УДК 544.344.01:542.61:547.775
С. А. Заболотных (асп.) А. Е. Леснов (д.х.н, проф.) 2, С. А. Денисова (к.х.н., доц.) 3
ЭКСТРАКЦИЯ ИОНОВ МЕТАЛЛОВ В РАССЛАИВАЮЩИХСЯ СИСТЕМАХ ВОДА - СУЛЬФОНОЛ (ИЛИ ДОДЕЦИЛСУЛЬФАТ НАТРИЯ) - H2SO4 - NH4Cl - ДИАНТИПИРИЛАЛКАН
1 Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук,
лаборатория органических комплексообразующих реагентов 614013, г. Пермь, ул. Королева, д. 3, тел. (342) 2378246, e-mail: [email protected]
2 Пермская государственная сельскохозяйственная академия, кафедра экологии 614990, г. Пермь, ул. Петропавловская, д. 23, тел. (342) 2378246, e-mail: [email protected]
3 Пермский государственный национальный исследовательский университет, кафедра аналитической химии и экспертизы 614600, Пермь, Букирева, д. 15, тел. (342) 2396456, e-mail: [email protected]
S. A. Zabolotnykh A. E. Lesnov 2, S. A. Denisova 3
METAL ION EXTRACTION IN THE WATER - SULPHONOL (OR SODIUM DODECYL SULPHATE) - H2SO4 - NH4Cl -DIANTIPYRYLALKANE STRATIFIED SYSTEM
1 Institute of Technical chemistry, Ural branch of the Russian Academy of Sciences 3, Koroleva St., 614013, Perm, Russia, ph. (342) 2378246, e-mail: [email protected]
2 Perm State Agricultural Academy 23, Petropavlovskaia St., 614990, Perm, Russia, ph. (342) 2378246, e-mail: [email protected]
3 Perm State National Research University 15, Bukireva St., 614600, Perm, Russia, ph. (342) 2396456, e-mail: [email protected]
Исследовано влияние введения дополнительных неорганических высаливателей: хлорида и тиоци-аната аммония, бромида и иодида калия, на фазовое состояние расслаивающихся систем вода — сульфонол — серная кислота и вода — додецил-сульфат натрия — серная кислота при 75 оС. В присутствии хлорида аммония установлено наличие в системах двухфазного жидкого равновесия, пригодного для применения в экстракции. Установлены интервалы концентраций серной кислоты, в которых наблюдаются две жидкие фазы с четкой границей раздела. В предложенных системах изучено межфазное распределение ряда ионов металлов: Т1( III), 5п(П), БеСШ), Оа(Ш), 1п(111) и 2г(1У), образующих хлоридные ацидокомплексы в присутствие органических комплексообразующих реагентов — диантипирилметана, диантипирил-бутана и диантипирилгептана.
Ключевые слова: водные расслаивающиеся системы; диантипирилалканы; додецилсульфат натрия; поверхностно-активные вещества; сульфо-нол; экстракция без органического растворителя.
The phase state of the water — sulphonol — sulphuric acid and water — sodium dodecyl sulphate — sulphuric acid stratified systems as influenced upon by introduction of additional inorganic salting-out agents, namely ammonium chloride and thiocyanate, potassium bromide and iodide, at 75 0C was investigated. In the presence of ammonium chloride, availability of liquid two-phase equilibrium suitable to be applied in extraction processes was ascertained. Interfacial distribution of certain metal ions: Ti(III), Sn(II), Fe(III), Ga(III), In(III), and Zr(IV) forming chloride acidocomplexes in the presence of organic complexing agents (diantipyrylmethane, diantipyrylbutane and diantipyrylheptane) in the proposed systems was studied.
Key words: diantipyrylalkanes; extraction without organic solvent; sodium dodecyl sulphate; sulphonol; surfactants; water stratified systems.
Дата поступления 02.03.17
Поверхностно-активные вещества нашли широкое применение в практике аналитической химии, как в методах анализа, так и в методах разделения и концентрирования органи-
" 1
ческих и неорганических соединений .
