16ISSN: 2181-1385 ISI: 0,967 | Cite-Factor: 0,89 | SIS: 1,9 | ASI: 1,3 | SJIF: 5,771 | UIF: 6,1
BUTILAKRILAT VA STIROL MONOMERLARINI SOPOLIMERLANISHIDAN OLINGAN SOPOLIMERLARNI TERMIK TAVSIFI VA IQ - SPEKTROSKOPIYA TAHLILINI O'RGANISH
F. S. Xolmirzayev, A. T. Tillayev, F. N. Nurqulov A. T. Djalilov
Toshkent kimyo-texnologiya ilmiy tadqiqot instituti feruzbekxolmirzayev@gmail .com
Maqolada butilakrilat va stirol monomeri asosida olingan sopolimerlarni termik barqarorligi o'rganildi. Termik tadqiqotlar natijasiga ko'ra, hosil bo'lgan sopolimerlar 245-269 0C largacha barqaror ekanligi aniqlandi.
IQ- spektroskopiyada reaksiyada ishtirok etgan va hosil bo'lgan guruhlarni piklari aniqlandi.
Butilakrilat va stirol monomeri asosida olingan sopolimerlarni qovushqoqligi aniqlandi.
Kalit so'zlar: butilakrilat, stirol, monomer, sopolimer, sopolimerlanish, IQ-spektroskopiya, derivatogramma.
The thermal stability of copolymers based on butyl acrylate and styrene monomer was studied in the article. According to the results of thermal studies, it was found that the formed copolymers are stable up to 245-269 °C.
In IR spectroscopy, the peaks of the groups involved in the reaction and formed were determined.
The viscosity of copolymers based on butyl acrylate and styrene monomer was determined.
Keywords: butyl acrylate, styrene, monomer, copolymer, copolymerization, IR-spectroscopy, derivatogram.
Hozirgi vaqtda ishlatiladigan yo'l bo'yoqlari ortiqcha to'ldirilgan kompozit materiallar, shuning uchun polimer matritsa materialining sifati kerakli xizmat muddatini ta'minlashda muhim rol o'ynaydi. So'nggi paytlarda yo'l bo'yoqlari ishlab chiqarishda bog'lovchi sifatida akril yoki metakril kislotaga
ANNOTATSIYA
ABSTRACT
KIRISH
asoslangan termoplastik akril sopolimerlari ishlatilgan. Biroq,
February, 2023
bunday sopolimerlar turli maqsadlar uchun kompozitsiyalarni ishlab chiqish uchun ishlab chiqariladi, ya'ni universaldir.
Ishning maqsadi sopolimerning xususiyatlari bo'yicha ham, ular asosidagi va funksional guruhlarni o'z ichiga olgan qoplamalarning xususiyatlari bo'yicha ham sanoatda ishlab chiqarilganlarga o'xshash akril sopolimerini olish, kimyoviy qo'llash jarayonini o'rganish, shuningdek sintezlangan sopolimerlar asosida yo'l belgilari bo'yog'ini ishlab chiqish.
• Butilakrilat bilan stirol radikal sopolimerizatsiya yo'li bilan akril monomer asosida sintezlangan akril sopolimerlari, ular asosidagi qoplamalar fizik-mexanik xossalari sanoat namunalariga o'xshash va abraziv ishqalanishga bardoshliligi bo'yicha ulardan ustundir.
• abraziv ishqalanishga bardoshliligini oshiruvchi yo'l-belgilash bo'yoqlari ishlab chiqilgan
ADABIYOTLAR TAHLILI VA METODOLOGIYA
Bo'yoq qoplamalari uchta asosiy funksiyani bajaradi: dekorativ, himoya va maxsus. Fan va ishlab chiqarish rivojlanishi bilan ikkinchi va uchinchi funksiyalarning o'ziga xos ahamiyati tobora ortib bormoqda [1, 4-bet].
