6-BROM-2,4-DIOKSO-1,2,3,4-TETRAGIDROXINOZOLIN-8-SULFONILXLORID SINTEZI VA UNING KIMYOVIY OʼZGАRISHLАRI Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

от

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7

6-BROM-2,4-DIOKSO-1,2,3,4-TETRAGIDROXINOZOLIN-8-SULFONILXLORID SINTEZI VA UNING KIMYOVIY O'ZGARISHLARI

Tillaeva Adolat Farxodovna

Urganch davlat universiteti magistranti Eshchanov Xushnudbek Odilbekovich

Urganch davlat universiteti, PhD Kuryazov Rustamxon Shonazarovich Urganch davlat universiteti dotsenti

Taxirov Yuldash Radjabovich Urganch davlat universiteti dotsenti

Dushamov Dilshod Azadovich Urganch davlat universiteti dotsenti

ANNOTATSIYA

6-Bromoxinazolin-2,4(1H,3H)-dionni xlorsulfon kislota bilan o'zaro ta'siri natijasida sulfokislota o'rniga 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfonilxlorid hosil bolishi ko 'rsatilgan. Bu holat kvant kimyoviy hisoblashlar natijasida sulfonilxloridning umumiy energiyasini sulfokislotaning energiyasidan pastligi bilan tushuntirilgan. Shuningdek, brom atomining musbat mezomer effekti (+M) ta'sirida sulfonilxlorid guruhi molekulaning 7-holatiga hujum qilishi kerak, lekin u 8-holatga borishi ham amaliy, ham nazariy jihatdan isbotlangan. Mahsulotning suv, spirt bilan kimyoviy reaksiyasidan 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfokislota va uning efiri hosil bo'lishi aniqlandi.

Kalit so 'zlar: 6-bromoxinazolin-2,4(1H, 3H)-dion, 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfonilxlorid, 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfon kislota, 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfon kislotaning metil va etil efiri, kvant kimyoviy hisoblashlar, GAMESS hisoblash, nukleofil almashinish, xlorsulfon kislota,.

СИНТЕЗ 6-БРОМ-2,4-ДИОКСО-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРОХИНОЗОЛИН-8-СУЛЬФОНИЛХЛОРИДА И ЕГО ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИИ

АННОТАЦИЯ

В реакции 6-бромхиназолин-2,4(1H,3H)-диона с хлорсульфоновой кислотой показано, что 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-8-сульфонилхлорид образуется вместо сульфокислоты. В результате квантово-химических расчетов такая ситуация объясняется тем, что общая энергия сульфонилхлорида ниже, чем энергия сульфокислоты. Также под влиянием

от

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7

положительного мезомерного эффекта (+М) атома брома сульфонилхлоридная группа должна атаковать 7-е состояние молекулы, но практически и теоретически доказано, что она переходит в 8-е состояние. Установлено, что при химической реакции продукта с водой и спиртом образуются 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохинозолин-8-сульфокислота и ее эфир.

Ключевые слова: 6-бромхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-8-сульфонилхлорид, 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохинозолин-8-сульфоновая кислота, метиловый и этиловый эфир 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохинозолин-8-сульфоновой кислоты,

квантово-химические расчеты, GAMESS расчет, нуклеофильное замещение, хлорсульфоновая кислота.

SYNTHESIS OF 6-BROMO-2,4-DIOXO-1,2,3,4-

TETRAHYDROQUINOZOLIN-8-SULFONYL CHLORIDE AND ITS CHEMICAL TRANSFORMATIONS

ABSTRACT

The reaction of 6-bromoquinazoline-2,4(1H,3H)-dione with chlorosulfonic acid gives 6-bromo-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinozolin-8- sulfonyl chloride was shown to form. As a result of quantum chemical calculations, this situation is explained by the fact that sulfonyl chloride's total energy is lower than sulfoacid's.

Also, under the influence of the positive mesomeric effect (+M) of the bromine atom, the sulfonyl chloride group should attack the 7th state of the molecule, but it has been proved both practically and theoretically that it goes to the 8th state. It was determined that 6-bromo-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinozoline-8-sulfonic acid and its ester are formed from the chemical reaction of the product with water and alcohol.

