CC BY
72
Химия растительного сырья. 2013. №4. С. 259-261.
DOI: 10.14258/jcprm.1304259
Краткие сообщения
УДК 615.322
БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА CORYLUS AVELLANA L., ПРОИЗРАСТАЮЩЕЙ В АЗЕРБАЙДЖАНЕ
© И.С. Мовсумов, Д.Ю. Юсифова, Э.А. Гараев*
Азербайджанский медицинский университет, ул. Бакиханова, 23, Баку, AZ 1022 (Азербайджан), e-mail: [email protected]
C целью поиска новых источников получения биологически активных веществ впервые изучены химические компоненты сырья - листьев С. avellana L. (лещина обыкновенная) сем. Corylaceae Mirb (лещинные) из флоры Азербайджана. Из листьев этого растения были выделены и идентифицированы тритерпеновый спирт - бетулин, флавонои-ды мирицетин (3,5,7,3',4,5'-гексаоксифлавон), кверцетин (3,5,7,3',4"пентаоксифлавон), кемпферол (3,5,7,4 "тетра-оксифлавон), кверцитрин (кверцетин-3-0-а-Ь-рамнозид), афзелин (кемпферол-3-0-а^-рамнозид) .
Ключевые слова: лещина обыкновенная, бетулин, мирицетин, кверцетин, кемпферол, кверцитрин, афзелин.
Корни, кора, листья, плоды С. avellana L. применяются в народной медицине при различных заболеваниях. Как, например, отвар корней при малярии. Настой коры и листьев применяют при варикозных язвах, капиллярных геморрагиях. Настой листьев применяют для лечения кишечных заболеваний, анемии, авитаминозах, рахите. Отвар листьев применяют при гипертрофии предстательной железы. Получаемая сухой перегонкой древесины жидкость «Л-2 лесовая» используется при различных заболеваниях кожи -при экземе, нейродермите, стрептодермии, псориазе, эпидермофитии [1].
Из 20 видов Corylus L., растущих главным образом в Северном полушарии, на Кавказе - шесть, в Азербайджане - три вида [2].
Несмотря на вышеизложенные, в настоящее время химический состав и фармакологические свойства этих видов флоры Азербайджана не изучены [1, 2].
Для изучения химического состава использовали сырье (листья) С. avellana L., заготовленное нами в окрестностях города Губа в конце июня 2011 г. и Шеки в начале октября того же года.
1,5 кг воздушно-сухих листьев С. avellana L. экстрагировали 95%-м этанолом трижды, в соотношении 1 : 8. Экстракты объединяли, упаривали в вакууме до 250-300 мл, прибавляли 300 мл воды и упаривали до водного остатка. Водный раствор последовательно обрабатывали хлороформом, смесью этилацетат -гексан и этилацетатом. Из хлороформного извлечения после очистки с окисью алюминия (II степень активности) получили вещество 1.
Вещество 1. Состав C30H50O, т. пл. 249-251 °С (этанол). Реакция Либермана-Бурхарда является положительной. На ТСХ с 25%-м спиртовым раствором фосфорновольфрамовой кислоты, с последующим нагреванием при 100-105 °С обнаруживается в виде розового пятна. ИК-спектр: 3400 (-ОН); 1643, 885 см-1 (>C=CH2). Таким образом, вещество 1 идентифицировали как тритерпеновый спирт - бетулин [3].
Из извлечения смесью этилацетат - гексан после упаривания и препаративной бумажной хроматографией выделили вещество 2 и 3.
Вещество 2. Состав Ci5Hi007, т. пл. 310-312 °С (этанол), т. пл. ацетата 198-200 °С. УФ-спектры (Xmax, метанол, nm): 375, 256. При цианидиновой пробе по Брианту образуется малиновое окрашивание, указывающее на
Мовсумов Исрафилъ Солтан оглы - профессор, доктор фармацевтических наук
ЮсифоваДжамиля Юсиф гызы - доцент, кандидат фармацевтических наук
Гараев ЭлъдарАбдулла оглы - доцент, кандидат фармацевтических наук, e-mail: [email protected]
флавоноловую природу [4]. В УФ-свете на хромато-грамме имеет желтую флюоресценцию. Продуктами щелочного распада вещества 2 являются флороглюцин и протокатеховая кислота. Вещество 2 идентифицировали как кверцетин (3,5,7,3,4'-пентаоксифлавон) [5].