Akrilatlar ishlab chiqarishning jadal rivojlanishi ushbu polimerlar guruhiga xos bo'lgan bir qator qimmatli xususiyatlar bilan bog'liq. Akril materiallarning qimmatli xususiyatlari rangsiz va shaffof lak qoplamalarini olish imkoniyatini, yuqori yorug'lik va kimyoviy qarshilik, mustahkamlik, elastiklik, yog'larga, benzinga va ob-havoga chidamliligini, shuningdek pigmentli va pigmentli bo'lmagan qoplamalarni o'z ichiga oladi. yorug'lik, past (-50 °C) va yuqori haroratlar (260 °C gacha), atmosfera ta'siriga ta'sir qiladi.
Belgilash bo'yoqlari va emallari sovuq usulda qo'llaniladigan markalash materiallaridir. Belgilash bo'yoqlari gorizontal va vertikal belgilarni bajarish uchun ishlatiladi. Markalash bo'yoqlari va emallarini qo'llash to'liq mexanizatsiyalashgan. Belgilash materialni purkashning pnevmatik yoki havosiz usuli yordamida amalga oshiriladi. Gorizontal belgilar bilan suyuqlik qatlamining qalinligi 400-600 mikronni tashkil qiladi. Ma'lumki, yo'llarning qatnov qismini belgilash uchun ishlatiladigan materiallar quyidagi xususiyatlarga ega bo'lishi kerak: yo'l sirtiga yuqori yopishish, yuqori ishqalanishga bardoshlilik va qo'llanilgandan keyin tezda shakllanish qobiliyati [2, 23-bet].
Zamonaviy markalash bo'yoqlari va emallari plyonka hosil qiluvchi, pigment, mineral plomba moddalari, funksional va texnologik qo'shimchalardan iborat yuqori to'ldirilgan
February, 2023
257
kompozitsiyalardir. Uchuvchi bo'lmagan moddalar miqdori 70-75% ni tashkil qiladi. Titan dioksidi pigment sifatida ishlatiladi.
Akril oligomerlar bog'lovchilarning eng istiqbolli sinflaridan biridir, chunki ular yaxshi ishlash xususiyatlariga ega bo'lgan qoplamalar hosil qiladi. Akril qoplamalarning yuqori ob-havoga chidamliligi va chidamliligi ta'mirlash bo'yoqlari sonini kamaytirish va bo'yoq va lak qoplamalarining xizmat qilish muddatini mahsulotlarning xizmat qilish muddatiga yaqinlashtirish imkonini beradi. Kimyoviy qarshilik, optik shaffoflik, yuqori mexanik xususiyatlar va dekorativ effekt turli sohalarda yangi akril bo'yoq va laklardan foydalanish imkonini beradi [3].
Amalda polimerlanish ko'pincha maxsus qo'shilgan moddalar - inisiatorlar ishtirokida amalga oshiriladi, ular polimerizatsiya sharoitida erkin radikallarga oson parchalanadi (ko'p hollarda zaif kimyoviy bog'lanishlarning termal gomolitik bo'linishi tufayli). Tashabbuskorlar orasida eng keng tarqalgan peroksid birikmalari (vodorod peroksid, benzoil peroksid, butil va izopropil benzoil gidroperoksidlari, uchinchi darajali butil peroksid, pereterlar, persulfatlar va boshqalar). Amalda qo'llaniladigan ko'pchilik inisiatorlar uchun gomolitik parchalanishning faollanish energiyasi uzilgan bog'lanish energiyasiga yaqin va 125,6 - 146,5 kJ/mol (30-35 kkal/mol) oralig'ida bo'ladi. C-14 bog'ining mustahkamligi yetarlicha yuqori bo'lgan azo birikmalarda (293 kJ/mol yoki 70 kkal/mol), parchalanish qulayligi hosil bo'lgan azot molekulalarining yuqori barqarorligi bilan bog'liq [4].
Termoanalitik tadqiqotlar DTG-60 SIMULTANEOUS DTA-TG APPARATUS SHIMADZU asbobida (Yaponiya), farfor tigelda o'tkazildi. Barcha o'lchovlar argon oqimi tezligi 80 ml/min. bo'lgan argon atmosferasida o'tkazildi. O'lchovlarning harorat oralig'i 25-9000C, isitish tezligi 10 оС /min.