Keywords: 6-bromoquinazoline-2,4(1H,3H)-dione, chlorosulfonic acid, 6-bromo-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-8-sulfonyl chloride, nucleophilic substitution, 6-bromo-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinozoline-8-sulfonic acid, 6-bromo-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinozoline-8-sulfonic acid methyl ester, 6-bromo-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinozolin-8-sulfonic acid ethyl ester, quantum chemical calculations, GAMESS calculation.

KIRISH

Hozirgi davrda yangi organik birikmalar sintezini amalga oshirish, ular orasidan istiqbolli biologik faol birikmalarni izlash, xalq xo'jaligining turli sohalarida muvaffaqiyatli qo'llash muhim masalalardan biri hisoblanadi. Ayniqsa, bu borada

Oriental Renaissance: Innovative, (E)ISSN:2181-1784

educational, natural and social sciences www.oriens.uz

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7 3(4), April, 2023

arzon, yuqori samarali va ekologik toza mahalliy preparatlar yaratish, ularning fizik-kimyoviy, biologik va farmakologik xossalarini yaxshilash alohida ahamiyat kasb etadi.

ADABIYOTLAR TAHLILI

Xinozolin-2,4-dionlar - benzol halqasi bilan kondensirlangan, molekulasida ikkitadan NH va C=O gurux tutgan, kimyoviy va biologik faolligi yuqori bo'lgan geterohalqali birikmalar hisoblanadi. Xinozolin-2,4-dionlar va ular hosilalarining sintez usullari, reaksiyalarning borishi va yo'nalishi hamda sintez qilingan birikmalar orasidan yuqori biologik, farmokologik faollikka ega bo'lganlari to'g'risida ma'lumotlar adabiyotlarda keltirilgan [1-5] va bu yo'nalishda tadqiqotlar davom etmoqda. Shuning uchun, xinozolin-2,4-dionlar asosida yangi birikmalarning sintezini amalga oshirish, reaksiyalarning borish sharoitlarini va yo'nalishini o'rganish, shuningdek, yangi hosilalar orasidan birikmalarning biologik faolligini nazariy jihatdan aniqlashni o'z oldimizga maqsad qilib qo'ydik.

Xlorsulfon kislotasi (XSK) sulfat angidrid va vodorod xloridning reaksiyaga kirishishi natijasida olingan modda samarali sulfonlashtiruvchi vosita hisoblanadi. Xlorsulfon kislotaning ortiqcha miqdorda ta'siri natijasida reaksiya mahsuloti sifatida sulfoxlorid hosil bo'lishi adabiyotlarda keltirilgan [6,7]: ArH + QSO3H ^ ArSOsH + HCl ArH + 2ClSO3H ^ ArSO2Cl + H2SO4 + HCl

Ikkinchi reaksiyada hosil bo'ladigan sulfat kislota xlorsulfon kislotasi bilan raqobatlasha oladi, shuning uchun sulfoxloridni olish uchun 1 mol aromatik birikma uchun kamida 4-5 mol xlorsulfon kislotasi ishlatiladi.

To'g'ridan to'g'ri sulfoxlorlanish reaksiyasini amalga oshirish uchun xlorsulfon kislotasidan kamida 3 mol talab qilinishi va uning dissotsilanishi paytida hosil bo'ladigan +SO2Cl kationining ta'sirida xlorsulfonilli mahsulot chiqishi mumkinligi ko'rsatilgan:

3ClSOsH= +SO2Cl + H3O+ +2-OSO2Cl

Geterohalqali birikmalarda, jumladan, 6-bromxinozolin-2,4(1H,3H)-dionning xlorsulfon kislotasi bilan reaksiyasining borishi va yo'nalishini o'rganish bizda qiziqish uyg'otdi.

METOD

6-Bromxinozolin-2,4(1H,3H)-dionning xlorsulfon kislotasi bilan reaksiyasini bajarishda nafis organik sintez usullaridan foydalanildi. Sintez qilingan moddani qoshimcha moddalardan tozalash va reaksion aralashmadan ajratish qayta kristallash usulida amalga oshirildi. Barcha foydalanilgan moddalarning fizik konstantalari adabiyotda keltirilganlariga mos keladi.

O

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7

3(4), April, 2023

Reaksiyaning borishi va moddalarning tozaligi Silufol UV-254 plastinkasida yupqa qatlamli хromotografiya (YuQХ) usuli bilan erituvchilar sistemasida (benzol:atseton=5:1) nazorat qilindi (ochuvchi (proyavitеl)-1gr KMnO4 + 4 ml konts. H2SO4+96 ml H20, UF-kamera).

