CC BY
2OECD+WoS: 4.01+AM (Agronomy) https://doi.org/10.31993/2308-6459-2023-106-2-15781
Мини-обзор
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФУНГИЦИДОВ, ПРИМЕНЯЕМЫХ ДЛЯ ЗАЩИТЫ ЗЕРНОВЫХ КУЛЬТУР ОТ БОЛЕЗНЕЙ В БЕЛАРУСИ
Н.А. Крупенько
Институт защиты растений, аг. Прилуки, Беларусь
e-mail: [email protected]
В статье проанализированы физико-химические свойства фунгицидов, которые применяются в Беларуси для защиты зерновых культур от болезней, и их влияние на мобильность в тканях растения. Основными показателями, позволяющими спрогнозировать системность фунгицидов, являются растворимость в воде, липофильность (коэффициент распределения - LogP), а также константа диссоциации (pKa). Чем выше коэффициент распределения у неполярных соединений, тем выше их несистемные свойства, и наоборот. Для полярных молекул чем ниже константа диссоциации, тем выше их подвижность в растении. Сведения о системности фунгицидов дают также представление о характере их действия на патологический процесс. Так, у несистемных (контактных) молекул с высокими значениями LogP есть сродство (аффинность) к восковому слою кутикулы, благодаря которому они накапливаются в нем, что обусловливает хорошие защитные (профилактические) свойства за счет их способности препятствовать прорастанию спор. Действующие вещества с акропетальными свойствами, способные перемещаться в ксилеме, обладают хорошими лечебными свойствами, поскольку после обработки они передвигаются от места нанесения и могут затормозить развитие мицелия, который уже проник в ткани растения.
Ключевые слова: зерновые культуры, фунгициды, липофильность, растворимость в воде, подвижность в растении, контактные свойства, полярность
Поступила в редакцию: 12. 03. 2023
Интенсификация технологий возделывания зерновых культур во всем мире привела к росту применения средств защиты растений, в том числе фунгицидов (Долженко и др., 2021; Михайликова, Стребкова, 2015; Jeschke, 2016). Это в свою очередь обусловило появление на рынке средств защиты растений большого количества препаратов и действующих веществ. Так, Гришечкина и соавторы (2020) отмечают, что с 1990 г. произошел существенный рост числа разрешенных для применения фунгицидов и действующих веществ - в 2.3 и 3 раза соответственно.
В условиях Беларуси химический метод также активно развивался (Буга, 2013). Так, в настоящее время в «Государственный реестр ...» для защиты зерновых культур от болезней включены фунгициды из 11 химических классов.
Несмотря на это, нередки случаи, когда информация о новых действующих веществах и химических классах, особенно недавно появившихся на рынке средств защиты растений, немногочисленна и не затрагивает особенностей их поведения в растении (подвижности) и характера действия на патологический процесс, а зачастую и вовсе отсутствует. В то же время даже для известных соединений и классов, которые давно используются в сельскохозяйственной практике, информация о способности передвигаться в растениях весьма противоречива и зачастую субъективна.
В связи с этим мы проанализировали фунгициды, применяемые в Беларуси (здесь и далее под этим словом мы подразумеваем действующее вещество, обладающее
Принята к печати: 2 7. 06. 2023
фунгицидной активностью), с точки зрения физико-химических свойств, поскольку именно их подвижность позволяет охарактеризовать (спрогнозировать) поведение соединений в растении. С другой стороны, зная подвижность молекул внутри тканей растения, можно предполагать их действие на определенные стадии патологического процесса (Latin, 2011).
К основным таким свойствам действующих веществ, показывающих подвижность молекул фунгицидов, относятся: растворимость молекул в воде, липофильность и константа диссоциации (Altenburger et al., 1993; Shen, Wania, 2005).
Сведения об анализируемых действующих веществах, их химической классификации и основных физико-химических свойствах, представлены в таблице 1.
Растворимость в воде - это максимальное количество молекул, способных раствориться в воде. Растворимость выражают в мг/л или ppm (parts per million) и вычисляют экспериментально обычно при температуре 20-25 °C (Mackay et al., 2006). Чем больше гидрофильных групп в молекуле, тем она полярнее (гидрофильнее), и соответственно, более аффинна к воде, что обеспечивает хорошую растворимость и способность перемещаться (Mackay et al., 2006).
