УДК: 615.324
АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫЕ, ПРОТИВОВИРУСНЫЕ СВОЙСТВА
СОЛОДКИ
ДАВЛАТОВА МАЙРАМ СУЛЕЙМАНОВНА
преподаватель Бухарского государственного медицинского колледжа. Город Бухара. Республика Узбекистан
ОЙОЮ Ю 0000-0002-7551-823Х КАРОМАТОВ ИНОМЖОН ДЖУРАЕВИЧ руководитель медицинского центра «Магия здоровья».
Город Бухара. Республика Узбекистан.
ОЙОЮ Ю 0000-0002-2162-9823 АННОТАЦИЯ
Солодка, благодаря богатому биологически активными веществами составу оказывают множество полезных для здоровья воздействий. Солодка обладает антивирусными, противогрибковыми и антибактериальными свойствами. Гпицирризин, 18@-глицирретовая кислота корней солодки обладают выраженными бактерицидными свойствами. Глабридин, извлеченный из корней солодки оказывает выраженное противогрибковое действие. Такое же воздействие оказывает ликохалкон А. Получены данные о противотуберкулезной активности препаратов корней солодки. Основным антитуберкулезным агентом солодки считают 18@-глициритиническую кислоту. Водные и щелочные экстракты корня солодки оказывают противовирусное воздействие на различные патогенные вирусы человека. Глицирризин оказывает также противовирусное воздействие на вирусы гепатита С, СПИДа, респираторных вирусов, вирус герпеса. Глюкокумарин, глюцурин, глюцурол, ликвиритигенин, изоликвири-тигенин, ликохалкон и глабридин изолированные из корней G. uralensis оказывают противовирусное, против вируса гепатита С
Электронный научный журнал «Биология и интегративная медицина» №8 - сентябрь (25) 2018
воздействие - Экстракты листьев солодки оказывают губительное воздействие на вирус болезни Нью-кастла.
Ключевые слова: солодка, Glycyrrhiza glabra L., Glycyrrhiza uralensis, противовирусные, антибактераильные, противотуберкулезные свойства солодки, фитотерапия
ANTIBACTERIAL, ANTIVIRAL PROPERTIES OF THE GLYCYRRHIZA
DAVLATOVA MAYRAM SULEYMANOVNA
teacher of the Bukhara state medical college.
City of Bukhara of the Republic of Uzbekistan ORCID ID 0000-0002-7551-823X KAROMATOVINOMZHON DZHURAYEVICH head of the medical center "Health Magic".
City of Bukhara of the Republic of Uzbekistan ORCID ID 0000-0002-2162-9823 ABSTRACT
Glycyrrhiza, thanks to structure rich with biologically active agents render a set of influences, useful to health. The glycyrrhiza has anti-virus, antifungal and antibacterial properties. Glycyrrhizin, 18@-glycyrretinic acid of roots of a glycyrrhiza have the expressed bactericidal properties. Glabridin taken from roots of a glycyrrhiza has the expressed antifungal effect. Makes the same impact licohalcon A. There are data on antitubercular activity of medicines of roots of a glycyrrhiza. The main antitubercular agent of a glycyrrhiza consider 18fi- glycyrretinic acid. Water and alkaline extracts of a root of a glycyrrhiza make antiviral impact on various pathogenic viruses of the person. Glycyrrhizin makes also antiviral impact on viruses of hepatitis C, AIDS, respiratory viruses, a herpes virus. Glucobenzopyrone, glycurol, l Likviritin, likviritogenin, Likviritin, isolikviri-togenin, licohalcon and glabridin isolated from the roots G. uralensis render antiviral, against a hepatitis virus About influence - Extracts of
leaves of a glycyrrhiza make pernicious impact on a virus of a disease of Newcastle.
Keywords: glycyrrhiza, Glycyrrhiza glabra L., Glycyrrhiza uralensis, antiviral, antibakterial, antitubercular properties of a glycyrrhiza, phyto-therapy
ЧУЧУКМИЯНИНГ АНТИБАКТЕРИАЛ, ВИРУСЛАРГА КАРШИ
ХУСУСИЯТЛАРИ
ДАВЛАТОВА МАЙРАМ СУЛЕЙМАНОВНА
Бухоро тиббий колледж укитувчиси.