Kvant kimyoviy hisoblashlar GAMESS hisoblash paketining SPK-DZP basis to'plami va DFT ning B3LYP almashinuv korrelyatsiya funksionalida amalga oshirilgan.

Moddalarning ATR-IQ Furye spektrlarini olish uchun JASCO FT/IR 4600 spektrofotometri qo'llanildi.

Mass-spеktrlar MS - 30 (Kratos) spеktromеtri ion manbasiga namunani bevosita kiritish yo'li bilan olindi (ionlantiruvchi elektronlarning energiyasi 70 eV, ion manbasining harorati 250°S, namunani kiritish tizimining harorati 200°S).

YaMR 1H spektrlari UNITY 400+ spektrometrida CD3COOD erituvchisida tetrametilsilanga (TMS) nisbatan olingan.

6-Bromxinazolin-2,4(1H,3H)-dion [1]. 0,81 g (5 mmol) xinozolin-2,4-dionni 1,4 ml 50% H2SO4 dagi eritmasi 0 °C gacha sovutildi va ustiga kuchli aralashtirgan holda 1,19 g (10 mmol) kaliy bromid va 0,8 ml (5 mmol) 20% vodorod peroksid qo'shildi. Reaksiya oxiriga yetgach (YuQX) aralashma, muzli suv ustiga quyildi, NaHCO3 eritmasi bilan neytrallandi, hosil bolgan cho'kma filtrlandi, suv bilan yuvildi va quritildi. 0,84 g (70%) 6-bromxinazolin-2,4(1H,3H)-dion olindi. Suyuqlanish harorati 324-326 °S (sirka kislota). C8H5BrN2O2.

6-Brom-8-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dion (2). Muzli suv yordamida 10-15 °S gacha sovutilgan 5,83 g (50 mmol) XSK ustiga aralashtirgan holda 2,41 g (10 mmol) 6-bromxinazolin-2,4(1H,3H)-dion reaksiyaning harorati 20 °S dan oshmagan holda oz-ozdan qo'shib boriladi. So'ngra 30 minut davomida xona haroratida aralashtiriladi va 130-140 °S haroratda HCl ajralishi susayguncha 6 soat davomida qizdiriladi. Reaksiya tugagach, aralashma asta - sekin maydalangan muz ustiga quyiladi va hosil bo'lgan cho'kma filtrlanadi. Sovuq suv bilan yuviladi, quritiladi va 2,37 g (70%) 6-brom-8-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dion olinadi. Suyuqlanish harorati 222-224 °S (geksan). C8H4BrClN2O4S.

6-Brom-2,4-dioksoxinazolin-8-sulfokislota (1). 3,39 g (10 mmol) 6-brom-8-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dion va 20 ml suv aralashmasi 2 soat davomida qaynatiladi, erituvchining 1/2 qismi haydash yo'li bilan chiqariladi. Hosil bo'lgan cho'kma filtrlanadi, qayta kristallanadi va 3,13 g (94%) 6-brom-2,4-dioksoxinazolin-8-sulfokislota olinadi. Suyuqlanish harorati 314-316 °S (suv). C8H5BrN2O5S

6-Brom-2,4-dioksoxinazolin-8-sulfokislotaning metil efiri (3). 50 ml asetondagi 3,39 g (10 mmol) 6-brom-8-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dionning eritmasiga

o

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7

3(4), April, 2023

10 mmol metanol va 15 ml asetondagi 1,01 g (10 mmol) trietilamin eritmasini tomchilatib qo'shiladi. Reaksion aralashma xona haroratida 3 soat davomida aralashtiriladi, keyin aseton haydash yo'li bilan aralashmadan chiqariladi va qoldiqqa 100 ml suv qo'shiladi. Hosil bo'lgan cho'kma filtrlanadi, qayta kristallanadi va 72% unum bilan 6-brom-2,4-dioksoxinazolin-8-sulfokislotaning metil efiri olinadi. Suyuqlanish harorati 252-254 °S (metanol). C9HyBrN2O5S

6-Brom-2,4-dioksoxinazolin-8-sulfokislotaning etil efiri (4) yuqorida keltirilgan usulda 68% unum bilan sintez qilindi. Suyuqlanish harorati 248-250 °S (etanol). CÄBrN2O5S.