В зависимости от растворимости соединения можно разделить на 7 групп: от нерастворимых (например, ме-трафенон, биксафен и др.) до чрезвычайно высокорастворимых (металаксил и металаксил-М) (таблица 2).
© Крупенько Н.А. Статья открытого доступа, публикуемая Всероссийским институтом защиты растений (Санкт-Петербург) и распространяемая на условиях Creative Commons Attribution License 4.0 (http://creativecommons.Org/licenses/by/4.0/).
Таблица 1. Коэффициенты распределения (LogP) и константы диссоциации кислот (рКа) для действующих веществ фунгицидов
Класс1 Химическая группа1 Действующее вещество1 LogP2 pKa2 Растворимость в воде при 20-25 °С (мг/л)2
Фениламиды ацилаланины металаксил металаксил-М (=мефеноксам) 1.75 1.71 0 н/п 8400 26000
Метилбензимида-золкарбаматы (МБК) бензимидазолы карбендазим 1.48 4.2 8.0
тиабендазол 2.39 4.73 30
тиофанаты тиофанат-метил 1.40 7.28 18.5
Арил-фенил-кетоны бензофеноны метрафенон 4.3 н/п 0.492
оксатиин-карбоксамиды карбоксин 2.3 0.5 134
бензовиндифлупир 4.3 н/п 0.98
биксафен 3.3 н/п 0.49
изопиразам 4.25 н/п 0.55
Карбоксамиды (SDHI) пиразол-4-карбоксамиды пентиопирад пидифлуметофен седаксан 4.62 3.8 3.3 10.0 1.375 1.5 14.0
флуксапироксад 3.13 12.58 3.44
пиридинил-этил-бензамиды флуопирам 3.3 н/п 16.0
метокси-акрилаты азоксистробин крезоксим-метил 2.5 3.4 н/п н/п 6.7 .............................................2.0...............................................
Стробилурины (QoI) метокси-карбаматы пикоксистробин 3.6 н/п 3.1
оксимино-ацетаты пираклостробин 3.99 н/п 1.9
дигидро-диоксазины флуоксастробин 2.86 н/п 2.56
Анилинопиримидины анилинопиримидины ципродинил 4.0 4.44 13
Азанафталины квиназолиноны проквиназид 5.5 н/п 0.93
Фенилпирролы фенилпирролы флудиоксонил 4.12 0 1.8
имидазолы имазалил прохлораз 2.56 .................3.5................. 6.49 ................3.8................ 184 ..........................................26.5............................................
дифеноконазол 4.36 1.07 15.0
метконазол 3.85 11.38 30.4
мефентрифлуконазол 3.4 3.0 0.81
пропиконазол 3.72 1.09 150
Азолы (DMI) триазолы тебуконазол триадименол триадимефон 3.7 ...............3.18............... 3.18 5.0 н/п 36 ...............................................72................................................ ..............................................70................................................
тритиконазол 3.29 н/п 9.3
флутриафол 2.3 2.3 95.0
ципроконазол 3.09 н/п 93
эпоксиконазол 3.3 н/п 7.1
триазолинтионы протиоконазол 2.0 6.9 22.5
морфолины фенпропиморф 4.5 6.98 4.32
Амины («морфолины») пиперидины фенпропидин 2.9 10.13 530
спирокетал-амины спироксамин 2.89 6.9 405
Дитиокарбаматы карбаматы тирам 1.84 8.19 18.0
Примечание - 1 согласно FRAC; 2 - согласно PPDB; н/п - не применимо.
Таблица 2. Растворимость действующих фунгицидов, применяемых в Беларуси
ppm* Характеристика* Действующие вещества
< 1 Нерастворимое Метрафенон, бензовиндифлупир, биксафен, изопиразам, проквиназид, мефентрифлуконазол,
1-10 Очень низкая Карбендазим, пентиопирад, пидифлуметофен, флуксапироксад, азоксистробин, крезоким-метил, пикоксистробин, пираклостробин, флуоксастробин, флудиоксонил, тритиконазол, эпоксиконазол,
11-50 51-150 151-500 Низкая Средняя Высокая Тиабендазол, тиофанат-метил, седаксан, флуопирам, ципродинил, дифеноконазол, метконазол, тебуконазол, протиоконазол, фенпропиморф, тирам Карбоксин, прохлораз, пропиконазол, триадименол, триадимефон, флутриафол, ципроконазол, Имазалил, спироксамин
500-5000 Очень высокая Фенпропидин,
> 5000 Чрезвычайно высокая Металаксил, металаксил-М
Примечание «*» - цит. по Pereira et al., 2016.