NATIJALAR
Tajribaviy qism: Na'muna massasi 5.857 mg ni tashkil qilgan.
Butilakrilat va stirol monomerlarini sopolimerlanish jarayoni 50:50 boshlang'ich moddalarning molyar nisbatlarida 70-80° C haroratda amalga oshirildi. Erituvchi sifatida R-646 umumiy massani 70:30 nisbatida qo'shildi, inisiator sifatida benzoil peroksidning ma'lum miqdori ishlatildi, reyaksiya davomiyligi 6 soat. Butilakrilat va stirol monomerlari va R-646 erituvchisi reyaksiyasining 71% unum bilan hosil bo'lgan mahsuloti oquvchanligi past bo'lgan quyuqsimon modda.
Sintez qilingan sopolimerlarning termik turg'unligini o'rganish bo'yicha tajribada olingan ma'lumotlar asosida sopolimerlarni qizdirish jarayonida birikmalar tuzilishing distruksiyasi natijasida massa o'zgarishi bilan kuzatiladigan turli ekzotermik va endotermik
February, 2023
258
issiqlik effektlari derivatografik analiz natijalari asosida tahlil qilindi.
1-rasmda olingan sopolimerning derivatogrammasi keltirilgan bo'lib, u 2 ta egri chiziqdan iborat. Termogravimetrik analiz egri chizig'i (TGA)-ko'k rangli egri chiziq) 3 ta intensiv parchalanadigan temperatura oralig'ida tahlil qilingan. 1-parchalanish oralig'i 25.57-269.35 0C temperaturalarga, 2-parchalanish oralig'i 268.95-527.02 0C temperaturalarga, 3- parchalanish oralig'i esa 527.02 -901.15 0C temperaturalarga mos keladi. Ko'rinib turibdiki 2- parchalanish oralig'ida eng intensiv parchalanish jarayoni sodir bo'lgan. Ya'ni moddaning boshlang'ich massasi 51.545 % ga kamaygan.
DTA-(qizil chiziq) egri chizig'ida 2 ta endotermik effektlarni ko'rishimiz mumkin. 1-chi endotermik effekt TGA egri chizig'ining 2- parchalanish oralig'iga to'g'ri keladi. 1-chi endotermik effektning boshlanishi 297.89 0C ga, tugashi 429.42 0C ga, pik nuqtasi esa 405.71 0C ga to'g'ri keladi. 1-chi endotermik effektda 15.44 ^V (5.27 J yoki 1,26 cal) energiya yutilgan. 2-chi endotermik effekt TGA egri chizig'ining 3-parchalanish oralig'iga to'g'ri keladi. 2-chi endotermik effektning boshlanishi 629.89 0C ga, tugashi 724.76 0C ga, pik nuqtasi esa 695.72 0C ga to'g'ri keladi. 2-chi endotermik effektda 4.31 ^V (1.33 J yoki 318.90 mcal) energiya yutilgan.
TGA DTA
mg UV
6.00 - Start 25.52min 268.95C 51.86min 527.02C Start 62.47min 629.89C 20.00
End End 72.30min 724.76C
/ Start 026min 27.01 C Weight Loss -3.019mg -51.545% Peak 69.33min 695.72C
5.00 End Weight Loss 25.57min 269.35C -0.165mg -2.817% V ^ l 405.71 C Onset Endset Heat Height 631.35C 719.39C -1.33J -318.90mcal -4.31 UV 10.00
4.00 Start End Peak 28.45min 297.89C 41.72min 429.42C 39.47min Start End 51.86min 527.02C 90.67min 901.15C 0.00
3.00 405.71 C Weight Loss -0.742mg -10.00
Onset 352.00C -12.669%
Endset 424.24C
Heat -527J -1.26cal 695.72
Height -15.44UV -20.00
2.00 -
i i i i
-0.00 200.00 400.00 600.00 800.00
Temp [C]
1-rasm. Sintez qilingan sopolimerni termogravimetrik (TGA) va differensial termik
analizi (DTA)
February, 2023
259
Sintez qilingan sopolimer termik tahlilidan shuni xulosa qilishimiz mumkinki, 269 0C gacha bo'lgan haroratda modda bor yo'g'i 2.8 % massa yo'qotgan. Bu massa yo'qotilishi erituvchi hisobiga to'g'ri keladi.