Жидкостная экстракция с применением ПАВ, основанная на расслоении водных растворов ПАВ различных типов на две жидкие фазы при введении неорганических высалива-телей (соли, кислоты или щелочи), обладает рядом достоинств: простота метода, доступность реагентов, снижение токсичности и повышение безопасности экстракционных процессов, возможность сочетания с определением анализируемого объекта различными физико-химическими методами 2. Способностью расслаиваться под действием высаливателей обладают водные растворы всех типов ПАВ: из числа неионных ПАВ, в качестве примера, можно привести син-танолы 3 и синтамиды катионных — катамин АБ 5, цетилпиридиний хлорид 6.
Изучение фазовых и экстракционных равновесий в системах, содержащих анионные ПАВ и неорганический высаливатель, проводилось на примере оксифоса Б 7, некоторых алкилсульфа-тов и алкилсульфонатов 8. Додецилсульфат натрия (БЭБ) нашел применение для гель-экстракционного извлечения никеля (II), меди (II), золота (III), палладия (II), платины (II), цинка (II) и свинца (II) 9-11, а также экстракции пире-на и его производных 12 или альбумина в смеси с цетилтриметиламмоний бромидом 13.
Изученные системы на основе сульфонола или БЭБ и неорганической кислоты обладают слабыми экстракционными свойствами 14. Введение в системы дополнительных комплексообразователей — диантипирилалканов (ДАА): диантипирилмета-на (ДАМ), диантипирилбутана (ДАБ) или дианти-пирилгептана (ДАГ), значительно улучшало физические характеристики систем: фазы прозрачные с четкой границей раздела, объем фазы ПАВ сохранялся постоянным на всем интервале кислотности. Особенностью данных систем является отсутствие гомогенизации смесей при охлаждении, а фаза ПАВ иногда застывает в виде геля, что практически удобно для разделения фаз.
Экстракционные возможности систем вода — сульфонол (БЭБ) — НС1 (Н2Б04) — ДАА известны 15. В присутствии НС1 извлекаются ионные ассоциаты хлоридных ацидоком-плексов Т1(Ш), Ре(Ш), Са(Ш), 5п(П), ШОП), Сё(П) с протонированными формами ДАА. Системы с серной кислотой пригодны для экстракции жестких катионов металлов, извлекающихся по координационному механизму: 5с(Ш), Zг(IV) и Hf(IV) 16.
В связи с тем, что для сульфат-ионов не характерно образование ацидокомплексов с ионами металлов, а расслаивание в системах с H2SO4 происходит быстрее, чем в системах с HCl, было предложено вводить в системы дополнительные лиганды — хлориды, бромиды, иодиды, тиоцианаты.
Материалы и методы исследования
В работе использованы:
— сульфонол-натрий-алкилбензосульфо-наты на основе керосина общей формулы CnH2n+1C6H4SO3Na, где n = 12-18 17;
— додецилсульфат натрия формулы C12H25OSO3Na (SDS) квалификации «ч.д.а.»;
— диантипирилметан (ди-(1,5-диметил-2-фенил-4-пиразолин-3-он-4-ил)метан) (ДАМ) квалификации «ч.д.а.»;
— диантипирилбутан (ди-(1,5-диметил-2-фенил-4-пиразолин-3-он-4-ил )бутан) (ДАБ) квалификации «ч.д.а.»;
— диантипирилгептан (ди-(1,5-диметил-2-фенил-4-пиразолин-3-он-4-ил)гептан) (ДАГ) квалификации «ч.д.а.»;
— остальные реактивы — квалификации «х.ч.» и «ч.д.а.».
В качестве источника хлорид-ионов использован NH4Cl, бромидов — KBr, иодидов — KI, тиоцианатов — NH4SCN.