Table 1. Partition coefficient (LogP) и dissociation constant (pKa) for fungicides
Chemical class1 Chemical group1 Active ingredient1 LogP2 pKa2 Solubility in water at 20-25 °C (mg L-1)2
Phenylamides acylalanines metalaxyl 1.75 0 8400
metalaxyl-M (=mefenoxam) 1.71 n/a 26000
Methyl Benzimidazole Carbamates benzimidazoles carbendazim thaibendazole 1.48 2.39 4.2 4.73 8.0 30
thiophanates thiophanate-methyl 1.40 7.28 18.5
Aryl-phenyl-ketones benzophenone metrafenone 4.3 n/a 0.492
oxathiin-carboxamides carboxin 2.3 0.5 134
benzovindiflupir 4.3 n/a 0.98
bixafen 3.3 n/a 0.49
Succinate-Dehydrogenase Inhibitors pyrazole-4-carboxamides isopyrazam penthiopyrad pydiflumetofen 4.25 ..............4.62.............. .................3.8................ n/a ...............10.0............... 0.55 .........................................1.375.......................................... ..............................................1.5...............................................
sedaxane 3.3 - 14.0
fluxapyroxad 3.13 12.58 3.44
pyridinyl-ethyl-benzamides fluopyram 3.3 n/a 16.0
Quinone Outside Inhibitors methoxy-acrylates azoxystrobin kresoxim-methyl 2.5 3.4 n/a n/a 6.7 2.0
methoxy-carbamates pycoxystrobin 3.6 n/a 3.1
oximino-acetates pyraclostrobin 3.99 n/a 1.9
dihydro-dioxazines fluoxastrobin 2.86 n/a 2.56
Anilino-pyrimidines anilino-pyrimidines cyprodinil 4.0 4.44 13
Azanaphthalenes quinazolinone proquinazid 5.5 n/a 0.93
Phenylpyrroles phenylpyrroles fludioxonil 4.12 0 1.8
imidazoles imazalil 2.56 6.49 184
prochloraz 3.5 3.8 26.5
difenoconazole 4.36 1.07 15.0
metconazole 3.85 11.38 30.4
mefentrifluconazole 3.4 3.0 0.81
propiconazole 3.72 1.09 150
Demethylation Inhibitors triazoles tebuconazole triadimenol 3.7 ..............3.18............. 5.0 n/a 36 ..............................................72................................................
triadimefon 3.18 - 70
triticonazole 3.29 n/a 9.3
flutriafol 2.3 2.3 95.0
cyproconazole 3.09 n/a 93
epoxiconazole 3.3 n/a 7.1
triazolinthiones prothioconazole 2.0 6.9 22.5
morpholines fenpropimorph 4.5 6.98 4.32
Amines («morpholines») piperidines fenpropidin 2.9 10.13 530
spiroketal-amines spiroxamine 2.89 6.9 405
Dithiocarbamates dithiocarbamates thiram 1.84 8.19 18.0
Notes - 1 according FRAC, 2022; 2 - according PPDB; n/a - not applicable.
Table 2. Solubility in water of fungicides active ingredients applied in Belarus
ppm* Description* Active ingredients
< 1 Insoluble Metrafenone, benzovindiflupir, bixafen, isopyrazam, proquinazid, mefentrifluconazole
1-10 Very low Carbendazim, penthiopyrad, pydiflumetofen, fluxapyroxad, azoxystrobin, kresoxim-methyl, picoxystrobin, pyraclostrobin, fluoxastrobin, fludioxonil, triticonazole, epoxiconazole
11-50 Low Thiabendazole, thiophanate-methyl, sedaxane, fluopyram, cyprodinil, difenoconazole, metconazole, tebuconazole, prothioconazole, fenpropimorph, thiram
51-150 Intermediate Carboxin, prochloraz, propiconazole, triadimenol, triadimefon, flutriafol, cyproconazole
151-500 High Imazalil, spiroxamine
500-5000 Very high Fenpropidin
> 5000 Extremely high Metalaxyl, metalaxyl-M
Note «*» - citations of Pereira et al., 2016.
Липофильность
Кутикула листа является одним из первых естественных барьеров на пути действия фунгицидов, при этом одни молекулы способны проникать через кутикулярный слой, другие - нет. Для того, чтобы спрогнозировать поведение действующего вещества при попадании на лист растения, необходимо понимать его физико-химические особенности.