2-rasm. Sintez qilingan sopolimerni IQ - spektroskopiya tahlili
Ushbu 3028 sm-1 sohada =CH- sm-1 guruhlar uchun o'rtacha valent tebranish chastotalari kuzatildi. 2958 sm-1 sohalarda =CH2 guruhlar uchun va 1273 sm-1 va 1028 sm-1 sohalarda -C6H5- va CH2=CH- guruhlar uchun valent tebranish chastotalari, 696 sm-1 sohada (C6H6)-C-H) guruhlari uchun o'rtacha valent tebranish chastotalari namoyon bo'ldi.
Na'muna massasi 3.063 mg ni tashkil qilgan.
Olingan natijalar: Butilakrilat va stirol monomerlarini sopolimerlanish jarayoni 30:70 boshlang'ich moddalarning molyar nisbatlarida 70-800 C haroratda amalga oshirildi. Erituvchi sifatida R-646 umumiy massani 70:30 nisbatida qo'shildi, inisiator sifatida benzoil peroksidning ma'lum miqdori ishlatildi, reyaksiya davomiyligi 6 soat. Butilakrilat va stirol monomerlari va R-646 erituvchisi reyaksiyasining 77% unum bilan hosil bo'lgan mahsuloti oquvchanligi past bo'lgan quyuqsimon modda.
3-rasmda olingan sopolimerning derivatogrammasi keltirilgan bo'lib, u 2 ta egri chiziqdan iborat. Termogravimetrik analiz egri chizig'i (TGA)-ko'k rangli egri chiziq) 3 ta intensiv parchalanadigan
February, 2023
260
temperatura oralig'ida tahlil qilingan. 1-parchalanish oralig'i 24.95-264.42 оС temperaturalarga, 2-parchalanish oralig'i 264.42-524.37 оС temperaturalarga, 3-parchalanish oralig'i esa 524.37 -901.70 оС temperaturalarga mos keladi. Ko'rinib turibdiki 2- parchalanish oralig'ida eng intensiv parchalanish jarayoni sodir bo'lgan. Ya'ni moddaning boshlang'ich massasi 40.614 % ga kamaygan.
DTA-(qizil chiziq) egri chizig'ida 2 ta endotermik effektlarni ko'rishimiz mumkin. 1-chi endotermik effekt TGA egri chizig'ining 2- parchalanish oralig'iga to'g'ri keladi. 1-chi endotermik effektning boshlanishi 338.21 оС ga, tugashi 432.11 оС ga, pik nuqtasi esa 409.24 оС ga to'g'ri keladi. 1-chi endotermik effektda 5.37 ^V (1.37 J yoki 326.87 mcal) energiya yutilgan. 2-chi endotermik effekt TGA egri chizig'ining 3-parchalanish oralig'iga to'g'ri keladi. 2-chi endotermik effektning boshlanishi 632.99 оС ga, tugashi 716.47 оС ga, pik nuqtasi esa 701.09 оС ga to'g'ri keladi. 2-chi endotermik effektda 4.90 ^V (1.34 J yoki 320.26 mcal) energiya yutilgan.