* Автор, с которым следует вести переписку.
260
И.С. Мовсумов, Д.Ю. Юсифова, Э.А. Гараев
Вещество 3. Состав С15Н1008, т. пл. 355-357 °С (этанол). Т. пл. ацетата 218-220 °С. В УФ-свете вещество 3 на хроматограмме имеет желтую флюоресценцию. УФ-спектры (Xmax, метанол, nm): 379, 340 пл, 254. Вещество 3 при цианидиновой реакции по Брианту образует малиновое окрашивание, указывающее на флавоноловую агликоновую природу. ИК-спектры (KBr, Xmax, метанол, см-1): 3380-3300, 1660, 1565, 1516. Вещество 3 идентифицировали какмирицетин (3,5,7,3',4,5-гексаоксифлавон) [4, 6].
Чтобы предварительно установить природу флавоноидных гликозидов, часть этилацетатного извлечения после упаривания растворителя подвергали кислотному гидролизу (4% H2SO4, 4 ч). При этом наряду с кверцетином и мирицетином получили вещество 4.
Вещество 4. Состав C15H10O6, т. пл. 277-279 °С. Кристаллы лимонно-желтого цвета, растворим в ацетоне, спиртах, нерастворим в воде и хлороформе. УФ-спектры (Х„ах, метанол, nm ): 253 пл., 266, 294, 322 пл., 367. В ИК спектре обнаруживаются полосы поглощения флавоноидов: 3400-3200, 1665 см-1. При щелочном гидролизе образуется флороглюцин и и-оксибензойная кислота. Т. пл. ацетата 182-185 °С. Вещество 4 идентифицировали каккемпферол (3,5,7,4-тетраоксифлавон) [5].
Из оставшей части этилацетатного извлечения после упаривания растворителя препаративной хроматографией на бумаге получили вещество 5 и 6.
Вещество 5. Состав C21H20O10, 2H2O, т. пл. 170-172 °С, [a]D20 -1900 (c 0,6; метанол). УФ-спектры (Xmax, метанол, nm): 348,267. Rf 0,79 (здесь и далее: на бумаге марки Filtrak FN 17; в системе: БУВ, 4 : 1 : 5). При количественном кислотном гидролизе получили в качестве агликона кемпферол (64,1%), а в качестве углеводного остатка обнаружили L-рамнозу. Вещество 5 в УФ-свете на хроматограмме имеет темную, агликон - желтую окраску. Вещество 5 идентифицировали с афзелином (кемпферол-3-0-а-Ь-рамнозид) [7].
Вещество 6. Состав C21H20O11, т. пл. 173-175 °С, [a]D20 -1600 (c 0,1; метанол). УФ-спектры (Х^, этанол, nm): 355, 257. Rf 0,71. Вещество 6 в УФ-свете на хроматограмме имеет темную окраску. При кислотном гидролизе (3% H2SO4, 3ч) в качестве агликона обнаружили кверцетин (63,8%), а в качестве углеводного остатка -L-рамнозу. Вещество 6 идентифицировали как кверцитрин (кверцетин-3-0-а-Ь-рамнозид) [8, 9].
Качественные составы химических компонентов сырья (листьев) C. avellana L., заготовленные в конце июня и в начале октября 2011 г., одинаковы.
Выводы
1. Из сырья (листья) С. avellana L., произрастающей в Азербайджане, впервые были получены и идентифицированы тритерпеновый спирт: бетулин; свободные флавоноловые агликоны: мирицетин, кверцетин; после гидролиза суммы флавоноидов: кемпферол, кверцетин, мирицетин; флавоноловые гликозиды: афзелин и кверцитрин.
2. Думаем, что полученные данные могут быть стимулом для углубленных фармакологических исследований отдельных флавоноидов или суммы флавоноидов C.avellana L. для получения лекарственных препаратов.
Список литературы
1. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Magno-liaceae - Limoniaceae. Ленинград, 1985. 460 с.