Изучение фазовых равновесий в системе вода — SDS — H2SO4 — NH4Cl проводили методом сечений 18 при 75 °С. Для этого в чистых и сухих пробирках готовились смеси общей массой (5.0000±0.0001) г, содержащие постоянное количество хлорида аммония (5, 7.5 или 10%) и различные соотношения растворов SDS и кислоты. Смеси выдерживали в термостатирующей бане ТЖ-ТБ-01/16 в течение часа при (75.0±0.1)оС и определяли их фазовый состав. По полученным данным на диаграммах растворимости отмечали точки, соответствующие фазовым переходам.
Экстракцию осуществляли в градуированных пробирках на 20 мл с притертыми пробками, в которые помещали рассчитанные количества ПАВ, реагента, хлорида аммония (табл.), 2 мл 0.1 М раствора соли металла, создавали необходимую кислотность добавлением раствора кислоты и доводили объем смесей до 20 мл дистиллированной водой. Содержимое пробирок выдерживали в термостатирующей бане ТЖ-ТБ-01/16 при 75.0±0.1оС в течение 30 мин, затем остужали до комнатной температуры. После отстаивания определяли содержание ионов металлов в экстракте и рафинате
14
комплексонометрически .
Результаты и их обсуждение
В отсутствие кислоты во всех системах вода — ПАВ — высаливатель при введении соли образовывался осадок ПАВ, и устойчивого расслаивания не было обнаружено. Системы на основе БЭБ и хлоридов щелочных металлов ранее предлагались для целей экстракции 20. Однако было установлено, что расслаивание в них неустойчивое, практически сразу образуется осадок ПАВ. Поэтому дальнейшие исследования по введению высаливателя проводили в системах с кислотой. В системах, содержащих бромиды, иодиды и тиоцианаты, расслаивания не наблюдалось, выпадали осадки, что также делало данные системы непригодными для экстракции. В связи с этим дальнейшие исследования проводились в присутствии хлорида аммония.
В системе вода — сульфонол — Н2Б04 расслаивание сохранялось до содержания в ней воды, равного 96% (рис. 1). Введение КН4С1 сохраняло область расслаивания. В системе с БЭБ максимальное содержание воды в смесях, при котором наблюдалось расслаивание, составило 83%. В связи с этим было изучено введение в систему различного количества КН4С1 (5, 7.5 и 10%).
Н^О
0 20 40 60 80 I ПО
сульфонол нас.% н^04
Рис. 1. Диаграмма растворимости системы вода — сульфонол — И2804 при 75 °С.
Увеличение содержания хлорида аммония увеличивало площадь области расслаивания (рис. 2). Однако для исследования возможностей экстракции было выбрано значение 7.5%, так как в случае 10%-го содержания КН4С1 при введении ДАМ в смесях образовывались осадки.
н2о
О 10 20 30 40
(НЮ н2«о4
Рис. 2. Диаграмма растворимости системы вода — додецилсульфат натрия — И2804 при 75 оС:
1 - без МИ4С1; 2 - 5% МИ4С1; 3 - 7.5% МИ4С1; 4 - 10% МИ4С1
Изучение возможности использования представленных систем в экстракции проводили, исследуя распределение сантимолярных растворов ионов металлов из сернокислых растворов. В системах I и IV экстракция всех изученных ионов металлов, за исключением Т1(III), неколичественная. Система V оказалась непригодной для целей экстракции, т.к. при введении раствора соли металла в системе образовывались осадки.
В системе II количественное извлечение Т1(Ш) наблюдалось на всем изученном интервале кислотности, 5п(П) — при концентрации кислоты более 1.5 моль/л, Ре(Ш) и Са(Ш) — более 2.5 моль/л (рис. 3).