2.00
Start 25.09min
/S 264.42C Start 62.77min
632.99C
End 51.57min
524.37C End 71.42min
/ Start 0.03min Weight Loss -1.244mg 716.47C
24.95C -40.614% Peak 69.87min
701.09C
/ End 25.09min
264.42C \ 409.24C Onset 667.36C
I Weight Loss -0.080mg Endset 713.51C
-2.612% Heat -1.34J
-320.26mcal
Height -4.90UV
- Start 32.55m¡n 1
338.21C \
End 42.08min
432.11С
Peak 39.82min
409.24C
Onset 367.49C
Endset 427.14C S1.61min \ /
Start
Heat -1.37J 524.77C >
-326.87mcai \701.09C
End 90.73min \
Height -5.37UV 901.70C \
- Weight Loss -0.760mg -■— -
-24812%
i i i i
Temp [C]
DTA uV
20.00
10.00
-20.00
3-rasm. Sintez qilingan sopolimerni termogravimetrik (TGA) va differensial termik analizi (DTA)
Sintez qilingan sopolimer termik tahlilidan shuni xulosa qilishimiz mumkinki, 264 оС gacha bo'lgan haroratda modda bor
February, 2023
261
ISSN: 2181-1385
ISI: 0,967 | Cite-Factor: 0,89 | SIS: 1,9 | ASI: 1,3 | SJIF: 5,771 | UIF: 6,1
yo'g'i 2.6 % massa yo'qotgan. Bu massa yo'qotilishi erituvchi hisobiga to'g'ri keladi.
4-rasm. Sintez qilingan sopolimerni IQ - spektroskopiya tahlili.
Ushbu spektrda 3084-3061 sm-1 sohada erkin =CH- guruhlar uchun xos bo'lgan past va 3026 sm-1 sohada =CH- sm-1 guruhlar uchun o'rtacha valent tebranish chastotalari kuzatildi. 2958 sm-1 sohalarda =CH2 guruhlar uchun va 1263 sm-1 va 1029 sm-1 sohalarda -C6H5- va CH2=CH- guruhlar uchun valent tebranish chastotalari, 696 sm-1 sohada (C6H6)-C-H) guruhlari uchun o'rtacha valent tebranish chastotalari namoyon bo'ldi.
Na'muna massasi 6.16 mg ni tashkil qilgan.
Olingan natijalar: Butilakrilat va stirol monomerlarini sopolimerlanish jarayoni 30:70 boshlang'ich moddalarning molyar nisbatlarida 70-800 C haroratda amalga oshirildi. Erituvchi sifatida R-646 umumiy massani 50:50 nisbatida qo'shildi, reyaksiya davomiyligi 6 soat. Butilakrilat va stirol monomerlari va R-646 erituvchisi reyaksiyasining 86% unum bilan hosil bo'lgan mahsuloti oquvchanligi past bo'lgan quyuqsimon modda.
5-rasm olingan sopolimerning derivatogrammasi keltirilgan bo'lib, u 2 ta egri chiziqdan iborat. Termogravimetrik analiz egri chizig'i (TGA)-ko'k rangli egri chiziq) 3 ta intensiv
February, 2023
262
parchalanadigan temperatura oralig'ida tahlil qilingan. 1-parchalanish oralig'i 23.67245.80 0C temperaturalarga, 2-parchalanish oralig'i 245.80-510.86 0C temperaturalarga, 3- parchalanish oralig'i esa 510.86 -900.38 0C temperaturalarga mos keladi. Ko'rinib turibdiki 2- parchalanish oralig'ida eng intensiv parchalanish jarayoni sodir bo'lgan. Ya'ni moddaning boshlang'ich massasi 57.215 % ga kamaygan.
DTA-(qizil chiziq) egri chizig'ida 2 ta endotermik effektlarni ko'rishimiz mumkin. 1-chi endotermik effekt TGА egri chizig'ining 2- parchalanish oralig'iga to'g'ri keladi. 1-chi endotermik effektning boshlanishi 251,86 оС ga, tugashi 424,59 0C ga, pik nuqtasi esa 399,49 0C ga to'g'ri keladi. 1-chi endotermik effektda 19,15 ^V (8,13 J yoki 1,94 cal) energiya yutilgan. 2-chi endotermik effekt TGA egri chizig'ining 3-parchalanish oralig'iga to'g'ri keladi. 2-chi endotermik effektning boshlanishi 661,73 0C ga, tugashi 707,34 0C ga, pik nuqtasi esa 692,61 0C ga to'g'ri keladi. 2-chi endotermik effektda 3,75 ^V (660,79 mJ yoki 157,86 mcal) energiya yutilgan.