NATIJALAR VA MUHOKAMA

Aromatik halqada brom tutgan 6-bromxinazolin-2,4(1H,3H)-dionning XSK bilan reaksiyasini 130-140 °S amalga oshirdik va 6-holatdagi brom atomining (+M, -I) ta'sirida hosil bo'lishi kutilgan 6-brom-7-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dion o'rniga 6-brom-8-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dion (2) yaxshi unum bilan olindi. Reaksiyaning bu yo'nalishda borishini brom atomining manfiy induktiv (-I) ta'sirini uning mezomer (+M) ta'siridan nisbatan katta bo'lishi va brom atomining sterik omillari bilan izohlangan edi. Shu bilan birga, reaksiya natijasida 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfokislota (1) hosil bo'lmasligi ko'rsatilgan [8].

Ushbu holatga aniqlik kiritish maqsadida, 6-brom-1,2,3,4-tetragidroxinazolin-2,4-dionga xlorsulfon kislota ta'sir qildirish orqali 1 va 2 mahsulotlarni hosil bo'lish imkoniyatlari ko'rib chiqildi. Nazariy jihatdan qaralganda 1 birikma hosil bo'lishi kuzatilishini tahmin qilish mumkin. Ammo, amaldagi tajribalarda katta ulushda 2 birikmani hosil bo'lishi aniqlangan. Bu borada ko'plab tadqiqotlar olib borilgan [912]. Ikkala yo'nalish bo'yicha borishi mumkin bo'lgan reaksiya tenglamalarini yozib chiqamiz.

O

O

+ HCl

HO

Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7

O

O

Br ^ A O

H + //

+ 2 Cl

^^N^O O

H

Br

J

J

+ HCl + H2SO4

O

O

Cl

2

Olib borilgan tajribalarga asoslanadigan bo'lsak, sintez jarayonida 2 birikmani

hosil bo'lish mexanizmini quyidagi sxema bo'yicha tushuntirish mumkin. Bunda

dastlab xlorsulfon kislota dissotsiyalanishi kuzatiladi.

O O Cl

H ^ © 1

3 Cl—S OH S—Cl +2 S. + H,O

~ O O

O

O

O

O

Br

O

S—Cl

//

Br

Br

H

/ \\ " n O

:l o Qfi

H

So

I + HCl + SO3

A

O^S Cl

Cl

H2O+SO3^H2SO4 +AQ Reaksiya natijasida hosil bo'ladigan SO3 sistemadagi suv bilan ta'sirlashib sulfat kislotani hosil qiladi. Bu ta'sirlashish natijasida sistemada issiqlik energiyasi ajralib chiqish kuzatiladi. Shu sababli reaksiya jarayonini borishini oshirish uchun sistemani sovutish talab qilinadi. Agar jarayonda sistema harorati tushirilmasa reaksiyani borishi energetik jihatdan noqulay bo'lib qoladi.

Reaksiya jarayonida 2 moddani hosil bo'lishini kvant kimyoviy hisoblashlar orqali isbotlashga harakat qilindi. Kvant kimyoviy hisoblashlar GAMESS hisoblash paketining SPK-DZP basis to'plami va DFT ning B3LYP almashinuv korrelyatsiya funksionalida amalga oshirilgan [13,14]. Dastlab reaksiya jarayonida ishtirok qilgan va hosil bo'lishi ko'rsatilgan mahsulotlarning to'liq energiyalari hisoblandi.

H

O

O

O

Moddalar To'liq energiyasi, a.u.

6-brom- 1,2,3,4-tetragidro- -3141.6061183954

xinazolin-2,4-dion

Xlorsulfon kislota -1084.3711583839

1 -3765.2656687078

2 -4149.5908220245

Xlorid kislota -460.7201803331

Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7

Sulfat kislota

-700.0474975538

Reaksiyada ishtirok qilgan molekulalarning to'liq energiyalarni o'zaro solishtirganda 2 mahsulotning hosil bo'lishi energetik jihatdan afzal ekanligi aniqlandi. Chunki 1 ga nisbatan 2 ning to'liq energiyasi sezilarli darajada kam bo'lishi kuzatildi.

O

O

O

Br

Br

JH

N O

CI "'S|^-OH O

HCI

O

O

^O

HO

-3141.6061183954 a.u.