Концентрационные параметры проведения экстракции (Уобщ = 20 мл, тЫН4С! = 1.5 г, Т = 75 °С)
№ Система тПАВ, г ЩЦАА, г V ф. ПАВ, мл Интервал концентраций кислоты, моль/л
I Н2О - сульфонол - Н2БО4 - N4401 - ДАМ 1.2 0.8 3.2-4.5 0.25-7.0
II Н2О - сульфонол - Н2БО4 - N^01 - ДАБ 1.2 0.6 1.6-2.0 0.1-7.0
III Н2О - сульфонол - Н2БО4 - N^01 - ДАГ 1.2 0.6 1.7-2.0 0.1-7.0
IV Н2О - БОБ - Н2БО4 - N^01 - ДАМ 1.5 0.8 3.1-4.5 0.25-7.0
V Н2О - БОБ - Н2БО4 - N^01 - ДАБ 1.5 0.6 1.7-2.0 0.1-7.0
VI Н2О - БОБ - Н2БО4 - N^01 - ДАГ 1.5 0.6 1.8-2.0 0.1-7.0
Таблица
Рис. 3. Влияние кислотности на извлечение 0.01 моль / л ионов металлов в системе вода — сульфо-нол - И2804 - ЫИ4С1 - ДАБ: 1 - Т1(Ш); 2 - Бп(11); 3 - Ге(111); 4 - Оа(111)
Замена ДАБ на ДАГ сокращала время установления равновесия, а также повышала эффективность извлечения ионов. Так, количественное извлечение ионов начиналось при меньшей концентрации кислоты: 5п(11) — при 0.5 моль/л, Ре(Ш) и Оа(Ш) — при 2.0 моль/л в системе с сульфонолом (рис. 4).
(¡1234567
Сн3зо/ моль л
Рис. 4. Влияние кислотности на извлечение 0.01 моль/л ионов металлов в системе вода — суль-фонол - H2SO4 - NH4Cl - ДАГ: 1 - Tl(III); 2 - Sn(II); 3 - Fe(III); 4 - Ga(III); 5 - In(III); 6 - Zr(IV)
В системе, содержащей SDS (рис. 5), олово (II) также извлекалось количественно при
концентрации кислоты более 0.5 моль/л, железо (III) и галлий — более 2.5 моль/л. Максимальное извлечение In(III) составило 76% в системе с SDS и 72% в системе с сульфонолом. В системе на основе сульфонола при концентрации кислоты 7 моль/л возможно также количественное (>95 %) извлечение ионов Zr(IV).
D -.-.-.-.-.-,
О I 2 3 A S 6
С'. мши .11
Рис. 5. Влияние кислотности на извлечение 0.01 моль/л ионов металлов в системе вода — 8Ю8 - Н2Э04 - ЫИ4С1 - ДАГ: 1 - Т\(Ш); 2 - Бп(И); 3 - Ге(111); 4 - Оа(Ш); 5 - 1п(111)
Основываясь на полученных результатах, можно сделать вывод, что изученные системы, содержащие сульфонол или додецилсульфат натрия, серную кислоту и хлорид аммония могут быть использованы для целей экстракции. При этом системы на основе сульфонола являются более эффективными для разделения и концентрирования в связи с более устойчивым их расслаиванием. В присутствии диан-типирилметана и его гомологов возможно применение рассмотренных систем в экстракции ионов металлов, извлекающихся по анионооб-менному механизму. Полученные кривые распределения подобны кривым извлечения металлов растворами диантипирилалканов в хлороформе или дихлорэтане в традиционных системах. Это позволяет разработать новые безопасные методики концентрирования, разделения и определения металлов в различных образцах, исключив опасные органические растворители из процесса экстракции.
Литература
1. Штыков С.Н. Поверхностно-активные вещества в анализе. Основные достижения и тенденции развития // Журнал аналитической химии.-2000.- Т.55, №7.- С.679-686.
2. Леснов А.Е., Денисова С. А. Гель-экстракция поверхностно-активными веществами // Вестник Пермского университета. Серия Химия.-2014.- Вып.1(13).- С.79-93.
3. Кудряшова О.С., Денисова С.А., Попова М.А., Леснов А.Е. Фазовые равновесия в системах вода - сульфат щелочного металла или аммония - синтанол // Журнал неорганической химии.— 2013.- Т.58, №2.- С.286-289.