Бухоро ш., Узбекистон Республикаси ОЙОЮ Ю 0000-0002-7551-823Х КАРОМАТОВ ИНОМЖОН ДЖУРАЕВИЧ «<Магия здоровья» тиббий марказ бошлиги.
Бухоро ш., Узбекистон Республикаси ОЙОЮ Ю 0000-0002-2162-9823 АННОТАЦИЯ
Чучукмия узининг бой кимёвий таркиби сабабли инсон согли-гига жуда куп фойдали хусусиятларга эга. Чучукмиянинг вирус-ларга карши, замбуругларга карши, антибактериал хусусиятлари аникланган. Чучукмия илдизининг глицирризин, 18@-глицирретик кислота моддалари кучли бактерицид хусусиятлари аникланган. Глабридиннинг замбуругларга карши хусусиятлари бор. Текши-ришлар чучукмия препаратларининг туберкулезга карши хусусиятлари борлиги аникланган. Чучукмиянинг сувли ва ишкорий экстрактларининг вирусларга карши хусусиятлари аникланган. Глицирризин гепатит С, ОИТС, респиратор вирусларга карши антивирус таъсир курсатади. Шундай хусусиятлар яна глюко-кумарин, глюцурин, глюцурол, ликвиритигенин, изоликвирити-генин, ликохалкон ва глабридин моддаларида хам аникланган.
Чучукмия барглари Нью-кастл касаллиги келтирувчи виусларни улдиради.
Калит сузлар: чучукмия, Glycyrrhiza glabra L., Glycyrrhiza uralensis, чучукмиянинг вирусларга царши, антибактериал, туберкулезга царши хусусиятлари, фитотерапия
Glycyrrhiza glabra L., Glycyrrhiza uralensis. Распространенное и знаменитое лекарственное растение. Солодка весьма распространена в Центральной Азии. В диком виде солодка встречается повсеместно - у горных рек, арыков. Очень распространена она на территории Бухарской области Узбекистана. Солодку в медицинских целях используют с глубокой древности. Она популярна и в современной народной и научной медицине. Она имеет также и промышленное значение. Из составных частей солодки готовят специальные пенящие вещества, входящие в состав огнетушителей. Она также входит в состав нейтрализирующих веществ в алюминиевой промышленности.
Химический состав растения: Основное действующее вещество солодки - глицирризин в наибольшем количестве (до 23%) содержится в корнях растения. Солодка, произрастающая в Узбекистане, содержит глицирризин до 6,1% сухого веса - [20]. Определены также флавоноиды глиционид А и В - [26], глюкоза (до 15,2%), сахароза (до 11%), крахмал, смолистые вещества, камеди. В солодковом корне много фенольных соединений - глуциридины A-K, органических кислот - салициловой, синаповой, феруловой, кофейная и других - [1; 27]. Корни уральской солодки содержат фенольные соединения - ликвиритин апиозид, ликвиритин, изоликвиритина пио-зид, ликвиритогенин, изоликвиритогенин - [42]. Определены также кумарины, эпимеры дигидроксикумаринов ((3Р,4Б)-4,8-дигидрокси-3-метил-1-оксоизохроман-5-ил) метил ацетат, ((3Р,4Р)-4,8-дидрокси-3-
метил-1-оксоизохроман-5-ил)метил ацетат, дигидроксиизокумарин (3Р,4Р)-4,8-дигидрокси-3,5-диметилизохроман-1-он - [44], алкалоиды, дубильные вещества, стероиды, эстрадиол, витамины С, В. Также определены монодесмосидические сапонины - 30-гидрокси-глициризин, глицирризин-20-метаноал, 24-гидроксиглюкоглицир-ризин, раоглицирризин, 11-доексораоглицирризин, раогюлкоглицир-ризин, раогалактоглицирризин,, 11-доксо-20а - глицирризин, 20 а -галактоуронойилглицирризин, и 20 а - раоглицирризин - [31], олеа-нан типа тритерпены ликорай-сапонин M3, N4, O4 - [39]. В корнях Glycyrrhiza uralensis определены олеана-типа тритерпеноидные сапонины уралсапонины M-Y - [36].
Корни солодки концентрируют соли K, Ca, Fe, Si, Sn - [5].