-1084.3711583839 a.u. -3765.2656687078 a.u. -460.7201803331 a.u.

-4225.9772767793

O

-4225.9858490409

O

Br

2 CI

O

O

II

S OH

\\ O

Br

HCI

H2SO4

O

Cl

-3141.6061183954 -1084.3711583839*2 -4149.5908220245 -460.7201803331 -700.0474975538 -5310.3484351632 -5310.3584999114

Demak, bu natijalar reaksiya jarayonida 2 moddani hosil bo'lish ehtimolligi yuqori ekanligini tasdiqlaydi.

6-Brom-1,2,3,4-tetragidroxinazolin-2,4-dion molekulasidagi elektron zichlik taqsimoti kvant kimyoviy hisoblashlar orqali aniqlab olindi. Bundan asosiy maqsad +SO2Cl elektrofil zarrachasini 6-brom-1,2,3,4-tetragidroxinazolin-2,4-dion molekulasining qaysi qismi bilan ta'sirlashish imkoniyati yuqori ekanligini aniqlash nazarda tutilgan edi. Hisoblash natijalarida 6-brom-1,2,3,4-tetragidroxinazolin-2,4-dion molekulasidagi 8-uglerod (elektrofil zarrachalar ta'sir qilishi mumkin bo'lgan halqadagi uglerod) atomida boshqa uglerod atomlariga nisbatan elektron zichlik yuqori qiymatli ekanligi ma'lum bo'ldi.

+

+

H

+

+

+

6-brom-1,2,3,4-

Moddalar tetragidroxinazolin-2,4-dion 1 2

0 R Oriental Renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7 (E)ISSN:2181-1784 www.oriens.uz 3(4), April, 2023

Molekuladagi atomlarning raqamlari

Molekuladagi atomlarda elektron zaryad zichliklarini taqsimlanishi loi M rJT, ^V^.tm^o.» •^P on ^^IWl Jfui . -0.03 V B911 010 ^yr y"

Shu tufayli sintez jarayonida 6-brom-1,2,3,4-tetragidroxinazolin-2,4-dionning 8-uglerod atomiga +SO2Cl elektrofil zarrachasining birikish ehtimolligi yuqori bo'ladi. Natijada jarayon yakunida 6-brom-8-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dion moddasi hosil bo'ladi. Amalda olib borilgan tadqiqot natijalarini kvant kimyoviy hisoblashlar orqali olingan natijalar bilan o'zaro mos kelishi yuqorida ta'kidlab o'tilgan qarashlarni tasdiqlay oladi.

Tadqiqotlarimizda hosil bo'lgan 6-brom-8-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dionning nukleofil agentlar bilan o'zaro reaksiyalarini ham o'rgandik [8].

6-Brom-8-xlorsulfonilxinazolin-2,4-dionning (2) gidrolizlanishi natijasida 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfokislota (1) sintezi amalga oshirildi.

Xona haroratida 2-moddaning trietilamin ishtirokida atsetonli eritmada metanol va etanol bilan o'zaro reaksiyasidan tegishli 6-brom-2,4-dioksoxinazolin-8-sulfokislotaning metil (3) va etil (4) efirlari hosil bo'ldi.

O

O

H,O

NH

o=s=o I

Cl

-►

O

ROH

-

O

SO3H

1

O

NH

O

so2or

3,4

от

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7

Sintez natijasida olingan 1-4 birikmalarning fizik konstantalari (IQ-, YaMR 1H-spektroskopiya va mass-spektrometriya natijalari, moddalarning suyuqlanish haroratlari) va reaksiyalarning borish yonalishlari adabiyotda keltirilganiga mos keladi [8].

XULOSA

6-Bromxinazolin-2,4(1H,3H)-dionni xlorsulfon kislota bilan o'zaro ta'siri natijasida 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfokislota hosil bo'lmasligi, sulfonilxlorid guruhi molekulaning 7-holatiga yo'nalmasdan 8-holatga borishi sababli 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfonilxlorid sintezi amalga oshishini ko'rsatdik va bu holat kvant kimyoviy hisoblashlar natijasida tushuntirildi.

6-Brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfonilxloridning nukleofil reagentlar bo'lgan suv va spirtlar (metanol va etanol) bilan kimyoviy reaksiyasidan mos ravishda 6-brom-2,4-diokso-1,2,3,4-tetragidroxinozolin-8-sulfon kislota va uning (metil va etil) efiri hosil bo'lishi aniqlandi.