TGA mg
DTA uV
5.00
Start 23.17min
A 245.80C
\ End 50.21min 510.86C Start 65.83min 661.73C
\ 1 > Weight Loss -3.525mg -57.215% End Peak 70.53min 707.34C 69.05min
/ Start / End Weight Loss 0.02 min 23.67C 23.17min 245.80C -0.178mg -2.889% Onset Endset Heat Height 692.61 C 680.26C 706.63C -660.79mJ -157.86mcal -3.75uV
Start End 23.78min 251.86C 41.20min 424.59C \ 399.49C Start End 5021min 510.86C 90.75min 900.38C
Peak Onset Endset Heat 38.85min 399.49C 365.01 C 421.29C -8.13J -1.94cal \J\ 692.61C Weight Loss -0.741 mg -12:027%
- Height -19.15UV
1 •
Temp [C]
5-rasm. Sintez qilingan sopolimerni termogravimetrik (TGA) va differensial termik
analizi (DTA)
February, 2023
263
ISSN: 2181-1385
ISI: 0,967 | Cite-Factor: 0,89 | SIS: 1,9 | ASI: 1,3 | SJIF: 5,771 | UIF: 6,1
Sintez qilingan sopolimer termik tahlilidan shuni xulosa qilishimiz mumkinki, 245 0C gacha bo'lgan haroratda modda bor yo'g'i 2.9 % massa yo'qotgan. Bu massa yo'qotilishi erituvchi hisobiga to'g'ri keladi. Respublikamiz hududida haroratni yuqorigini hisobga olsak issiqqa chidamliligi muhim ahamiyatga ega.
6-rasm. Sintez qilingan sopolimerni IQ - spektroskopiya tahlili
Ushbu spektrda 3061 sm-1 sohada erkin =CH- guruhlar uchun xos bo'lgan past va 3026 sm-1 sohada =Œ- sm-1 guruhlar uchun o'rtacha valent tebranish chastotalari kuzatildi. 2958 sm-1 sohalarda =CH2 guruhlar uchun va 1271 sm-1 va 1022 sm-1 sohalarda -C6H5- va CH2=CH- guruhlar uchun valent tebranish chastotalari, 698 sm-1 sohada (C6H6)-C-H) guruhlari uchun o'rtacha valent tebranish chastotalari namoyon bo'ldi.
MUHOKAMA
Sopolimerlanish reaksiyasi unumiga butilakrilat va stirolning mol nisbatlari ta'siri o'rganildi.
February, 2023
264
1-jadval
Tarkib (butilakrilat/stirol) Erituvchi miqdori, % Termik barqarorligi, 0C Reaksiya unumi, % Qovushqoqlik, t, s
70/30 30 285,48 31 22
60/40 30 278,41 43 36
50/50 30 269,35 71 76
40/60 30 266,53 74 77
30/70 30 264,42 77 79
Unga ko'ra butilakrilat va stirol monomerlari 30/70 nisbatda olinganda reaksiya unumi eng yuqori ko'rsatikichni namoyon qilishi aniqlandi (1 -jadval). Shuningdek, sopolimerning termik barqarorligi uning tarkibida stirol miqdori ko'payishi bilan kamayib borishi, qovushqoqligi esa ortib borishi aniqlandi.
2-jadval
Tarkib (butilakrilat/stirol) Erituvchi miqdori, % Termik barqarorligi, 0C Reaksiya unumi, % Qovushqoqlik, t, s
30/70 30 264,42 77 79
30/70 40 255,38 80 81
30/70 50 245,80 86 85
30/70 60 243,20 79 76
30/70 70 240,41 68 69
Erituvchi miqdorining sopolimerlanish reaksiyasi unumi va olinadigan sopolimer xossalariga ta'siri o'rganildi. Tadqiqotlar natijasida monomer:erituvchi nisbati 1:1 bo'lganda reaksiya unumi va olingan sopolimerning qovushqoqligi eng yuqori ko'rsatkichlarga ega bo'lishi aniqlandi.