4. Леснов А.Е., Головкина А.В., Кудряшова О.С., Денисова С.А. Фазовые и экстракционные равновесия в системах вода - полиэтиленгликоле-вые эфиры моноэтаноламидов синтетических жирных кислот - хлорид аммония // Журнал физической химии.- 2016.- Т.90, №8.-С.1200-1204.
5. Леснов А.Е., Денисова С.А., Чухланцева Е.Ю., Останина Н.Н., Заболотных С.А. Гель-экстракция тиоцианатных комплексов металлов поверхностно-активными веществами // Химия в интересах устойчивого развития.- 2015.-Вып.4.- С.361-366.
6. Murakami Y., Dobashi Yu, Sasaki Y., Fujiwara I., Abe N., Tagashira S. The Separation of Platinum(II), Palladium(II) and Rhodium(III) by Surfactant Gel Extraction and an Abnormal Dependence of Metal Concentrations on the Extractability of Chlorocomplexes into the Cationic Surfactant Phase // Solvent extraction research and development. Japan.- 2008.-V.15.- Pp.121-126.
7. Денисова С.А., Останина Н.Н., Леснов А.Е., Кудряшова О.С. Экстракционные возможности расслаивающейся системы вода - оксифос Б -сульфат натрия // Химия в интересах устойчивого развития.- 2013.- Т.21, №5.- С.475-478.
8. Леснов А.Е., Кудряшова О.С., Денисова С.А. Фазовые и экстракционные равновесия в системах вода - алкилсульфаты или алкилсульфона-ты - неорганический высаливатель // Вестник Пермского университета. Серия Химия.-2011.- Вып. 1(1).- С.71-75.
9. Murakami Y., Kajii A., Sasaki Y., Nozaki K., Fujiwara I., Tagashira S. An X-ray Study of the Surfactant Gel Extraction Method Separation Mechanism and Its Application to Separate Nickel(II) from Copper(II) and as Amine-Complexes Using the Anionic Surfactant SDS // Solvent Extraction Research and Development. Japan.- 2010.- V.17.- Pp.237-242.
10. Tagashira S., Kimoto S., Nozaki K., Murakami Y. Surfactant Gel Extraction of Gold(III), Palladium(II), Platinum(II), and Lead(II) as Thiourea-complexes // Analytical Sciences.-2009.- V.25, is.5.- Pp.723-726.
11. Dobashi Yu, Murakami Y., Fujiwara I., Tagashira S., Abe N. The Separation of Platinum(II) and Palladium(II) by Surfactant Gel Extraction (Part II) // Solvent extraction research and development.- 2009.- V.16.- Pp.133-138.
Referenses
1. Shtykov S.N. Poverkhnostno-aktivnye veshchestva v analize. Osnovnye dostizheniya i tendentsii razvitiya [Surfactants in the assay. Main achievements and development trends]. Zhurnal analiticheskoi khimii [Journal of Analytical Chemistry], 2000, v.55, no.7, pp.679-686.
2. Lesnov A.E., Denisova S.A. Gel'-ekstraktsiya poverkhnostno-aktivnymi veshchestvami [Gel extraction by surfactants ]. Vestnik Permskogo universiteta. Seriya. Khimiya [Bulletin of Perm University. Series Chemistry], 2014, is.1(13), pp.79-93.
3. Kudryashova O.S., Denisova S.A., Popova M.A., Lesnov A.E. Fazovye ravnovesiya v sistemakh voda — sul'fat schelochnogo metalla ili ammoniya — sintanol [Phase equilibria in water — alkali metal or ammonium sulfate — syntanol systems]. Zhurnal neorganicheskoi khimii [Journal of Inorganic Chemistry], 2013, v.58, no.2. pp.286-289.
4. Lesnov A.E., Golovkina A.V., Kudrjashova O.S., Denisova S.A. Fazovye i ekstrakcionnye ravnovesiya v sistemakh voda — polietilenglikolevye efiry monoetanolamidov sinteticheskikh zhirnykh kislot — khlorid ammoniya [ Phase and extraction equilibria in water — polyethylene glycol esters of fatty acid monoethanolamide synthetic — ammonium chloride systems]. Zhurnal fizicheskoi khimii [Journal of Physical Chemistry], 2016, v.90, no.8, pp.1200-1204.