Листья уральской солодки содержат пренилатный дигидро-стилбен - а,а'-дигидро-3,5,3',4'-тетрагидрокси-2,5'-дипренилстилбен; a метилированный флаваноид - кверцетин-3-метил этер; 5 пернилат-ные флаваноиды - 5'-пренилкверцетин, 8-[(Е)-3-гидроксиметил-2-бутенил]эриодиктиол, 6-пренилэриодиктиол, 5'- пренилэриодиктиол, 6-пренилкверцетин-3-метил этер - [41]. Больше всех флаваноидов содержится в листьях солодки - [12].
В современной медицине солодковый корень применяется очень широко. Научные исследования солодки выявили его противовоспалительные, антивирусные, антибактериальные, антиокси-дантные, антидиабетические, антиастматические, противоопухолевые, иммуномодуляторные, гастропротективные, гепатопротек-тивные, нейропротективные, кардиопротективные свойства - [4; 38; 24; 21; 40].
Глицирризин, 18^-глицирретовая кислота корней солодки обладают выраженными бактерицидными свойствами - [2]. Глабри-дин, извлеченный из корней солодки оказывает выраженное противогрибковое действие - [14]. Такое же воздействие оказывает ликохал-
Электронный научный журнал «Биология и интегративная медицина» №8 - сентябрь (25) 2018
кон А - [43; 33]. Глицирризическая кислота солодки в сочетании с гентамицином эффективна при лечении бактериальных болезней, вызванных ванкомицин устойчивыми бактериями Enterococcus - [32].
Благодаря противогрибковым и антибактериальным свойствам водные экстракты корней солодки показали выраженное антиканди-дальное воздействие, уменьшают оксидативное напряжение у ВИЧ инфицированных - [8].
Отмечено противовирусное воздействие препаратов солодки -[16; 35; 37]. Водные и щелочные экстракты корня солодки оказывают противовирусное воздействие на различные патогенные вирусы человека - [29; 18; 17]. Глицирризин оказывает также противовирусное воздействие на вирусы гепатита С, СПИДа, респираторных вирусов, вирус герпеса - [10; 15; 30; 13]. Глицизирическая кислота солодки обладает выраженными противовирусными свойствами -[25]. Глюкокумарин, глюцурин, глюцурол, ликвиритигенин, изоликви-ритигенин, ликохалкон и глабридин изолированные из корней G. uralensis оказывают противовирусное, против вируса гепатита С воздействие - [6]. Открываются перспективы синтеза новых противовирусных препаратов на основе глицирризина - [3]. Экстракты листьев солодки оказывают губительное воздействие на вирус болезни Нью-кастла - [28; 9]. Благодаря противовирусным и противовоспалительным свойствам, экстракты корней солодки оказывают терапевтическое воздействие при ротавирусных диареях - [7].
Получены данные о противотуберкулезной активности препаратов корней солодки - [19]. Основным антитуберкулезным агентом солодки считают ^ß-глициритиническую кислоту - [23]. Интересно, что эндофит солодки грибок Fusarium solani имеет в своем составе вещества - 3,6,9-тригидрокси-7-метокси-4,4-диметил-3,4-дигидро-1 H-бензо[д] изохромен-5,10-дион, фузарубин, 3-О-метилфузарубин,
жаваницин, которые обладают противотуберкулезной активностью -[34].
Глабридин, 18р глицирретиническая кислота солодки обладают антималярийной активностью - [22; 11].
Список литературы:
1. Аммосов А.С., Литвиненко В.И. Фенольные соединения родов (Glycyrrhiza L.) и (Meristotropis fisch. Et Mey.) (обзор) - Химико-фармацевтический журнал 2007, 41, 7, 30-52.
2. Астафьева О.В., Сухенко Л.Т., Егоров М.А. Противомик-робная активность выделенных биологически активных веществ и экстракта корня Glycyrrhiza Glabra L. - Химия растительного сырья 2013, 3, 261-263.
3. Балтина Л.А., Кондратенко Р.М., Балтина (мл.) Л.А., Плясунова О.А., Покровский А.Г., Толстиков Г.А. Перспективы создания новых противовирусных препаратов на основе глицирризи-новой кислоты и ее производных (обзор) - Химико-фарм. журнал 2009, 43, 10, 3-12
4. Кароматов И.Д. Солодка, лакричник, лакрица - применение в медицине (обзор литературы) - Актуальные пробл. гуманитарных и естественных наук 2013, 11(58), 230-235.