Наиболее полезным для этого является такое свойство, как липофильность молекулы, которая показывает ее сродство к органическим веществам, т.е. ее способность растворяться в липофильных растворах (Baker et al., 1992; Wang, Liu, 2007). Для описания липофильности молекул используют коэффициент распределения - показатель, вычисляемый экспериментально при помощи стандартной системы октанол - вода, а логарифм этого значения, который принято обозначать LogP (=LogKow), и есть искомая величина (Briggs, 1981).
Значение коэффициента распределения характеризует липофильность молекулы, а следовательно, и ее способность проникать в кутикулу. Чем она выше, тем ниже подвижность действующего вещества в кутикуле. Очень липофильные молекулы (LogP > 4) после нанесения на растения проникают в восковой слой и накапливаются в нем, а в растении перемещаются локально, в некоторых
случаях - трансламинарно (с обработанной стороны листа на необработанную). Напротив, вещества с низкой липо-фильностью проникают в апопласт и симпласт и способны перемещаться в растении (Pontzen, Baur, 2011).
Исследования свидетельствуют, что для веществ, двигающихся по апопласту, оптимальный коэффициент распределения составляет 1.5-3.0 как после обработки корней (Briggs et al., 1992; Sicbaldi et al., 1997), так и листьев (Stevens et al., 1988).
Липофильные свойства позволяют молекуле проникать сквозь биологические мембраны растений, однако ограничивают ее дальнейший транспорт. Низкое значение LogP говорит о гидрофильности молекулы, т.е. ее способности свободно перемещаться внутри растения, но в то же время об определенных проблемах при проникновении через восковой слой кутикулы (Wang, Liu, 2007). Следовательно, для неполярных (гидрофобных) молекул значения LogP > 4 свидетельствуют о контактных свойствах.
Фунгициды, за исключением фосэтила алюминия, не способны передвигаться по флоэме (Latin, 2011). Среди используемых в республике действующих веществ преобладают несистемные молекулы с коэффициентом распределения до 3.2 (таблица 3).
Таблица 3. Липофильность (коэффициент распределения) действующих веществ фунгицидов, применяемых для защиты зерновых культур в Беларуси
Коэффициент распределения -LogP (подвижность) Действующие вещества
0-3.2 (подвижные в ксилеме) Метрафенон, бензовиндифлупир, биксафен, изопиразам, пентиопирад, пидифлуметофен, седаксан, флуопирам, крезоксим-метил, пикоксистробин, пираклостробин, ципродинил, проквиназид, флудиоксонил, прохлораз, дифеноконазол, метконазол, мефентрифлуконазол, пропи-коназол, тебуконазол, тритиконазол, ципроконазол, эпоксиконазол, фенпропиморф
3.2-7 (контактные) Металаксил, металаксил-М, карбендазим, тиофанат-метил, карбоксин, флуксапироксад, азоксистробин, флуоксастробин, имазалил, триадименол, триадимефон, флутриафол, протиоконазол, фенпропидин, спироксамин, тирам
Table 3. Lipophilicity (partition coefficient) of active ingredients of fungicides applied in Belarus for cereal crops protection
Partition coefficient -LogP (mobility) Active ingredients
0-3.2 (xylem movement) Metrafenone, benzovindiflupir, bixafen, isopyrazam, penthiopyrad, pydiflumetofen, sedaxane, fluopyram, kresoxim-methyl, picoxystrobin, pyraclostrobin, cyprodinil, proquinazid, fludioxonil, prochloraz, difenoconazole, metconazole, mefentrifluconazole, propiconazole, tebuconazole, triticonazole, cyproconazole, epoxiconazole, fenpropimorph
3.2-7 (contact) Metalaxyl, metalaxyl-M, carbendazim, thiophanate-methyl, carboxin, fluxapyroxad, azoxystrobin, fluox-astrobin, imazalil, triadimenol, triadimefon, flutriafol, prothioconazole, fenpropidin, spiroxamine, thiram
На рисунке 1 представлено распределение фунгицидов по липофильности (а) и растворимости в воде (б). Подавляющее большинство (43.9 %) из используемых в республике действующих веществ по коэффициенту распределения находятся в диапазоне 3-4 и слабо растворяются в воде (^10 для большинства составляет 0-2). Интересно отметить, что с точки зрения физико-химических свойств
между представленными данными нет противоречий: поскольку большая часть фунгицидов проявляет сильные липофильные свойства, обеспечивающие их накопление в восковом слое кутикулы. Для их эффективного и продолжительного действия важна также их устойчивость к смыванию осадками (дождеустойчивость), что и обеспечивает такой параметр, как низкая растворимость в воде.