XULOSA
Butilakrilat va stirol asosida 70-80 °C da R-646 erituvchisi ishtirokida sopolimer sintez qilindi. Monomerlar va erituvchi massa nisbatlarining sopolimerlanish reaksiyasi unumiga ta'siri o'rganildi hamda butilakrilat va stirol 30:70, monomerlar va erituvchi 50:50 massa nisbatlarda olinganda sopolimerlanish reaksiyasi 86 % bilan borishi aniqlandi. Shuningdek, yuqoridagi nisbatlarda olingan sopolimer namunalarining qovushqoqligi ham yuqori ko'rsatkichlarni namoyon qilishi aniqlandi.
February, 2023
265
ISSN: 2181-1385 ISI: 0,967 | Cite-Factor: 0,89 | SIS: 1,9 | ASI: 1,3 | SJIF: 5,771 | UIF: 6,1
REFERENCES
1. Коршунов, М. А. Синтез и применение глицидилметакрилата /М. А. Коршунов, В. С. Михлин, В. С.Марусина// Промышленность синтетического каучука, 1979 г.
2. Белов, В.Д. Основные положения методических рекомендаций по разметке автомобильных дорог / В.Д. Белов. // Труды Союздорнии.- М., 2005.- Вып. 206.-
3. Козлов Л.В., Развитие производства акриловых лакокрасочных материалов / Л.Д. Завалимина, С.С. Дреземс - ЛКМ, 1975, №4, с. 19-25.
4. Медведев, С. С. Кинетика и механизм образования и превращения макромолекул. -М.: Наука, 1968, с.5.
5. Торопцева, А. М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулрных соединений / А. М. Торопцева, К. В. Белгородская, В. М. Бондаренко. - Л.: Химия, 1972. - 416 с.
6. Основы химии высокомолекулярных соединений: методические указания к лабораторным работам / сост.: Р. М. Гарипов [и др.]. - Казань: Изд-во Казан, гос. технол. Ун-та, 2006. - 40 с.
7. Методические рекомендации по выбору и применению материалов для разметки автомобильных дорог/редактор Ж.Иноземцева; ФГУП Союздорни.-М.,2002,- 42 с.
8. Виноградов,В.А. Применение разметочных материалов на дорогах России/ В.А.Виноградов //Разметка автомобильных дорог.- Балашиха, 2001.-С.26- 35.
9. Frank Fred М. Дорожные маркировочные краски. Часть 2. Технология получения красок./ Frank Fred M.//Part 2. Formulation techniques. Traffic paint. "Paint and Vamish Product.".- 1968.-T. 58.-№4.- P.31-36.
10. Пат. 3356624 США, Кл. 260-18, Epoxy resin based traffic paint compositions / Neal Dennis, Lopez John A.; заявитель и правообладатель Shell Oil Со.-заявл. 28.12.64., опубл. 15.12.67.
11. Maass Walter В. Краски для нанесения сигнальных полос и дорожных знаков./ Maass Walter В. //Pinturas para transito. "Pinturrerias".- 1967- T.18.-№ 206,- P.40-44.
12. Костова Н.З. Разметка автомобильных дорог/ Костова Н.З., Юмашев В.М// «Автомобильные дороги».-М.,2000.-Вып. 5.-С.16-32
13. Костова Н.З. Разметка автомобильных дорог/Костова Н.З //Автомобильные дороги №2.-М., 2004.- С.44-52
14. Попов, В.А. Влияние состава акриловых сополимеров на свойства дорожно-разметочных материалов./ В.А. Попов, В.Б. Аникина, Е.В.Севастьянов, П.А. Ермишов// Труды союздорнии.- М.,2005.-С.117-124
С.23-42.
February, 2023
