основе замещенных арилаллиловых эфиров могут представлять определенный интерес в качестве компонентов гербицидных композиций.
Экспериментальная часть
Изученные соединения 1—12 были полу-
2 ^ чены по описанной ранее методике 2.
Гербицидную активность определяли по замерам длины и массы проростков семян (3 сут, чашка Петри), предварительно обработанных водными растворами (5 мг/л) реагентов 1—12. Степень торможения роста определяли в % по отношению к эталону.
Испытания на фунгицидную активность соединений 2, 3 и 6—12 проводили методом культивирования фитопотогенных грибов Fusarium culmorum, Alternaría alternate и Helminthosporium sativum на плотной питательной среде (картофельно-глюкозный агар) в присутствии испытуемого соединения в концентрации 0.003% по действующему веществу.
Дата поступления 26.08.08
Таблица 1 Продолжение табл. 1
Гербицидная активность гем.-дихлорциклопропанов 1-12 (концентрация 5 мг/л)
Таблица 2
Результаты испытаний соединений 2, 3 и 6-12 на фунгицидную и бактерицидную активность
Соединение
Подавление прорастания спор, %
Fusarium culmorum
Грибов
Alternaria alternate
Helminthosporium sativum
Бактерий
Xanthomonas malvacearum
1
C\/Cl с / \
0—CH2-CH—CH2
Cl
42
39
66
ClwC
C
0—CH2-CH—CH2
28
23
55
Cl Cl \ / C / \
О—CH2-CH—CH2
CH2—CH—CH2 2 \ / 2 C / \ Cl Cl
22
28
38
CV a
C
О—CH2-CH—CH2
■CH2—CH—CH2 2 \ / 2
C
Ci 4Cl
24
20
46
CV/Cl
C
О—CH2-CH—CH2
CH2—CH—CH2 2 \ / 2 C / \ Cl Cl
24
24
36
21
Ck
Cl
/
C
О—CH^CH—CH2
CH2 CH CH2 22
20
26
39
14
Cl Cl
C
О—CH^CH—CH2
CH2—CH—CH2 22
C / \ Cl Cl
17
31
2
3
4
5
0
2
9
Cl
Cl
3
8
6
2
Cl
7
Cl
Cl
8
CH
Cl Cl
9
7
0
CH
Продолжение табл. 2
1 2 3 4 5
ClwCl C О—CH2-CH—CH2 H3C——CH2—CH—CH2 Xx x Cl Cl Cl 11 32 30 53 4
C О—CH2-CH—CH2 Cl-—CH2—CH—CH2 2 \ / 2 C / \ Cl Cl CH3 12 33 29 54 2
(CH^NCSSC^C^ S S (ТМТД) 74 100 94 83
Подавление роста колоний грибов в посевах, обработанных исследуемыми растворами хими- ^ ческих соединений, определяли по формуле:
Я = (с0 — с) • 100/с0,
2.
где Я — подавление прорастания спор, %; с0 — прорастание спор в контроле, мм; с — прорастание спор в опыте с химическим препа- 3. ратом, мм
Испытания соединений 2, 3 и 6—12 на бактерицидную активность проводили вы
шеуказанным методом с использованием в качестве тест-объекта бактерии ХапЬкотопа$ та\юасватит.
4.
Литература
Мельников Н. Н., Новожилов К. В., Белан С. Р. Справочник. Пестициды и регуляторы роста растений.— М.: Химия, 1995.— 576 с.
Ганиуллина Э. Р., Злотский С. С., Воронен-ко Б. И., Куттауа А. Абдухади. // Баш. хим. ж.— 2007.— Т. 14.— № 3.— С. 44. Кузнецов В. М. Химико-технологические основы разработки и совершенствования гербицид-ных препаративных форм.— М.: Химия.— 2006.— 320 с.
Мельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение.— М.: Химия,— 1987.— 712 с.
Работа выполнена при поддержке гранта РФФИ № 07-03-90814