REFERENCES

1. Tillayeva, A. F., Kuryazov, R. S., & Dushamov, D. A. (2023). XINAZOLIN-2, 4-DION VA UNING ALKIL-, GALOGEN ALMASHGAN HOSILALARNING SINTEZI. Oriental renaissance: Innovative, educational, natural and social sciences, 3(1), 308-312.

2. Gheidari, Davood & Mehrdad, Morteza & Maleki, Saloomeh. Recent Advances in Synthesis of Quinazoline-2,4(1H,3H)-diones: Versatile Building Blocks in N-Heterocyclic Compounds. Applied Organometallic Chemistry. 2022. 36 (2). doi:10.1002/aoc.6631.

3. Boshta NM, El-Essawy FA, Alshammari MB, Noreldein SG, Darwesh OM. Discovery of Quinazoline-2,4(1#,3#)-Dione Derivatives as Potential Antibacterial Agent: Design, Synthesis, and Their Antibacterial Activity. Molecules. 2022, 27 (12):3853. doi: 10.3390/molecules27123853. PMID: 35744976; PMCID: PMC9228007.

4. О. Н. Волжина, Л. Н. Яхонтов, Хим.-фарм. журн., 16, № 10, 23 (1982).

5. Н. Туляганов, Х. Алимджанов, Ф. Н. Джахангиров, в кн.: Фармакология природных веществ, Фан, Ташкент, 1978, с. 61.

6. Комшина, Л. А., Мартазова, В. В., Корсаков, М. К., Проскурина, И. К., Котов, А.Д., & Караваева, Е.Б. (2020). Синтез сульфонамидных производных, содержащих структурный фрагмент пиразол-1-ил-пиридазина. Бутлеровские сообщения, 64 (10), 22-27.

О

SJIF 2023 = 6.131 / ASI Factor = 1.7

3(4), April, 2023

7. Taiwo, F. O., & Obafemi, C. A. (2021). Design, green synthesis and reactions of 2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-6 sulfonohydrazide derivatives. International Journal of Physical Sciences, 16 (4), 123-137.

8. Kuryazov, R.S., Mukhamedov, N.S., Dushamov, D.A. et al. Quinazolines. 3*. synthesis of 6-bromo-8-chlorosulfonylquinazoline-2,4(1h,3h)-dione and its interaction with nucleophilic reagents. Chem Heterocycl Comp. 46, 585-591 (2010). https://doi.org/10.1007/s10593-010-0549-3

9. Kuryazov, R.S., Mukhamedov, N.S. & Shakhidoyatov, K.M. Quinazolines 1. Synthesis and chemical reactions of 6-chlorosulfonyl-quinazoline-2,4-diones. Chem Heterocycl Comp. 44, 324-329 (2008). https://doi.org/10.1007/s10593-008-0048-y

10. Курязов, Р. Ш., Мухамедов, Н. С., & Шахидоятов, Х. М. (2021). QUINAZOLINES. 2. UNSYMMETRIC 1, 3-DIALKYL-6-CHLOROSULFONYLQUINAZOLINE-2, 4-DIONES IN NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS. Chemistry of Heterocyclic Compounds, (12), 18701877.

11. Каримова М.Э., Душамов Д.А., Курязов Р.Ш., Мухамедов Н.С. ХГС. 2011, 117-123. [Karimova M.E., Dushamov D.A., Kuryazov R.Sh., Mukhamedov N.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2011, 47, 90-95.] doi 10.1007/s10593-01-0724-1

12. Душамов Д.А., Тахиров Ю.Р., Курязов Р.Ш., Мухамедов Н.С. ЖОрХ. 2020, 56, 1337-1343. [Dushamov D.A., Takhirov Y.R., Kuryazov R.Sh., Mukhamedov N.S. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1519-1524.] doi 10.1134/S1070428020090031.

13. Perri, M. J. and S. H. Weber (2014). "Web-Based Job Submission Interface for the GAMESS Computational Chemistry Program." Journal of Chemical Education 91(12): 2206-2208. (doi:10.1021/ed5004228).

14. Barca, G. M. J., et al. (2020). "Recent developments in the general atomic and molecular electronic structure system." The Journal of Chemical Physics 152(15): 154102. (doi: 10.1063/5.0005188).