5. Ловкова М.Я., Рабинович А.М. и др. Почему растения лечат М., Наука 1990.
6. Adianti M., Aoki C., Komoto M., Deng L., Shoji I., Wahyuni T.S., Lusida M.I., Soetjipto, Fuchino H., Kawahara N., Hotta H. Anti-hepatitis C virus compounds obtained from Glycyrrhiza uralensis and other Glycyrrhiza species - Microbiol. Immunol. 2014, Mar., 58(3), 180187. doi: 10.1111/1348-0421.12127.
7. Alfajaro M.M., Kim H.J., Park J.G., Ryu E.H., Kim J.Y., Jeong Y.J., Kim D.S., Hosmillo M., Son K.Y., Lee J.H., Kwon H.J., Ryu Y.B., Park S.J., Park S.I., Lee W.S., Cho K.O. Anti-rotaviral effects of Glycyrrhiza uralensis extract in piglets with rotavirus diarrhea - Virol. J. 2012, Dec 18, 9, 310. doi: 10.1186/1743-422X-9-310.
8. Aluckal E., Ismail A., Paulose A., Lakshmanan S., Balakrishnan M.S., Mathew B., M V., Kunnilathu A. Assessment of Total Antioxidant Capacity and Antimicrobial Activity of Glycyrrhiza glabra in Saliva of HIV-Infected Patients - J. Pharm. Bioallied. Sci. 2017, Nov., 9(Suppl 1), S237-S240. doi: 10.4103/jpbs.JPBS_141_17.
9. Ashraf A., Ashraf M.M., Rafiqe A., Aslam B., Galani S., Zafar S., Asad F., Asghar R.D., Akram S., Ahmed H., Shah S.M.A., Asif R. In vivo
antiviral potential of Glycyrrhiza glabra extract against Newcastle disease virus - Pak. J. Pharm. Sci. 2017, Mar., 30(2(Suppl.)), 567-572.
10. Baltina L.A. Chemical modification of glycyrrhizic acid as a route to new bioactive compounds for medicine - Curr. Med. Chem. 2003, Jan., 10(2), 155-171.
11. Cheema H.S., Prakash O., Pal A., Khan F., Bawankule D.U., Darokar M.P. Glabridin induces oxidative stress mediated apoptosis like cell death of malaria parasite Plasmodium falciparum - Parasitol. Int. 2014, Apr., 63(2), 349-358. doi: 10.1016/j.parint.2013.12.005.
12. Dong Y., Zhao M., Zhao T., Feng M., Chen H., Zhuang M., Lin L. Bioactive profiles, antioxidant activities, nitrite scavenging capacities and protective effects on H2O2-injured PC12 cells of Glycyrrhiza glabra L. leaf and root extracts - Molecules. 2014, Jun 30, 19(7), 9101-9113. doi: 10.3390/molecules19079101.
13. Duan E., Wang D., Fang L., Ma J., Luo J., Chen H., Li K., Xiao S. Suppression of porcine reproductive and respiratory syndrome virus proliferation by glycyrrhizin - Antiviral. Res. 2015, Aug., 120, 122-125. doi: 10.1016/j.antiviral.2015.06.001.
14. Fatima A., Gupta V.K., Luqman S., Negi A.S., Kumar J.K., Shanker K., Saikia D., Srivastava S., Darokar M.P., Khanuja S.P. Antifungal activity of Glycyrrhiza glabra extracts and its active consti-tuent glabridin - Phytother. Res. 2009, Aug., 23(8), 1190-1193.
15. Feng Yeh C., Wang K.C., Chiang L.C., Shieh D.E., Yen M.H., San Chang J. Water extract of licorice had anti-viral activity against human respiratory syncytial virus in human respiratory tract cell lines - J. Ethnopharmacol. 2013, Jul 9, 148(2), 466-473. doi: 10.1016/ j.jep.2013.04.040.
16. Fiore C., Eisenhut M., Krausse R., Ragazzi E., Pellati D., Armanini D., Bielenberg J. Antiviral ef-fects of Glycyrrhiza species -Phytother. Res. 2008, Feb., 22(2), 141-148.