Константа диссоциации кислоты
Для слабых кислот или аминов коэффициент распределения будет сильно зависеть от рН и константы диссоциации молекулы (рКа) (Potzen, Ваш; 2011), которая показывает силу кислотных свойств молекулы. Значение рКа для каждой конкретной молекулы определяется значением
рН (обычно 5-8), при котором она является нейтральной (НогеЬу et а1., 1996). Если молекула диссоциирует при определенном значении рН, она проявляет свойства ионизированного вещества, а следовательно, способна двигаться по симпласту через ионные каналы (Юрин и др., 2014;
Рисунок 1. Распределение фунгицидов по физико-химическим свойствам: а - липофильность; б - растворимость Log P - липофильность, lg10 - десятичный логарифм показателя растворимости
Figure 1. Distribution of fungicides according their physical-chemical properties: а - lipophilicity; б - solubility Log P - lipophilicity, lg10 - decimal logarithm of solubility
Kleier, 1988). Чем ниже значение константы диссоциации кислоты, тем более сильные кислотные свойства у молекулы и тем выше ее растворимость (и подвижность) (Horsby et al., 1996). Действующие вещества, проявляющие свойства слабых кислот, способны перемещаться по флоэме. К таким молекулам относятся, например, многие гербициды (Bromilow et al., 1990), однако среди фунгицидов таким образом перемещается только фосэтил алюминия (Latin, 2011).
Тем не менее, фунгициды из класса аминов (морфоли-нов) могут ионизироваться при более низких значениях рН в апопласте. Например, у тридеморфа, фенпропиморфа и 0
спироксамина значения pKa находятся в пределах 6.5-7.0, поэтому их липофильность является более низкой. Это обеспечивает указанным действующим веществам хорошее перемещение в ксилеме (Chamberlain et al., 1998; Inoue et al., 1998).
Для графического отображения подвижности действующих веществ в растениях можно использовать модель Бромилова (Bromilow et al., 1990) (рисунок 2). На оси X отображены значения липофильности (коэффициента распределения), по оси Y - константы диссоциации (для полярных молекул).
Рисунок 2. Модель Бромилова для прогнозирования мобильности действующих веществ фунгицидов в растениях
(Bromilow, 1990)
Figure 2. Bromilow's model for prediction of fungicides mobility in plants (Bromilow, 1990)
Как отмечалось выше, чем выше значение LogP у анализируемого фунгицида, тем ниже его подвижность в растении, и наоборот. На модели Бромилова LogP = 3.2 показывает границу между системностью и контактными свойствами. При значениях показателя свыше 4
молекула имеет ярко выраженные липофильные (гидрофобные) свойства, тогда как при LogP = 0 возрастает гидрофильность.
Модель Бромилова позволяет спрогнозировать поведение молекул в растении, а также дает представление об их
влиянии на патологический процесс. Например, в химической группе триазолов подвижность варьирует от системного флутриафола ^о^ = 2.3; рКа = 2.3) до локального, практически неподвижного, дифеноконазола ^о^ = 4.36; рКа = 1.07).
Таким образом, понимание поведения действующих веществ в тканях растения позволяет получить представление о том, на какие этапы патологического процесса они действуют (Caffi, Rossi, 2018).