2. ФлораАзербайджана. Баку, 1952. Т. III. 406 с.
3. Атлас лекарственных растений СССР. М., 1962. С. 84.
4. Чумбалов Т.К., Фадаева О.В. Флавоноиды Artemisia transilensis // Химия природных соединений. 1969. №5. С. 439.
5. Мовсумов И.С., Гараев Э.А., Юсифова Д.Ю. Химические компоненты цветков Flipendula ulmaria и F. vulgaris из флорыАзербайджана// Химия растительного сырья. 2011. №3. С. 159-162.
6. Мовсумов И.С., Гараев Э.А. Компонентный состав и биологическая активность рода Limonium (Limoniaceae) // Растительные ресурсы. 2012. Т. 48, вып. 2. С. 288-292.
7. Старовойтова В.И., Запесочная Г.Г. Афзелин из Aflatunia ulmifolia // Химия природных соединений. 1980. №1. С. 125.
8. Мовсумов И.С., Юсифова Д.Ю., Гараев Э.А. Флавоноиды Rumex tuberosus L., произрастающего в Азербайджане // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: материалы V Всероссийской конференции с международным участием. Барнаул, 2012. С. 265-266.
9. Кисличенко B.C., Новосел E.H. Флавоноиды листьев Pyrus communis, Malus Sylvestris, M. domestica // Химия природных соединений. 2007. №6. С. 584-585.
Поступило в редакцию 24 декабря 2012 г.
После переработки 10 мая 2013 г.
Биологически активные вещества Corylus Avellana L.
261
Movsumov I.S., Iusifova D.Iu., Garaev E.A.* BIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCES CORYLUS AVELLANA L., GROWING IN AZERBAIJAN
Azerbaijan Medical University, Bakikhanova st., 23, Baku, AZ 1022 (Azerbaijan), e-mail: [email protected]
For the first time it were received and identified from the raw materials (leaves) of Corylus avellana L., growing in Azerbaijan, triterpenic alcohol: betulin; free flavonolic aglycons: miricetin, quercetin; after hydrolysis of flavonoids sum: kempferol, quercetin, miricetin; flavonolic glycosides: afzelin and quercitrin.
Keywords: Corylus avellana L., betulin, miricetin, quercetin, kempferol, quercitrin, afzelin.
References
1. Rastitel'nye resursy SSSR. Tsvetkovye rasteniia, ikh khimicheskii sostav, ispol'zovanie. Semeistva Magno-liaceae -Limoniaceae. [Plant Resources of the USSR. Flowering plants, their chemical composition and utilization. Family Magno-liaceae - Limoniaceae]. Leningrad, 1985, 460 p. (in Russ.).
2. FloraAzerbaidzhana. [Flora of Azerbaijan]. Baku, 1952, vol. Ill, 406 p. (in Russ.).
3. Atlas lekarstvennykh rastenii SSSR. [Atlas of medicinal plants of the USSR.]. Moscow, 1962, p. 84. (in Russ.).
4. Chumbalov T.K., Fadaeva O.V. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1969, no. 5, p. 439. (in Russ.).
5. Movsumov I.S., Garaev E.A., Iusifova D.Iu. Khimiia rastitel'nogosyr'ia, 2011, no. 3, pp. 159-162. (in Russ.).
6. Movsumov I.S., Garaev E.A. Rastitel'nye resursy, 2012, vol. 48, no. 2, pp. 288-292. (in Russ.).
7. Starovoitova V.I., Zapesochnaia G.G. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1980, no. 1, p. 125. (in Russ.).
8. Movsumov I.S., Iusifova D.Iu, Garaev E.A. Novye dostizheniia v khimii i khimicheskoi tekhnologii rastitel'nogo syr'ia: materialy V Vserossiiskoi konferentsii s mezhdunarodnym uchastiem. [New advances in chemistry and chemical engineering plant materials: the V All-Russian conference with international participation]. Barnaul. 2012, pp. 265-266. (in Russ.).
9. Kislichenko V.S., Novosel E.N. Khimiia prirodnykh soedinenii, 2007, no. 6, pp. 584-585. (in Russ.).
Received December 26, 2012 Revised May 10, 2013
* Corresponding author.