17. Fukuchi K., Okudaira N., Adachi K., Odai-Ide R., Watanabe S., Ohno H., Yamamoto M., Kanamoto T., Terakubo S., Nakashima H., Uesawa Y., Kagaya H., Sakagami H. Antiviral and Antitumor Activity of Licorice Root Extracts - In Vivo. 2016, 11-12, 30(6), 777-785.
18. Grienke U., Braun H., Seidel N., Kirchmair J., Richter M., Krumbholz A., von Grafenstein S., Liedl K.R., Schmidtke M., Rollinger J.M. Computer-guided approach to access the anti-influenza activity of licorice constituents - J. Nat. Prod. 2014, Mar 28, 77(3), 563-570. doi: 10.1021/ np400817j.
19. Gupta V.K., Fatima A., Faridi U., Negi A.S., Shanker K., Kumar J.K., Rahuja N., Luqman S., Siso-dia B.S., Saikia D., Darokar M.P., Khanuja S.P. Antimicrobial potential of Glycyrrhiza glabra roots - J. Ethnopharmacol. 2008, Mar 5, 116(2), 377-380.
20. Hayashi H., Hattori S., Inoue K., Khodzhimatov O., Ashurmetov O., Ito M., Honda G. Field sur-vey of Glycyrrhiza plants in Central Asia (3). Chemical characterization of G. glabra collected in Uzbekistan - Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 2003, Nov., 51(11), 1338-1340.
21. Hosseinzadeh H., Nassiri-Asl M. Pharmacological Effects of Glycyrrhiza spp. and Its Bioactive Constituents: Update and Review -Phytother. Res. 2015, Dec., 29(12), 1868-1886. doi: 10.1002/ptr.5487.
22. Kalani K., Agarwal J., Alam S., Khan F., Pal A., Srivastava S.K. In silico and in vivo anti-malarial studies of 18ß glycyrrhetinic acid from Glycyrrhiza glabra - PLoS One. 2013, Sep 24, 8(9), e74761. doi: 10.1371/journal.pone.0074761.
23. Kalani K., Chaturvedi V., Alam S., Khan F., Srivastava S.K. Antitubercular agents from Glycyrrhiza glabra - Curr. Top. Med. Chem. 2015, 15(11), 1043-1049.
24. Kao T.C., Wu C.H., Yen G.C. Bioactivity and potential health benefits of licorice - J. Agric. Food Chem. 2014, Jan 22, 62(3), 542-553. doi: 10.1021/jf404939f.
25. Laconi S., Madeddu M.A., Pompei R. Autophagy activation and antiviral activity by a licorice triterpene - Phytother. Res. 2014, Dec., 28(12), 1890-1892. doi: 10.1002/ptr.5189.
26. Li J.R., Wang Y.Q., Deng Z.Z. Two new compounds from Glycyrrhiza glabra - J. Asian. Nat. Prod. Res. 2005, Aug., 7(4), 677-680.
27. Li K., Ji S., Song W., Kuang Y., Lin Y., Tang S., Cui Z., Qiao X., Yu S., Ye M. Glycybridins A-K, Bioactive Phenolic Compounds from Glycyrrhiza glabra -J. Nat. Prod. 2017, Feb 24, 80(2):334-346. doi: 10.1021/acs.jnatprod.6b00783.
28. Omer M.O., Almalki W.H., Shahid I., Khuram S., Altaf I., Imran S. Comparative study to evaluate the anti-viral efficacy of Glycyrrhiza glabra extract and ribavirin against the Newcastle disease virus -Pharmacognosy Res. 2014, Jan., 6(1), 6-11. doi: 10.4103/09748490.122911.
29. Pu J.Y., He L., Wu S.Y., Zhang P., Huang X. [Anti-virus research of triterpenoids in licorice] - Bing Du Xue Bao. 2013, Nov., 29(6), 673-679.
30. Sabouri Ghannad M., Mohammadi A., Safiallahy S., Faradmal J., Azizi M., Ahmadvand Z. The Effect of Aqueous Extract of Glycyrrhiza glabra on Herpes Simplex Virus 1 - Jundishapur. J. Microbiol. 2014, Jul., 7(7), e11616. doi: 10.5812/jjm.11616.
31. Schmid C., Dawid C., Peters V., Hofmann T. Saponins from European Licorice Roots (Glycyrrhiza glabra) - J. Nat. Prod. 2018, Jul 31. doi: 10.1021/acs.jnatprod.8b00022.