Заключение
Проанализированы данные о влиянии физико-химических свойств молекул на их поведение в растениях и особенностях действия на патологический процесс. Основными показателями, позволяющими спрогнозировать системность фунгицидов, являются растворимость в воде, липофильность (коэффициент распределения), а также константа диссоциации. Чем выше коэффициент распределения у неполярных соединений, тем выше их несистемные свойства, и наоборот. Для полярных молекул чем ниже константа диссоциации, тем выше их подвижность в растении. Понимание системности фунгицидов дает также представление о характере действия на патологический процесс. Несистемные (контактные) молекулы с высокими значениями LogP (например, у проквиназида LogP = 5.5) после обработки растения преимущественно
Библиографический
Буга СФ (2013) Теоретические и практические основы химической защиты зерновых культур от болезней в Беларуси. Несвиж: «Несвижская укрупненная типография им. С. Будного». 240 с. Гришечкина ЛД, Долженко ВИ, Кунгурцева ОВ, Ишкова ТИ и др (2020) Развитие исследований по формированию современного ассортимента фунгицидов. Агрохимия 9:32-47. https://doi.org/10.31857/S0002188120090070 Долженко ВИ, Сухорученко ГИ, Лаптиев АБ (2021) Развитие химического метода защиты растений в России. Защита и карантин растений 4:3-13 Михайликова ВВ, Стребкова НС (2015) Использование средств защиты растений в Российской Федерации. Агрохимия 12:56-59 Юрин ВМ, Демидчик ВВ, Филипцова ГГ, Кудряшов АП и др (2014) Минеральное питание, физиология стресса и адаптация растений. Учебно-методическое пособие. Мн, БГУ 103 с.
Altenburger R, Boedeker W, Faust M, Grimme LH (1993) Comparative hazard identification for pesticides: interrelations between physico-chemical properties, tonnages, and occurrence in surface waters. Sci Total Environ 134:1633-1654. https://doi.org/10.1016/ S0048-9697(05)80166-4 Baker EA, Hayes AL, Butler RC (1992) Physicochemical properties of agrochemicals: their effects on foliar penetration. Pestic Sci 34:167-182. https://doi.org/10.1002/ ps.2780340212
Briggs GG (1981) Theoretical and experimental relationships between soil adsorption, octanol-water partition coefficients, water solubilities, bioconcentration factors, and the parachor. J Agric Food Chem 29, 1050-1059. https://doi.org/10.1021/ jf00107a040
Briggs GG, Bromilow RH, Evans AA (1982) Relationship between lipophilicity and root uptake and translocation of non-ionised chemicals by barley. Pestic Sci 13:495-504. https://doi.org/10.1002/ps.2780130506
депонируются в восковом слое кутикулы, т.к. имеют сродство к нему. Это обусловливает хорошие защитные (профилактические) свойства у таких фунгицидов за счет их способности препятствовать прорастанию спор.
В то же время почти все триазолы обладают акропе-тальной системностью (перемещаются в ксилеме), что обусловливает хорошие лечебные (постинфекционные) свойства, т.к. после обработки они передвигаются в тканях растения и способны затормозить развитие мицелия, который уже успел проникнуть в ткани растения.
Хорошими системными свойствами обладают, например, действующие вещества из классов фениламиды (ме-талаксил и металаксил-М), а также метилбензимидазол-карбаматы (карбендазим, тиабендазол, тиофанат-метил).
список (References)
Bromilow RH, Chamlerlain K, Evans A (1990) Physiochemical aspects of phloem translocation of herbicides Weed Sci 38:305-314. https://doi.org/10.1017/S0043174500056575 Caffi T, Rossi V (2018) Fungicide models are key components of multiple modelling approaches for decision-making in crop protection PhytopatholMediter 57(1):153-169. https:// doi.org/10.14601/Phytopathol_Mideterr-22471 Chamberlain K, Patel S, Bromilow RH (1998) Uptake by roots and translocation to shoots of two morpholine fungicides in barley. Pest Sci 54(1):1-7. https://doi.org/10.1002/ (sici)1096-9063(199809)54:1<1::aid-ps792>3.0.co;2-o FRAC Code List 2022: Fungal control agents sorted by cross-resistance pattern and mode of action (including coding for FRAC Groups on product labels). https://www.frac.info/ docs/default-source/publications/frac-code-list/frac-code-li-st-2022--final.pdf?sfvrsn=b6024e9a_2 (15.03.2023) Hornsby AG, Wauchope RD, Herner AE (1996) Pesticide properties in the environment. New York, Springer-Verlag, 227 p.
Inoue J, Chamberlain K, Bromilow RH (1998) Physicochemical factors affecting the uptake by roots and translocation to shoots of amine bases in barley. Pest Sci 54(1):8-21. https://doi.org/10.1002/ (sici)1096-9063(199809)54:1<8::aid-ps793>3.0.co;2-e Jeschke P (2016) Progress of modern agricultural chemistry and future prospects. Pest Manag Sci 72:433-455. https:// doi.org/10.1002/ps.4190 Kleier DA (1988) Phloem mobility of xenobiotics. Plant Physiol 86:803-810 https://doi.org/0032-0889/88/0803/08$01.00/0 Latin RA (2011) A practical guide to turfgrass fungicides. The American Phytopathological Society. St. Paul, Minnesota, USA. 270 p.