5. Lesnov A.E., Denisova S.A., Chuhlantseva E.Yu., Ostanina N.N., Zabolotnykh S.A. Gel'-ekstraktsiya tiotsianatnykh kompleksov metallov poverhnostno-aktivnymi veschestvami [Gel extraction of metal thiocyanate complexes by surfactants]. Khimiya v interesakh ustoichivogo razvitiya [Chemistry for Sustainable Development], 2015, is.4. pp.361-366.
6. Murakami Y., Dobashi Yu, Sasaki Y., Fujiwara I., Abe N., Tagashira S. [The Separation of Platinum(II), Palladium(Il) and Rhodium(III) by Surfactant Gel Extraction and an Abnormal Dependence of Metal Concentrations on the Extractability of Chlorocomplexes into the Cationic Surfactant Phase]. Solvent extraction research and development. Japan, 2008, v.15, pp.121-126.
7. Denisova S.A., Ostanina N.N., Lesnov A.E., Kudrjashova O.S. Ekstraktsionnye vozmozhnosti rasslaivayuscheisya sistemy voda — oksifos B — sul'fat natriya [Extraction capabilities of exfoliating system water — oksifos B — sodium sulphate] Khimiya v interesakh ustoichivogo razvitiya [Chemistry for Sustainable Development], 2013, v.21, no.5. pp.475-478.
8. Lesnov A.E., Kudryashova O.S., Denisova S.A. Fazovye i ekstraktsionnye ravnovesiya v sistemakh voda — alkilsul'faty ili alkilsul'fonaty — neorganicheskii vysalivatel' [Phase and extraction equilibria in systems water — alkyl sulfates or alkylsulfonates inorganic salting-out agent]. Vestnik Permskogo universiteta. Seriya Khimiya [Bulletin of Perm State University. Chemistry Series], 2011, is.1(1), pp.71-75.
9. Murakami Y., Kajii A., Sasaki Y., Nozaki K., Fujiwara I., Tagashira S. [An X-ray Study of the Surfactant Gel Extraction Method Separation Mechanism and Its Application to Separate Nickel(II) from Copper(II) and as Ammine-
12. Горячева И.Ю., Логинов А. С., Лаврова Т.Н., Попов М.А. Экстракционное концентрирование анионными поверхностно-активными веществами в кислой среде // Журнал аналитической химии.- 2007.- Т.62, №5.- С.459-464.
13. Teng H., Li N., Zhu X., Chen Y. Extraction separation of BSA in aqueous two-phase systems of anionic and cationic surfactant mixtures // Journal of Dispersion science and Technology.-2011.- V.32, №6.- Pp.828-833.
14. Заболотных С.А., Денисова С.А. Изучение водных расслаивающихся систем на основе сульфо-нола // Вестник Пермского университета. Серия Химия.- 2014.- Вып.1(13).- С.50-57.
15. Заболотных С.А., Денисова С.А. Экстракция ионов металлов диантипирилалканами в системах вода - сульфонол (или додецилсульфат натрия) - неорганическая кислота // Вестник Пермского университета. Серия Химия.-2016.- Вып.1(21).- С.7-15.
16. Заболотных С.А., Леснов А.Е., Денисова С.А. Фазовые и экстракционные равновесия в системах вода - сульфонол - HCl (H2SO4) и вода -додецилсульфат натрия - HCl (H2SO4) // Журнал физической химии. - 2016.- Т.90, №10.- С.1458-1464.
17. ТУ 07510508.135-98. Сульфонол (сульфанол) порошок, марка «технический».
18. Никурашина Н.И., Мерцлин Р.В. Метод сечений.- Саратов: Саратовск. ун-т, 1969.- 122 c.
19. Шварценбах Г., Флашка Г. Комплексонометри-ческое титрование.- М.: Химия, 1970.- 360 с.