32. Schmidt S., Heymann K., Melzig M.F., Bereswill S., Heimesaat M.M. Glycyrrhizic Acid Decreases Gentamicin-Resistance in Vancomycin-Resistant Enterococci - Planta Med. 2016, Dec., 82(18), 1540-1545.
33. Seleem D., Benso B., Noguti J., Pardi V., Murata R.M. In Vitro and In Vivo Antifungal Activity of Lichochalcone-A against Candida albicans Biofilms - PLoS One. 2016, Jun 10, 11(6), e0157188. doi: 10.1371/journal.pone.0157188.
34. Shah A., Rather M.A., Hassan Q.P., Aga M.A., Mushtaq S., Shah A.M., Hussain A., Baba S.A., Ahmad Z. Discovery of anti-microbial and anti-tubercular molecules from Fusarium solani: an endophyte of Glycyrrhiza glabra -J. Appl. Microbiol. 2017, May, 122(5), 1168-1176. doi: 10.1111/jam.13410.
35. Shebl R.I., Amin M.A., Emad-Eldin A., Bin Dajem S.M., Mostafa A.S., Ibrahim E.H., Mohamed A.F. Antiviral activity of liquorice powder extract against varicella zoster virus isolated from Egyptian patients -Chang. Gung. Med. J. 2012, May-Jun., 35(3), 231-239.
36. Song W., Si L., Ji S., Wang H., Fang X.M., Yu L.Y., Li R.Y., Liang L.N., Zhou D., Ye M. Uralsaponins M-Y, antiviral triterpenoid saponins from the roots of Glycyrrhiza uralensis - J. Nat. Prod. 2014, Jul 25, 77(7), 1632-1643. doi: 10.1021/np500253m.
37. Wang J., Chen X., Wang W., Zhang Y., Yang Z., Jin Y., Ge H.M., Li E., Yang G. Glycyrrhizic acid as the antiviral component of Glycyrrhiza uralensis Fisch. against coxsackievirus A16 and enterovirus 71 of hand foot and mouth disease - J. Ethnopharmacol. 2013, May 2, 147(1), 114-121. doi: 10.1016/j.jep.2013.02.017.
38. Wang X., Zhang H., Chen L., Shan L., Fan G., Gao X. Liquorice, a unique "guide drug" of traditional Chinese medicine: a review of its role in drug interactions - J. Ethnopharmacol. 2013, Dec 12, 150(3), 781-790. doi: 10.1016/j.jep.2013.09.055.
39. Wei J.H., Zheng Y.F., Li C.Y., Tang Y.P., Peng G.P. Bioactive constituents of oleanane-type triterpene saponins from the roots of Glycyrrhiza glabra - J. Asian. Nat. Prod. Res. 2014, 16(11), 1044-1053. doi: 10.1080/10286020.2014.960857.
40. Yang R., Wang L.Q., Yuan B.C., Liu Y. The Pharmacological Activities of Licorice - Planta. Med. 2015, Dec., 81(18), 1654-1669. doi: 10.1055/s-0035-1557893.
41. Ye R., Fan Y.H., Ma C.M. Identification and Enrichment of a-Glucosidase-Inhibiting Dihydrostilbene and Flavonoids from Glycyrrhiza uralensis Leaves -J. Agric. Food Chem. 2017, Jan 18, 65(2), 510-515. doi: 10.1021/acs.jafc.6b04155.
42. Yin L., Guan E., Zhang Y., Shu Z., Wang B., Wu X., Chen J., Liu J., Fu X., Sun W., Liu M. Chemical Profile and Anti-inflammatory Activity of Total Flavonoids from Glycyrrhiza Uralensis Fisch - Iran. J. Pharm. Res. 2018, Spring, 17(2), 726-734.
43. Zhao H., Jiang J.T., Zheng Q.S. [Advance in studies on pharmacological effects of licochalcone A] - Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2013, Nov., 38(22), 3814-3818.
44. Zhao S., Yan X., Zhao Y., Wen J., Zhao Z., Liu H. Dihydroisocoumarins from Radix Glycyrrhizae - Chem. Cent. J. 2018, May 11, 12(1), 58. doi: 10.1186/s13065-018-0427-0.