Mackay D, Shiu WY, Ma KC, Lee SC (2006) Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals. 2 ed. 1. 925 p. PereiraVJ, Cunha JPAR, de Morais TP, Ribeiro-Oliveira JP et al (2016) Physical-chemical properties of pesticides: concepts,
applications, and interactions with the environment. Biosci J 32(2):627-641 Pötzen R, Baur P (2011) Impact of physicochemical parameters on fungicide activity. In: Dehne HW, Deising HB, Gisi U, Kuck KN et al (eds) Modern Fungicides and Antifungal Compounds VI:307-316 PPDB: Pesticide Properties DataBase. https:// http://sitem.
herts.ac.uk/aeru/ppdb/ (12.03.2023) Shen L, Wania F (2005) Compilation, evaluation, and selection of physical-chemical property data for organochlorine pesticides. J Chem Engineering datas 50(3):742-768
SicbaldiF, Sacchi GA,TrevisanM,DelReetal(1997)Rootuptake and xylem translocation of pesticides from different chemical classes. Pest Sci 50(2):111-119. https://doi.org/10.1002/ (sici)1096-9063(199706)50:2<111::aid-ps573>3.0.co;2-3 Stevens PJ, Baker EA, Anderson NH (1988) Factors affecting the foliar absorption and redistribution of pesticides. 2. Physicochemical properties of the active ingredient and the role of surfactant Pest Sci 24:31-53 Wang CJ, Liu ZQ (2007) Foliar uptake of pesticides - present status and future challenge. Pestic Biochem Physiol 87:1-8. https://doi.org/10.1016Zj.pestbp.2006.04.004
Translation of Russian References
current range of fungicides] Agrochimia 9:32-47. https:// doi.org/10.31857/S0002188120090070 (In Russian) Michailikova VV, Strebkova NS (2015) [Use of plant protection agents in Russian Federation] Agrochimia 12:5659 (In Russian)
Yurin VM, Demidchik VV, Philiptsova GG, Kudryashov AP et al (2014) [Mineral nutrition, stress physiology and plants adaptation. Teaching manual] Mn, BSU. 103 p.
Buga SF (2013) [Theoretical and practical basis of chemical protection of cereals against diseases in Belarus]. Nesvizh: «Nesvizh consolidated printing house S. Budny». 240 p (In Russian)
Dolzhenko VI, Sukhoruchenko GI, Laptiev AB (2021) [Development of chemical method of plant protection in Russia] Zaschita i karantin rasteniy 4:3-13 (In Russian)
Grishechkina LD, Dolzhenko VI, Kungurtseva OV, Ishkova TI et al (2020) [Development of research on formatting
Plant Protection News, 2023, 106(2), p. 93-99
OECD+WoS: 4.01+AM (Agronomy) https://doi.org/10.31993/2308-6459-2023-106-2-15781
Mini-review
PHYSICAL-CHEMICAL PROPERTIES OF FUNGICIDES APPLIED FOR PROTECTION OF CEREALS AGAINST DISEASES IN BELARUS N.A. Krupenko
Institute of plant protection, ag. Priluki, Minsk district, Belarus
e-mail: [email protected]
Physical and chemical properties of fungicides applied for protection of cereals against diseases in Belarus and their mobility in plant tissues are analyzed. The main properties allowing to predict plant mobility of fungicides are water solubility, lipophilicity (partition coefficient - LogP), and dissociation constant (pKa). The higher partition coefficient in nonpolar molecules, the higher are their nonsystemic (contact) properties, and vice versa. For polar molecules, the lower dissociation constant, the higher their mobility in plants. Information of fungicides plant mobility allows to understand their action on pathological process. In nonsystemic (contact) molecules with high LogP have affinity to wax layer of cuticle. Therefore they have good protection (prevention) properties because of their ability to prevent spores germination. Molecules with acropetal properties have good curative action because of their mobility in xylem away from application site. Therefore they may prevent mycelium development after its penetration in plant tissues.
Keywords: cereal crops, fungicides, lipophilicity, water solubility, mobility in plant, contact properties, polarity
Submitted: 12. 03. 2023
Accepted: 27. 06. 2023
© Krupenko N.A., published by All-Russian Institute of Plant Protection (St. Petersburg).
This is an open access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution License 4.0
(http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/).