20. Tagashira S., Ichimaru T., Nozaki K., Murakami Y. Surfactant gel extraction of metal ammine-complexes using SDS and KCl at room temperature end a small-angle X-ray diffraction study of the surfactant phase // Solvent extraction Research and Development. Japan.-2013.- Vol.20.- Pp.39-52.
Complexes Using the Anionic Surfactant SDS]. Solvent Extraction Research and Development. Japan, 2010, v.17, pp.237-242.
10. Tagashira S., Kimoto S., Nozaki K., Murakami Y. [Surfactant Gel Extraction of Gold(III), Palladium(II), Platinum(II), and Lead(II) as Thiourea-complexes]. Analytical Sciences, 2009, v.25, is.5, pp.723-726.
11. Dobashi Yu, Murakami Y., Fujiwara I., Tagashira S., Abe N. [The Separation of Platinum(II) and Palladium(II) by Surfactant Gel Extraction (Part II)] Solvent extraction research and development, 2009, v.16, pp.133-138.
12. Goryacheva I.Yu., Loginov A.S., Lavrova T.N., Popov M.A. Ekstraktsionnoe kontsentrirovanie anionnymi poverhnostno-aktivnymi veshhestvami v kisloi srede [Extraction concentration by anionic surfactants in acid medium]. Zhurnal analiticheskoi khimii [Journal of Analytical Chemistry], 2007, v.62, no.5, pp. 459-464.
13. Teng H., Li N., Zhu X., Chen Y. [Extraction separation of BSA in aqueous two-phase systems of anionic and cationic surfactant mixtures] Journal of Dispersion science and Technology, 2011, v.32, no.6, pp.828-833.
14. Zabolotnyh S.A., Denisova S.A. Izuchenie vodnykh rasslaivayuschikhsya sistem na osnove sul'fonola [The study of water stratified systems based on sulphonol]. Vestnik Permskogo universiteta. Seriya Khimiya [Bulletin of Perm State University. Series Chemistry], 2014, is.1(13), pp.50-57.
15. Zabolotnykh S.A., Denisova S.A. Ekstraktsiya ionov metallov diantipirilalkanami v sistemakh voda — sul'fonol (ili dodecilsul'fat natriya) — neorganicheskaja kislota [Extraction of metal ions in the water — sulphonol (or sodium dodecyl sulphate) — inorganic acid systems by diantipyryl-alkanes]. Vestnik Permskogo universiteta. Seriya Khimiya [Bulletin of Perm State University. Series Chemistry], 2016, is.1(21), pp.7-15.
16. Zabolotnykh S.A., Lesnov A.E., Denisova S.A. Fazovye i ekstraktsionnye ravnovesiya v sistemakh voda — sul'fonol — HCl (H2SO4) i voda — dodecilsul'fat natriya — HCl (H2SO4) [Phase and extraction equilibria in systems water — sulphonol — HCl (H2SO4) and water — sodium dodecyl sulphate — HCl (H2SO4)]. Zhurnal fizicheskoi khimii [Journal of Physical Chemistry], 2016, v.90, no.10, pp.1458-1464.
17. TU 07510508.135-98. Sul'fonol (sul'fanol) poroshok, marka «tekhnicheskii» [Specifications 07510508.135-98. Sulfonol (sulfonol) powder, brand «technical»].
18. Nikurashina N.I., Merclin R.V. Metod sechenii [The method of sections]. Saratov, Saratov University Publ., 1969, 122 p.
19. Shvartsenbakh G., Flashka G. Kompleksonometricheskoe titrovanie [Com-plexometric titration]. Moscow, Khimiya Publ., 1970, 360 p.
20. Tagashira S., Ichimaru T., Nozaki K., Murakami Y. [Surfactant gel extraction of metal ammine-complexes using SDS and KCl at room temperature end a small-angle X-ray diffraction study of the surfactant phase] Solvent extraction Research and Development. Japan, 2013, v.20, pp.39-52.